
- •Содержание
- •Введение
- •1 Химическая формула
- •Упражнения
- •2 Общее понятие о номенклатуре органических соединений
- •3 Ациклическиеческие углеводороды
- •3.1.1 Радикалы в ряду алканов
- •3.1.2 Рациональная номенклатура
- •3.1.3 Правила построения названий алканов по международной номенклатуре
- •3.1.4 Упражнения
- •Рациональная номенклатура
- •Международная номенклатура
- •Алкенилы
- •Упражнения
- •Рациональная номенклатура
- •Международноя номенклатура
- •Алкинилы
- •Упражнения
- •4 Изоциклические соединения
- •4.1 Али циклические углеводороды
- •4.2 Ароматические углеводороды
- •5 .1 Рациональная номенклатура
- •5.2 Международноя номенклатура
- •2.3 Ароматические радикалы
- •5.4 Упражнения
Рациональная номенклатура
По рациональной номенклатуре алкины рассматриваются как производные ацетилена, в молекуле которого один или оба водорода замещены радикалами, например:
СН3−С≡СН СН3−С≡С−СН2−СН3
метилацетилен метилэтилацетилен
Международноя номенклатура
Название алкинов по международной номенклатуре производят от названий алканов с тем же числом атомов углерода, заменяя суффикс –ан на –ин, например:
этан СН3-СН3 → этин СН≡СН
пропан СН3−СН2−СН3 → пропин СН≡С−СН3
Алкины неразветвленного строения составляют гомологический ряд этина (ацетилена).
Название алкинов с разветвленной цепью строятся аналогично названиям алкенов сложного строения. При составлении названия выбор главной цепи и начало нумерации определяет тройная связь. Цифра в конце названия означает наименьший номер атома углерода цепи, который находится при тройной связи.
Например:
4 3 2 1 5 4 3 2 1
СН3−СН2−С≡СН СН3−С≡С−СН3 С−С−С≡С−СН3
Бутин-1 Бутин-2 СН3
4-метилпентин-2
7 6 5 4 3
СН3−СН2−СН2−СН2−СН−СН2−СН2−СН3
2 1
С≡СН 3-пропилгептин-1
СН3
6 5 4 3 2 1
СН3—С—СН−СС—СН3 4,5,5-триметилгептин-2
СН3 СН3
Углеводороды, содержащие две или более тройных связей, называются алкадиинами, алкатриинами и т.д. в зависимости от числа тройных связей. Углеводороды, содержащие одновременно двойные и тройные связи, называются алкенинами, алкадиенинами, алкендиинами и т.д. в соответствии с числом двойных и тройных связей. В качестве главной цепи выбирают цепь, содержащую максимальное число кратных связей, даже если она и не самая длинная, например,
1 2 3 4 5 6 7 8
СН2=СН−С≡С−СН=СН–СН–СН3
СН3
7-метилоктадиен-1,5-ин-3
Нумерацию проводят так, чтобы углеродные атомы с кратными связями имели наименьшие номера, даже если при этом –ин получает наименьший номер, чем –ен, например: 5 4 3 2 1
СН3−СН=СН−С≡СН
1’ 2’ 3’ 4’ 5’
пентен-3-ин-1, но не пентен-2′-ин-4′
Название пентен-3-ин-1, а не пентен-2′-ин-4′ выбрано потому, что последовательность цифр 1, 3 меньше, чем 2′, 4′.
Если двойная и тройная связи расположены на равных расстояниях от концов цепи, то начало нумерации определяет двойная связь, например:
6 5 4 3 2 1
СН≡С−СН=СН−СН=СН2
1’ 2’ 3’ 4’ 5’ 6’
гексадиен-1,3-ин-5, но не гексадиен-3′,5′-ин-1
Очень часто используется тривиальное название углеводорода строения СН2=СН−С≡СН – винилацетилен.