Опыт №1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе

Глюкоза – наиболее распространенный моносахарид в природе, чаще встречается α-D-глюкопираноза. В свободном состоянии в организме человека находится в плазме крови, лимфе, запасается в виде гликогена в печени и мышцах.

CuSO₄·+ 2NaOH → Na₂SO₄ + Cu(ОН)₂

2ОНС-СН(ОН)-СН(ОН)-(СН(ОН))₂-СH₂ОН + Cu(ОН)₂ →

→ (ОНС-СН(ОН)-СН(О)-(СН(ОН))₂-СH₂ОН)₂Cu + 2H₂O

Реактивы: 0,5% раствор глюкозы, 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди (II).

Оборудование: пробирки, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: В пробирку помещают 1 каплю 0,5% раствора глюкозы и 6 капель 10% раствора гидроксида натрия. К полученной смеси добавляют 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Образующийся вначале осадок гидроксида меди (II) быстро растворяется, полученный раствор имеет ярко-синюю окраску. Раствор сохраняют для следующего опыта.

Опыт №2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой

Предлагаемая реакция – проба Троммера – используется для качественнного и количественного определения моносахаридов в биологических жидкостях и других растворах.

t

R-HC=O + Cu²⁺ → Cu₂O + R-COОН

Реактивы: раствор, полученный в предыдущем опыте, дистиллированная вода, 95% этанол.

Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: В раствор, полученный в предыдущем опыте, помещают 5 капель воды и нагревают до кипения, но не кипятят и наблюдают за изменением цвета раствора до выпадения осадка красно-коричневого цвета.

Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)

НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН + 2КОН → КООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК + 2H₂O

CuSO₄·+ 2NaOH → Na₂SO₄ + Cu(ОН)₂

КООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК + Cu(ОН)₂ → (КООС-СН(ОН)-СН(О^-)-СООК)₂Cu + 2H₂O

(КООС-СН(ОН)-СН(О^-)-СООК)₂Cu + R-HC=O →

→ Cu₂O + КООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООК + R-COОН

Реактивы: 15% раствор винной кислоты, 5% раствор гидроксида калия, 10% раствор гидроксида натрия, 2% раствор сульфата меди (II), 0,5% раствор глюкозы, 95% этанол.

Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: В 1-ю пробирку помещают 2 капли 15% винной кислоты и добавляют по каплям 5% раствор гидроксида калия до растворения образующегося осадка. К полученному раствору тартрата калия добавляют 2-4 капли 10% раствора гидроксида натрия и 1 каплю 2% раствора сульфата меди (II). Пробирку встряхивают. Переносят 3 капли образовавшегося ярко-синего раствора (реактива Фелинга) во 2-ю пробирку и добавляют 1 каплю 0,5% раствора глюкозы. Держа пробирку наклонно, осторожно нагревают только верхнюю часть раствора до кипения. Окраска этой части раствора меняется на оранжевую, а затем на красно-коричневую.

Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой

2AgNO₃ + 2NaOH → Ag₂O + 2NaNO₃ + H₂O

Ag₂O + 4NH₃ + H₂O → 2[Ag(NH₃)₂]OH

[Ag(NH₃)₂]OH + R-HC=O → Ag + ...

Реактивы: 5% раствор нитрата серебра, 10% раствор гидроксида натрия, 10% водный раствор аммиака, 0,5% раствор глюкозы, 95% этанол.

Оборудование: пробирки, спиртовка, пробиркодержатель, штативы, пипетки, дозаторы, стеклянная палочка, вытяжной шкаф.

Методика эксперимента: В пробирку помещают 1 каплю 5% раствора нитрата серебра, прибавляют 2 капли 10% гидроксида натрия и по каплям 10% водный раствор аммиака до растворения образующегося осадка гидроксида серебра. Полученный прозрачный аммиачный раствор гидроксида серебра является реактивом, окисляющим глюкозу (реактив Толленса). К реактиву добавляют 1 каплю 0,5% раствора глюкозы и слегка подогревают пробирку над пламенем горелки до начала потемнения раствора. Далее реакция осуществляется без нагревания и металлическое серебро выпадет в виде черного осадка, либо осаждается на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета (серебряное зеркало).