Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
organika-3.doc
Скачиваний:
0
Добавлен:
28.12.2019
Размер:
32.16 Mб
Скачать

1) Гідрування, гідрогенізація (приєднання водню)

При цьому подвійний зв’язок С=С розривається і утворюється простий зв’язок С—С, а алкени перетворюються на алкани. Каталізаторами реакції є платина, паладій або нікель:

Н2С=СН2 + Н2 = Н3С—СН3 + Q

Вирішальну роль відіграє просторовий чинник. Для розгалужених алкенів гідрування проходить тим легше, чим менше замісників розташовані біля подвійного зв’язку (правило Лебєдєва).

Стабільність алкенів зменшується в ряду:

Тобто найстабільнішим є 2-метилбутен-2, а найменш стабільним – етилен.

Реакції електрофільного приєднання Е): галогенування, гідрогенгалогенування, гідратації.

2) Галогенування (приєднання галогенів) – ае-приєднання.

Н2С=СН2 + Br2 = H2C—CH2

│ │

Cl Cl

1,2-дихлоретан

В результаті утворюються віцинальні дагалогенпохідні алканів. Реакційна здатність галогенів різко зменшується в ряду: F2 > Cl2 > Br2 > I2.

Н2С=СН2 + Cl2 = H2C—CH2

│ │

Br Br

1,2-диброметан

Дана реакція є якісною реакцією на сполуки, що містять подвійний звязок (знебарвлення бромної води).

Напрямок реакції галогенування може змінюватись в залежності від умов. Так, алкени при нагріванні, дії УФО вступають в реакції вільнорадикального заміщення. При цьому атом гідрогену у атома карбону в -положенні до подвійного звязку заміщується на галоген. Таке заміщення має назву алільного (аномлаьне хлорування):

алілхлорид (3-хлорпропен-1)

3) Гідрогалогенування (приєднання гідрогалогенводнів)

Реакційна здатність зменшується в ряду: HI > HBr > HCl > HF.

Приєднання до несиметричних алкенів відбувається за правилом Марковникова: атом Гідрогену приєднуєься до більш гідрогенізованого атому Карбону подвійного звязку (тобто до того атому Карбону, біля якого існує більше атомів Гідрогену).

Приєднання за правилом Марковнікова може бути пояснено поляризацією алкену під дією електронодонорних ефектів замісників (+І-ефекту та ефекту надспряження):

Правило Марковникова не виконується при розміщенні біля подвійного зв’язку електроноакцепторних груп (Х = -CN, -NO2, -CRO, -CF3), що пояснюється протилежним впливом таких замісників:

  1. Гідратація – приєднання води відбувається в присутності мінеральних кислот (сульфатної) за правилом Марковникова з утворенням спиртів:

Механізм реакції наступний:

Іі. Реакції окиснення

  1. розчином калій перманганату (реакція Вагнера) – гідроксилювання – введення груп –ОН, при цьому утворюються двохатомні спирти (гліколі):

Це якісна реакція на кратний звязок – знебарвлення розчину калію перманганату.

2) газофазне окиснення киснем повітря над срібним каталізатором з утворенням органічних оксидів (оксиранів):

3) окиснення з розривом молекули за місцем подвійного зв’язку з утворенням кетонів, альдегідів і карбонових кислот (при більш високій Т˚ і при більшій концентрації калію перманганату, інших окисниках – хром (VI) оксид, калію дихромат, нітратна кислота):

4) Озонування: реакція відбувається за подвійним зв’язком з утворенням пероксидних сполук – озонідів, які руйнуються з утворенням альдегідів і кетонів в залежності від будови алкену:

Соседние файлы в предмете [НЕСОРТИРОВАННОЕ]