Зміст програми з курсу Органічна хімія для студентів заочної форми навчання

№ з/о

Теми

1

2

Вступ

Предмет і завдання органічної хімії. Значення органічної хімії для фармації.

Теорія хімічної будови органічних сполук О.М.Еутлерова.

Класифікація органічних сполук. Поняття про функціональні гру­пи. Основні класи органічних сполук.

Вуглеводні

Утворення σ'-зв’язків. Характеристика зв’язків С - С і С - Н. Тетраедрична конфігурація sp-гібриди-зованого атому вуглецю. Гомологічний ряд, іаомерія, номенклатура. Поняття про конформери. Фізичні властивості. Хімічні властивості: галогену­вання, окислення. Медичне застосування алкенів: вазелін, вазелі­нове масло, парафін.

Алкени

sр²-гібридизація. Утворення і характеристика π-зв’язку. Конфігурація sр²-гібридизованого атома вуглецю.

Гомологічний ряд, ізомерія, номенклатура. Фізичні властивості.

Хімічні властивості: реакції електрофільного приєднання (водню, гало­генів, галогеноводнів, води). Реакція Вагнера. Правило Марковникова.

Алкіни

Будова потрійного зв’язку. Конфігурація sр-гібридизованого атома вуглецю.

Ізомерія. Номенклатура. Фізичні властивості.

Хі­мічні властивості: приєднання водню, галогенів, галогеноводнів, води (реакція Кучерова), горіння. Кислотні властивості алкінів.

Алкадієни

Загальна характеристика. Бутадієн-1,3. Ізопрен.

Аліциклічні вуглеводні

Будова, ізомерія, номенклатура.

Характеристика окремих пред­ставників: циклопропану, циклопентану, циклогексану.

Ароматичні вуглеводні (арени)

Сучасні уявлення про електронну будову молекули бензолу. Аро­матичність. Правило Хюккеля.

Гомологічний ряд. Ізомерія. Номен­клатура. Реакції електрофільного заміщення в бензольному ядрі:

Галогенування, нітрування, сульфування. Вплив електронодонорних і електроноакцепторних замісників на реакційну здатність бензоль­ного ядра і орієнтацію заміщення. Окислення гомологів бензолу.

ІІІ. Класи органічних сполук

Галогенопохідні вугле­воднів

Характеристика зв’язків вуглець - галоген. Ізомерія. Номен­клатура. Фізичні властивості.

Хімічні властивості: реакції нуклеофільного заміщення, відщеплення галогеноводню, реакція Вюрца.

Характеристика окремих представників: хлоретану, хлороформу, йодоформу, фторотану.

Кисневмісні похідні вуглеводнів

Спирти

Будова, класифікація, ізомерія, номенклатура. Одноатомні спир­ти. Міжмолекулярний водневий зв’язок, його вплив на фізичні властивості спиртів. Хімічні властивості: утворення алкоголятів, про­стих і складних ефірів, галогенопохідних. Окислення спиртів. Ета­нол. Порівняльна характеристика властивос­тей одно- і багатоатомних спиртів. Гліцерин.

Феноли

Класифікація. Будова фенолів. Фізичні властивості. Хімічні властивості: утворення феноксидів, простих і складних ефірів. Реакції електрофільного заміщення в бензольному ядрі: галогену­вання, сульфування, нітрування. Окислення фенолів. Реакція фено­лів з хлоридом заліза (ІІІ). Фенол. Пірокатехін. Резорцин. Гідро­хінон.

Прості ефіри

Номенклатура. Фізичні властивості. Хімічні властивості. Діетиловий ефір.

Оксосполуки

Альдегіди.

Гомологічний ряд. Номенклатура. Електронна будова оксогрупи. Порівняльна характеристика зв’язків “С=С” і “С=О”. Фізичні властивості. Хімічні властивості: реакції нуклеофільного приєднання (води, спирту, синильної кислоти) . Полімеризації, альдольна конденсація. Окислення і відновлення. Формальдегід. Хлор­алгідрат. Загальна характеристика кетонів.

Карбонові кислоти та їх функціональні похідні

Одноосновні карбонові кислоти

Гомологічний ряд. Номенклатура. Фізичні властивості. Вплив міжмолекулярного водневого зв’язку на фізичні властивості кислот. Хімічні властивості:

а/ кислотні властивості: дисоціація, утворення солей;

6/ реакції нуклеофільного заміщення; утворення складних ефі­рів, ангідридів, галогенангідридів, амідів. Мурашина, оцтова, бен­зойна кислоти.

Двохосновні карбонові кислоти

Гомологічний ряд. Номенклатура. Порівняльна характеристика фізичних і хімічних властивостей одно- і двохосновних карбонових кислот. Щавлева кислота.

Складні ефіри

Номенклатура. Фізичні властивості. Хімічні властивості. Нітрат гліце­рину.

Аміди кислот

Сечовина. Гідроліз сечовини, основні властивості. Утворення біурету.

Аміни

Класифікація. Номенклатура.

Основність амінів. Орієнтуюча дія аміногрупи в реакціях електрофільного заміщення в бензольному яд­рі.

Галогенування, сульфування, нітрування ароматичних амінів. Сульфамідні похідні.

Азо- і діазосполуки. Азобарвники

Азобарвники. Діазотування первинних ароматичних амінів. Будо­ва солей діазонію. Реакції азосполучення солей діазонію з фенола­ми і амінами. Азобарвники. Хромофори. Ауксохроми.

Гетерофункціональнї кис­лоти

Класифікація. Відношення α-, β-, γ-гідроксикислот до на­грівання. Молочна, винна, лимонна кислоти. Реактив Фелінга. За­гальні поняття про просторову будову органічних молекул.

Фенолокислоти

Саліцилова кислота: будова, властивості. Фізіологічний вплив на організм людини. Аспірин. Салол.

Амінокислоти

Класифікація. Кислотно-основні властивості. Біополярний іон. Відношення α-, β-, γ-амінокислот до нагрівання.

Вуглеводи

Класифікація. Ізомерія. Властивості моносахаридів.

Гетероцикліч­ні сполуки

Класифікація. Ароматичний характер. П’ятичленні з одним гетероатомом. Фуран, тіофен, пірол. Їх будова, ароматичні властивості. Електронна будова атома азоту піролу та його кислотно-основні властивості.

П’ятичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами: піразол, імідазол, тїазол, тіазолідин, тіадіазол.

Ароматичність, кислотно-основні властивості.

Шестичленні гетероциклічні сполуки. Пі­ридин, хінолін, ізохінолін. Ароматичність. Електронна будова № 2 піридинового типу. Основні властивості. Шестичленні гетероциклічні сполуки з двома гетероатомами.

Піримідин, піразин. Конденсовані системи гетероциклів: пурин, ксантин, хінуклідин.

Ізопреноїди.

Ментол. Терпінгідрат. Камфора. Бромкамфора.