Анестезин

Anaesthesinum

Бензокаин

Benzocainum

Benzocain

Анестезин получают путём синтеза. Исходным веществом является толуол. Его нитруют с помощью кислоты азотной и кислоты серной. Изомеры о- и n-нитротолуола разделяют путём дистилляции. n-изомер окисляют до

n -нитробензойной кислоты, которую этерифицируют, а затем восстанавливают до анестезина

Можно привести ещё несколько методов получения анестезина. Отличаются они друг от друга исходными продуктами, но принципиальная схема будет одинакова.

Анестезин представляет собой белый мелкокристаллический порошок очень мало растворим в воде (1:2500), легко растворим в хлороформе (1:2), эфире (1:4), спирте (1:8).

Подлинность анестезина устанавливают по реакции образования йодоформа (на остаток этилового спирта)

Реакцию проводят после кратковременного нагревания анестезина с раствором натрия гидрокарбоната и после этого добавляют раствор йода – выпадает жёлтый осадок с характерным запахом.

Как и все ароматические амины анестезин даёт положительную реакцию образования азокрасителя

Анестезин растворяют в кислоте хлористоводородной разведенной, добавляют натрия нитрит и несколько кристалликов калия бромида при пониженной температуре (при повышенной температуре соль диазония частично или полностью разлагается до фенола). Полученную соль диазония по каплям вносят в свежеприготовленный раствор β-нафтола – появляется оранжево-красное окрашивание.

Анестезин вступает в реакции замещения в о-положениях и поэтому легко бромируется, йодируется и обесцвечивает растворы йода и брома.

Можно провести другие реакции, характерные для ароматических аминов.

Анестезин как и многие сложные эфиры даёт положительную реакцию на сложноэфирную группировку. Для этого к раствору анестезина в кислоте добавляют щелочной раствор гидроксиламина. Через несколько минут раствор нейтрализуют кислотой и добавляют к нему раствор железа(III) хлорида – появляется красное окрашивание

Количественное определение анестезина чаще всего проводят нитритометрическим методом.

Анестезин растворяют в кислоте хлористоводородной разведенной и титруют 0,1 М раствором натрия нитрита

Точку эквивалентности определяют потенциометрическим методом или же с помощью внутреннего или внешнего индикаторов. В качестве внутреннего индикатора используют смесь тропеолина 00 с метиленовым синим. Конец титрования определяют по переходу окраски от фиолетовой до светло-голубой. В качестве внешнего индикатора используют йодкрахмальную бумагу. Конец титрования определяют по немедленному посинению индикаторной бумаги при нанесении не неё капли титруемой смеси

NaNO₂ + KI (крахмал) + HCl → I₂ (крахмал) + NaCl + RCl + H₂O + NO

Другие методы: броматометрия, хлорйодометрия обратная, нейтрализация применяется редко.

Анестезин является местноанестезирующим средством. Он используется для обезболивания наружных язв, при зуде, для анестезии слизистой оболочки желудка; мало всасывается с поверхности кожи и слизистых оболочек.

Применяется чаще всего в сложных лекарственных формах, редко применяется в мазях как однокомпонентных лекарственных формах.