Старшинство замісників біля хірального центра

№ старшинства	Замісник	№ старшинства	Замісник
1	-Н	22	Феніл –С6Н5
2	-СН3	36	Ацетил СН3-ОС-
3	-СН2—СН3	38	Карбоксил НООС-
4	-СН2— СН2—СН3	43	Аміно –NH2
5	-СН2— СН2— СН2—СН3	56	Нітро –NO2
9	-ізобутил -СН2—С(СН3)Н—СН3	57	-ОН
10	Аліл -СН2—СН=СН2	68	-F
13	Бензил -СН2—С6Н5	69	Меркапто НS-
14	ізопропіл -СН(СН3)2	73	Сульфо НО-О2S-
15	Вініл –СН=СН2	74	-Cl
16	Вторбутил -СН(СН3)— СН2—СН3	75	-Br
19	Третбутил –С(СН3)3	76	-І

Якщо атоми, сполучені з атомом Карбону С=С зв’язку, однакові, то необхідно враховувати старшинство сполучених з ними замісників.

У тому випадку, коли біля однакових атомів є різна кількість замісників, старшим вважається атом з більшою кількістю замісників.

Для сполук авС=Сcd (всі чотири замісники різні). Якщо а старше в, а с старше d, то:

Z – а і с знаходяться в цис-положенні (два найстарших замісники знаходяться з одного боку площини подвійного звязку)

Е – а і с знаходяться в транс-положенні (два найстарших замісники знаходяться по різні боки площини подвійного звязку)

Z або син-ізомер Е або анти-ізомер

Фізичні властивості

Етен-пропен-бутен – гази, С₅-С₁₇ – рідини і вищі алкени – тверді речовини. Із збільшенням молекулярної маси алкену підвищуються їх температури плавлення і кипіння. Нормальні алкени киплять при вищій Т, ніж їх ізомери, які мають розгалужену структуру. Переміщення подвійного зв’язку в центр молекули викликає підвищення Т кипіння і плавлення алкенів.

Алкени практично нерозчинні у воді, самі є добрими розчинниками. Вони горять більш киптявим полумям, ніж алкани, що пояснюється більшим процентним вмістом Карбону.

Для алкенів характерне вибіркове поглинання ІЧ-світла, тому ІЧ-спектри широко використовуються для встановлення будови етиленових сполук.

Хімічні властивості

Зумовлені наявністю С=С (σ + π-зв’язок). Електрони π-зв’язку розташовані далі від атомних ядер, ніж електрони σ-зв’язку, вони рухливіші, і енергія π-зв’язку менша, ніж енергія σ-зв’язку.

Це пояснює той факт, що під дією реагентів, у першу чергу електрофільних, розщеплюється π-зв’язок як найслабший і відбувається приєднання замісників з утворенням нових σ-зв’язків. Тобто електрони π-зв’язку зміщуються до одного з атомів Карбону біля подвійного зв’язку і таким чином поляризуються.

Легкість поляризації π-зв’язку під дією замісника збільшується в процесі завдяки впливу розчинника, реагентів, каталізатора, Т˚. Це викликає зростання поляризованості (реакційної здатності) подвійного зв’язку практично в усіх хімічних перетвореннях алкенів:

Отже, подвійний зв’язок алкенів характеризується плоскою будовою, виявляє електронодонорні властивості, легко вступає в реакції електрофільного приєднання А_Е, не дозволяє вільно обертатися замісникам навколо = , легко поляризується від зовнішньою і внутрішньою дією. Внаслідок існування перелічених характеристик алкенам притаманна висока реакційна здатність, їм найбільш властиві реакції приєднання (А). Крім того, вони вступають в реакції окиснення, полімеризації та деякі реакції заміщення (S).

І. Реакції приєднання за місцем подвійного зв’язку за рахунок розриву енергетично слабкішого π-зв’язку. π-зв’язок є донором електронів, які легко утворюють σ-зв’язки з реагентами, що приєднуються. До зв’язку С=С можуть приєднуватись водень, галогени, галогеноводні, вода, спирти та інші реагенти (аденди).

Залежно відприроди реагентів, умов реакції А-реакції можуть відбуватися за іонним електрофільним (А_Е) і радикальним (А_R) механізмами. Реакції приєднання нуклеофільних реагентів до алкенів мало характерні.