Iіі. Реакції заміщення

Алкіни відносно легко вступають у реакції заміщення, на відміну від алкенів, чому сприяє “кислий” характер атому Гідрогену біля потрійного зв’язку.

Е лектронегативність атому С в стані sp-гібридизації найбільша. Внаслідок цього електрони зв’язку С^δ- Н^δ+ в молекулі ацетилену зміщуються до атому С більше, ніж в молекулах етану і етилену, що зумовлює зростання полярності цього зв’язку. А це веде до зменшення міжатомної відстані і значного посилення атому Н (який знаходиться біля sp-гібридизованого атому С) відриватись у вигляді протону.

В результаті підвищення полярності зв’язку між атомами Карбону з потрійним зв’язком і Гідрогену, а також внаслідок того, що в аніоні R—С≡С^- ступінь s-характеру орбіталі, яка несе неподілену пару електронів, складає 50%, ацетилен і алкіни-1 R—С≡С— мають кислотні властивості і відносно високу рівноважну кислотність:

R —С≡С—Н R—С≡С^- + Н⁺

Кислотні властивості С—Н зв’язку в ацетилені вище ніж в етані і етилені, але менші, ніж у води. Тому атоми Н в молекулах ацетилену і алкінів-1 легко заміщуються на атоми металу – реакції металування (S_Е). В результаті утворюються ацетиленіди:

Н—С≡С—Н + 2Na = Na—С≡С—Na + H₂

Ацетиленіди лужних і лужно-земельних металів – стійкі речовини, не вибухають. Стійкий також кальцій карбід (ацетиленід кальцію) СаС₂.

Ацетилен і алкіни-1 утворюють з розчинами гідроксидів купруму (І) або аргентуму нерозчинні у воді ацетиленіди купруму червоно-коричневого кольору і ацетиленіди аргентуму білого кольору:

Аргентуму (І) ацетиленід

Купруму (І) ацетиленід

Ацетиленіди купруму, срібла та інших важких (d) металів нестійкі сполуки і розкладаються з вибухом, водою не розкладаються.

ІV. Реакції окиснення

Алкіни оксинюються не так легко як алкени. Сильні окисники (калій перманганат, калій дихромат, хром оксид, озон), подібно до алкенів, викликають розрив потрійного зв’язку з утворенням карбонових кислот:

щавелева кислота мурашина кислота

Гомологи ацетилену окиснюються в лужному середовищі з розривом по місцю потрійного звязку:

пропіонова кислота оцтова кислота

V. Полімеризація алкінів.

1. Лінійна димеризація ацетилену:

Вінілацетилен – вихідний продукт у виробництві хлоропренових каучуків

2. Циклічна тримеризація ацетилену:

або 3С₂Н₂ С₆Н₆

бензен

Поліетилентерефталат (PETE/PET)

Найпоширеніший вид пластмас. В пляшки, що виготовляються з поліетилентерефталату, розливають різні напої (соки, води), соняшникову олію, кетчупи, майонези, косметичні засоби. Переваги: дешевизна, міцність, безпечність. Недоліки: низькі бар'єрні властивості (в пляшку легко проникають ультрафіолет та кисень; вуглекислий газ, що міститься в охолоджувальних напоях, також відносно легко проходить крізь стінки). Небезпека для здоров'я та довкілля: офіційно вважається, що поліетилентерефталатові пляшки безпечні для здоров'я. Тим не менш, є інформація, що вміст пляшок може вилуговувати отруйну сурму зі стінок пляшок (особливо при нагріванні). Ця інформація ще потребує перевірки. Поки PETE вважається одним з найбезпечніших видів пластмас. Тим не менш лікарі не рекомендують багаторазово використовувати PETE-пляшки, тому що в побуті їх важко промити достатньо чисто, позбувшись від всіх мікроорганізмів. Переробка: переробка здійснюється механічно (подрібнення) і фізико-хімічно. З продуктів переробки можна виготовляти широкий асортимент різної продукції, в тому числі і пластикові пляшки повторно.