
- •Введение
- •Тема 1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоатомные спирты, фенолы. Производные п-аминофенола.
- •Опыт №1. Обнаружение воды в спирте
- •Опыт №2. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт №3. Образование йодоформа из спирта
- •Опыт №4. Комплексообразование многоатомных спиртов
- •Опыт №5. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)
- •Опыт №6. Бромирование фенола
- •Тема 2. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Аминоспирты. Полиамины. Производные п-аминобензойной и сульфаниловой кислот.
- •Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина
- •Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием
- •Тема 3. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоосновные карбоновые кислоты, гидрокси-, оксокислоты. Салициловая кислота и ее производные.
- •Опыт №1. Качественная реакция на ацетат-ион
- •Опыт №2. Качественная реакция на цитрат-ион
- •Опыт №3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
- •Опыт №4. Получение этилацетата
- •Тема 4. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты витаминов, биорегуляторов и лекарственных средств.
- •Опыт №1. Получение солей мочевой кислоты
- •Опыт №2. Качественная реакция на никотиновую кислоту
- •Опыт №3. Качественная реакция на витамин в6
- •Тема 5. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты алкалоидов и антибиотиков.
- •Тема 6. Контрольная работа №1.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 7. Моносахариды. Олигосахариды.
- •Тема 8. Полисахариды.
- •Опыт №1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе
- •Опыт №2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой
- •Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
- •Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой
- •Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
- •Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
- •Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
- •Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
- •Тема 9. Аминокислоты. Производные аминокислот.
- •Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот
- •Опыт №2. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот
- •Опыт №3. Образование оснований Шиффа
- •Опыт №4. Дезаминирование α-аминокислот
- •Опыт №5. Общая реакция обнаружения α-аминокислот (нингидриновая реакция)
- •Опыт №6. Обнаружение ароматических α-аминокислот (ксантопротеиновая реакция)
- •Опыт №7. Обнаружение меркаптогруппы в цистеине
- •Тема 10. Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах.
- •Опыт №1. Обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция)
- •Тема 11. Контрольная работа №2.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 12. Нуклеотиды, метаболиты и биорегуляторы.
- •Тема 13. Липиды. Структура липидов клеточных мембран.
- •Опыт №1. Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь
- •Тема 14. Пероксидное окисление липидов.
- •Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды.
- •Опыт №1. Свойства холестерина
- •Тема 16. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды.
- •Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
- •Опыт №2. Обнаружение токоферола (витамина е)
- •Тема 17. Контрольная работа №3. Зачетное занятие.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •I. Тестовые задания:
- •Список основной и дополнительной литературы, информационное обеспечение обучения
- •3. Программное обеспечение и интернет-ресурсы
Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
В этой реакции фруктоза образует нестойкое соединение – 5-гидроксиметилфурфурол, которое в сильнокислой среде конденсирует с резорцином, давая продукт красного цвета.
Реактивы: сухой резорцин, концентрированная хлороводородная кислота, 0,5% раствор фруктозы, 95% этанол.
Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, лопаточка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В пробирку помещают крупинку резорцина и 2 капли концентрированной хлороводородной кислоты. Добавляют 2 капли 0,5% раствора фруктозы и нагревают до кипения. Постепенно жидкость приобретает красную окраску.
Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
Сахароза – наиболее распространенный дисахарид, используемый как пищевой продукт, консервант.
Реактивы: 1% раствор сахарозы, 10% раствор гидроксида натрия, дистиллированная вода, 2% раствор сульфата меди (II), 95% этанол.
Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В пробирку помещают 1 каплю 1% раствора сахарозы и 6 капель 10% раствора гидроксида натрия. Добавляют для разбавления 6 капель воды (высота слоя жидкости 18-20 мм). Прибавляют 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся раствор комплексной соли меди (II) с сахарозой имеет синюю окраску. Осторожно нагревают пробирку над пламенем горелки так, чтобы нагрелась только верхняя часть раствора, а нижняя оставалась без нагревания (для сравнения). Нагревают только до момента кипения, но не кипятят. Изменения окраски раствора не происходит. Вспомните, что у D-глюкозы в аналогичных условиях происходило изменение окраски верхней части раствора на желто- красную.
Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
Крахмал получают из картофеля и злаков. Используется в пищевой, фармацевтической промышленности, биотехнологии и технике.
Реактивы: 0,5% раствор крахмального клейстера, сильно разбавленный раствор йода, 95% этанол.
Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В пробирку помещают 5 капель 0,5% раствора крахмального клейстера и 1 каплю сильно разбавленного раствора йода. Смесь в пробирке приобретает синюю окраску (йодокрахмальная реакция). Нагревают пробирку, при этом происходит обесцвечивание ее содержимого. При охлаждении пробирки (под струей воды) окрашивание появляется вновь.
Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
Реактивы: 0,5% раствор крахмального клейстера, 10% раствор серной кислоты, разбавленный раствор йода в йодиде калия, 2% раствор сульфата меди (II).
Оборудование: пробирки, водяная баня, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.
Методика эксперимента: В пробирку помещают 1 каплю 0,5% раствора крахмального клейстера, добавляют 2 капли 10% раствора серной кислоты и помещают пробирку в кипящую баню на 20 мин. Мутный раствор крахмального клейстера становится прозрачным. Пипеткой наносят 1 каплю гидролизата на предметное стекло и добавляют 1 каплю разбавленного раствора йода в йодиде калия. (Для получения такого раствора 1 каплю раствора йода в иодиде калия помещают в отдельную пробирку и доливают доверху воды, чтобы получился светло-желтый раствор). Если проба не дает положительной йодкрахмальной реакции (синее окрашивание), то добавляют 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II) и наблюдают положительную пробу Троммера.
Вопросы к защите работы:
Перечислите компоненты реактива Фелинга.
Чем объясняется одинаковый результат реакций взаимодействия с гидроксидом меди (II) этиленгликоля, винной кислоты и глюкозы?
От чего зависит выпадет ли серебро в осадок в виде черного, либо в виде блестящего зеркального налета (серебряное зеркало)?
Напишите схему превращения фруктозы в ендиольную форму.
Объясните причину отсутствия восстановительных свойств у молекулы сахарозы.
Почему по положительной пробе Троммера можно судить о полноте гидролиза крахмала?
Литература: основная: 1-3; дополнительная: 4-15; программное обеспечение и интернет-ресурсы: 16-17.