
- •Введение
- •Тема 1. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоатомные спирты, фенолы. Производные п-аминофенола.
- •Опыт №1. Обнаружение воды в спирте
- •Опыт №2. Окисление этилового спирта хромовой смесью
- •Опыт №3. Образование йодоформа из спирта
- •Опыт №4. Комплексообразование многоатомных спиртов
- •Опыт №5. Реакция фенолов с хлоридом железа (III)
- •Опыт №6. Бромирование фенола
- •Тема 2. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Аминоспирты. Полиамины. Производные п-аминобензойной и сульфаниловой кислот.
- •Опыт №1. Комплексообразующие свойства коламина
- •Опыт №2. Взаимодействие новокаина с основанием
- •Тема 3. Поли- и гетерофункциональные органические соединения – метаболиты и биорегуляторы. Многоосновные карбоновые кислоты, гидрокси-, оксокислоты. Салициловая кислота и ее производные.
- •Опыт №1. Качественная реакция на ацетат-ион
- •Опыт №2. Качественная реакция на цитрат-ион
- •Опыт №3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
- •Опыт №4. Получение этилацетата
- •Тема 4. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты витаминов, биорегуляторов и лекарственных средств.
- •Опыт №1. Получение солей мочевой кислоты
- •Опыт №2. Качественная реакция на никотиновую кислоту
- •Опыт №3. Качественная реакция на витамин в6
- •Тема 5. Биологически активные гетероциклические соединения – структурные компоненты алкалоидов и антибиотиков.
- •Тема 6. Контрольная работа №1.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 7. Моносахариды. Олигосахариды.
- •Тема 8. Полисахариды.
- •Опыт №1. Доказательство наличия диольного фрагмента в глюкозе
- •Опыт №2. Восстановление гидроксида меди (II) глюкозой
- •Опыт №3. Восстановительные свойства глюкозы (реакция с реактивом Фелинга)
- •Опыт №4. Восстановление гидроксида диаммминсеребра глюкозой
- •Опыт №5. Реакция Селиванова на фруктозу
- •Опыт №6. Отсутствие восстановительной способности у сахарозы
- •Опыт №7. Качественная реакция на крахмал
- •Опыт №8. Гидролиз крахмала в кислой среде
- •Тема 9. Аминокислоты. Производные аминокислот.
- •Опыт №1. Амфотерные свойства α-аминокислот
- •Опыт №2. Образование внутрикомплексных солей α-аминокислот
- •Опыт №3. Образование оснований Шиффа
- •Опыт №4. Дезаминирование α-аминокислот
- •Опыт №5. Общая реакция обнаружения α-аминокислот (нингидриновая реакция)
- •Опыт №6. Обнаружение ароматических α-аминокислот (ксантопротеиновая реакция)
- •Опыт №7. Обнаружение меркаптогруппы в цистеине
- •Тема 10. Пептиды. Белки. Понятие о пептидных гормонах.
- •Опыт №1. Обнаружение пептидной группы (биуретовая реакция)
- •Тема 11. Контрольная работа №2.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •Тема 12. Нуклеотиды, метаболиты и биорегуляторы.
- •Тема 13. Липиды. Структура липидов клеточных мембран.
- •Опыт №1. Качественные реакции на кратную углерод-углеродную связь
- •Тема 14. Пероксидное окисление липидов.
- •Тема 15. Низкомолекулярные биорегуляторы. Стероиды.
- •Опыт №1. Свойства холестерина
- •Тема 16. Низкомолекулярные биорегуляторы. Терпены, эйкозаноиды.
- •Опыт №1. Доказательство кратных связей в ретиноле
- •Опыт №2. Обнаружение токоферола (витамина е)
- •Тема 17. Контрольная работа №3. Зачетное занятие.
- •I. Тестовые задания:
- •II. Билет:
- •III. Карточки:
- •I. Тестовые задания:
- •Список основной и дополнительной литературы, информационное обеспечение обучения
- •3. Программное обеспечение и интернет-ресурсы
Тема 8. Полисахариды.
Значение темы: процесс изучения темы направлен на формирование у выпускника следующих компетенций: ОК-1; ПК-1; ПК-2; ПК-9; ПК-27; ПК-31; ПК-32.
Цель занятия. После занятия студент должен:
Знать. Зн. 1., Зн. 2., Зн. 3.
Уметь. Ум. 1., Ум. 2., Ум. 3., Ум. 4., Ум. 5.
План занятия:
Организационная часть – 5 мин.
Входной контроль – 10 мин.
Разбор тематического материала – 30 мин.
Интерактивная деятельность студентов – 20 мин.
Лабораторная работа – 20 мин.
Домашнее задание – 5 мин.
Примерное содержание билета входного контроля.
1. К гомополисахаридам относят:
а) амилаза;
б) лактоза;
в) глюкозамин;
г) хитин;
д) муреин.
2. В молекуле хитина присутствуют ... гликозидные связи:
а) α-(1→3)-;
б) β-(1→4)-;
в) α-(1→4)-;
г) α-(1→6)-;
д) β-(1→6)-.
3. При гидролизе крахмала образуются:
а) глюкоза;
б) мурамовая кислота;
в) декстрины;
г) N-ацетилглюкозамин;
д) галактуроновая кислота.
4. Выберите вещество ограничивающее свертывание крови:
а) хитин;
б) гиалуроновая кислота;
в) гепарин;
г) декстран;
д) муреин.
5. Верные утверждения для декстрана:
а) относится к гетерополисахаридам;
б) относится к линейным полисахаридам;
в) относится к разветвленным полисахаридам;
г) построен из остатков α-D-глюкопиранозы;
д) является продуктом частичного гидролиза крахмала.
6. Дайте определение понятию гетерополисахариды.
7. Дайте определение понятию мукополисахариды.
8. Назовите и опишите биологическую роль предложенных соединений (3 соединения из изучаемых в данной теме).
Вопросы для изучения темы:
Химическая структура и биологическая роль гомополисахаридов растительного (крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества), животного (гликоген, хитин) и бактериального (декстраны) происхождения.
Химическая структура и биологическая роль гетерополисахаридов (хондроитинсульфаты, гиалуроновая кислота, гепарин).
Понятие о смешанных биополимерах: пептидогликаны, протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды.
Локализация и биологическая роль важнейших олиго-, полисахаридов и смешанных биополимеров.
Основные термины и понятия: гликаны, протеогликаны, пептидогликаны, гликопротеины, гликолипиды, мукополисахариды, детерминант, групповая специфичность крови.
Вопросы для самоконтроля знаний:
Напишите реакции образования: глюкозы-1-фосфата из гликогена; глюкозы-6-фосфата из глюкозы-1-фосфата; глюкозы из глюкозы-6-фосфата.
Напишите схему синтеза гликогена.
Напишите схему распада гликогена.
В каждом задании необходимо: уметь называть исходные вещества и продукты, знать их медико-биологическое значение, тип и биологическое значение реакции, ферменты ее регулирующие.
Лабораторная работа №5. «Качественные реакции на углеводы и их функциональные группы».
Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии: пособие для вузов / Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.Э. Зурабян и др.; под ред. Н.А. Тюкавкиной. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Дрофа, 2006. – С. 251-253 и методические указания.
Цель: Закрепить на практике знания о химических свойствах и качественных реакциях углеводов.