Сульфаниламид

Sulfanilamidum

Стрептоцид

S treptocidum

М.м.=172,2

n-аминобензолсульфамид

амид сульфаниловой кислоты

Для синтеза сульфаниламида как и большинства сульфаниламидных препаратов исходным продуктом служит анилин с защищённой аминогруппой. Его подвергают сульфохлорированию с помощью хлорсульфоновой кислоты. На последних стадиях вводят соответствующий амин (в данном случае аммиак) и проводят дезацетилирование

==========================?????

Сульфаниламид - это белый с желтоватым оттенком порошок, мало растворим в воде и спирте, растворяется в минеральных кислотах и щелочах.

Для установления подлинности сульфаниламида проводят реакции образования азокрасителя

оранжево-красное окрашивание

Наличие серы устанавливают после нагревания сульфаниламида с азотной кислотой. Образовавшиеся сульфат-ионы обнаруживают по реакции с раствором бария хлорида

RSO₂NH₂ H₂SO₄; H₂SO₄ + BaCl₂ → BaSO₄↓ + 2HCl

Сульфаниламид подвергается бромированию, нитрованию с образованием соответствующих производных.

Сульфаниламид может вступать в реакцию с ароматическими альдегидами с образованием азометиновых красителей

жёлто-оранжевое окрашивание

На этой реакции основана так называемая лигниновая проба. Так как лигнин содержит остаток ванилина, то на него наносят несколько кристалликов сульфаниламида и 1-2 мл раствора разведенной кислоты хлористоводородной - вокруг кристалликов появляется оранжевое пятно.

Для количественного определения сульфаниламида описано несколько способов. Каждый из них имеет определённые преимущества. Однако наиболее приемлемыми оказались нитритометрический и броматометри-

ческий.

Нитритометрический метод проводят по общепринятой схеме: температура должна быть не выше +15 ⁰С, среда кислая, индикатор–смесь тропеолина 00 и метиленового синего

Броматометрическое определение обычно проводят обратным методом

KBrO₃ + 5KBr + 3H₂ SO₄ →3Br₂ + 3K₂SO₄ + 3H₂O

Br₂ + 2 KI → I₂ + 2 KBr

I₂ + 2 Na₂S₂O₃ → 2 NaI + Na₂S₄O₆

Сульфаниламид оказывает противомикробное действие по отношению к стафилококкам, стрептококкам, менингококкам, кишечной палочке, возбудителям холеры, трахомы и др.

Назначается внутрь в начальной дозе 1-2 г, а затем по 0,5 г 5-6 раз в день.

В настоящее время применяется реже из-за выработки устойчивости микроорганизмов к сульфаниламид. Сохранил значение при поверхностных инфекциях кожи и слизистой оболочки и применяется в виде присыпки, мази и линимента.

Выпускается сульфаниламид в пакетиках по 2 и 5г в виде порошка, в таблетках по 0,3 и 0,5, в виде мази 10%, линимента 5%.