III. Карбонові кислоти та їх похідні

57. З толуолу синтезуйте такі кислоти: 3-нітро-4-бромбензойну, О-бромкоричну. На основі бензену, ацетону та неорганічних реагентів запропонуйте схему синтезу саліцилової кислоти.

58. Напишіть рівняння реакцій, за допомогою яких можна здійснити такі перетворення.

а) етилену на 3-гідроксипропанову кислоту.

б) ацетилену на 2-гідроксипропанову кислоту.

59. Запропонуйте схему синтезу лимонної кислоти з пропілену. Що утвориться з лимонної кислоти при нагріванні її при наявності сульфатної кислоти.

60. Встановить будову кислоти складу С₇Н₁₄О₂. Цю кислоту можна добути із сполуки складу С₆Н₁₄О, яка реагує з металічним натрієм, а при окисленні утворює кетон С₆Н₁₂0. При подальшому окисленні цього кетону утворюються переважно ацетон та пропанова кислота. Складіть рівняння реакцій.

61. З яких вихідних речовин і реагентів можна синтезувати 2-метилбутанову кислоту. Назвіть продукти всіх стадій синтезу.

62. Скільки ізомерів може мати дикарбонова кислота, загальної формули С₆Н₁₀О_4. Скільки з них містять четвертинний атом вуглецю, скільки лише один третинний? Наведіть формули і назви цих кислот.

63. Напишіть формули всіх можливих структурних і просторових ізомерів кислоти складу C₅H₈О₂. Назвіть їх за систематичною номенклатурою.

64. Напишіть ланцюг реакцій за допомогою яких з пропілену можна добути 2-метилпропанову кислоту.

65. Запропонуйте схему перетворення етилового спирту на яблучну кислоту.

66. За допомогою неорганічних реагентів перетворіть етилен на винну кислоту.

67. Запропонуйте спосіб синтезу α-аміномасляної кислоти з н-пропілового спирту і неорганічних реагентів. Напишіть рівняння реакцій, назвіть продукти.

68. Запропонуйте схему синтезу салолу.

69. Запропонуйте спосіб синтезу анестезіну та новокаїну з бензену або його гомологів.

70. Яка будова речовини складу C₇H₆N₂О₃ якщо вона при лужному гідролізі виділяє амоніак, а при відновленні продукту гідролізу утворюється антранілова кислота.

71. На прикладі ацетооцтової кислоти поясніть чому (β-кето-кислоти легко декарбоксилюються.

72. Напишіть структурні формули ізомерних ароматичних кислот емпіричної формули С₈Н₈О₂. Назвіть їх.

ІV. Азотовмісні сполуки. Нітросполуки. Аr-нітросполуки.

73. Напишіть структурні формули сполук: 3-нітро-2,4-диметилпентану; 2-нітро-бутену-2; циклогексилнітрометану; 4-нітропептену-2; 2-нітро-4,4-диметил-пептану.

74. Речовина складу C₃H₇NО₂ при взаємодії з альдегідом утворює продукт складу С₇Н₁₅NО₃, при дегідратації якого утворюється 3-нітро-5-метилгексен-3. Напишіть структурні формули вихідної сполуки та альдегіду.

75. Напишіть структурні формули сполук: тринітротолуолу; 3-хлор-4-нітротолуолу; фенілнітрометану; 3-етилнітробензену; 1,8-динітронафталіну; сим.-тринітробензену; 4,4-диметилгідразобензену.

76. Напишіть схему синтезу 1,2,3-тринітробензену з бензену. Наведіть умови й механізми реакцій.

77. Напишіть схеми й механізми реакцій, за допомогою яких можна з бензену добути 2,4-динітроанілін, не проводячи відновлення.

78. Запропонуйте схему синтезу з нафталіну 2,4-динітро-1-нафтолу, який використовується як жовтий барвник.

79. Запропонуйте схему синтезу 2,4-динітробензойної кислоти з толуолу.

80. Встановити будову речовини складу C₄H₉NО₂, яка при послідовній взаємодії з NaOH і мінеральною кислотою утворює масляний альдегід, а при відновленні - речовину складу C₄H₁₁N.