3. Алкенилы

Радикалы, образованные от алкенов, называют алкенилами, называют их с использованием окончания –енил. Нумерация в радикале начинается от углеродного атома, имеющего свободную валентность. Однако для простейших алкенильных радикалов вместо систематических названий разрешается использовать тривиальные (они в скобках):

СН₃

_{3 2 1 1 2 1 2}

СН₂=СН− СН₂=СН−СН₂− −СН=СН−СН₃ −С=СН₂

этенил 2-пропенил 2-метилэтенил 1-метилэтенил

(винил) (аллил) (пропенил) (изопропенил)

4. Упражнения

16. Как называется алкен, образованный от алкана структурная формула которого СН₃(СН₂)₂СН₃

А) пропен; Б) бутен; В) пентен; Г) гексен ?

А – Неправильно. По-видимому, вы невнимательно посмотрели на сокращенную структурную формулу СН₃(СН₂)₂СН₃. Развернутая запись этой формулы: СН₃−СН₂−СН₂−СН₃, т.е. это бутан. Если от него отнять водород с образованием двойной связи получается бутен.

Вернитесь и выберите другой ответ.

Б – Вы правы. Структурная формула изображает бутан. Алкены, образованные от бутана – это бутены.

Верно, переходите к следующему вопросу.

В – Вы ошибаетесь. Еще раз внимательно посмотрите на сокращенную структурную формулу. Есть ли в ней пять атомов углерода? Нет, поэтому и образованный от этой формулы алкен не может быть пентеном.

Вернитесь и выберите другой ответ.

Г – Ошибка. Содержит структурная формула шесть атомов углерода? Нет, поэтому и непредельное производное не может быть гексеном.

Вернитесь и выберите другой ответ.

16. Какой из приведенных ниже углеродных скелетов соответствует гептену-3

А) С−С=С−С−С−С−С; Б) С−С−С=С−С−С; В) С−С−С−С=С−С−С?

А – Неправильно. Скелет действительно изображает гептен. Посмотрите на него еще раз. _{1 2 3 4 5 6 7}

С−С=С−С−С−С−С

Двойная связь находится между атомами углерода с номерами 2 – 3. Положение двойной связи всегда указывают меньшим номером атома, участвующего в образовании двойной связи.

Вернитесь и выберите другой ответ.

Б – Вы ошибаетесь, ответив, что скелет С−С−С=С−С−С изображает гептен-3. Двойная связь находится между атомами 3-4, и она действительно должна быть обозначена цифрой 3. Однако какова длина цепи? Только шесть атомов углерода. Не изображает ли эта формула скелет гексена-3? Да это так.

Вернитесь и выберите другой ответ.

В – Правильно. Скелет С−С−С−С=С−С−С имеет семь атомов углерода и, следовательно изображает гептен. Двойная связь соединяет третий и четвертый атомы углерода, она получает номер 3, что дает название гептен-3.

Переходите к следующему вопросу.

16. Каково правильное название алкена с углеродным скелетом

С−С−С−С=С−С−С

С

А) 5-метилгептен-3; Б) 3-метилгептен-4 В) нужна помощь?

А – Вы правы. Углеродную цепь нумеруют с того конца, который ближе к двойной связи. После этого определяют положение любых заместителей.

Следовательно: _{7 6 5 4 3 2 1}

С−С−С−С=С−С−С Это скелет 5-метилгептена-3.

С

Переходите к следующему вопросу.

Б – Неправильно. Вы ошиблись в нумерации цепи. Всегда нумеруйте с того конца, который ближе к двойной связи, как это показано ниже:

_{7 6 5 4 3 2 1}

С−С−С−С=С−С−С

С

После этого назовите радикалы и определите их положение в цепи.

Вернитесь и выберите другой ответ.

В – Вы просите помощи в составлении названия соединения со скелетом

_{7 6 5 4 3 2 1}

С−С−С−С=С−С−С

С

Прежде всего, видно, что это алкен, поскольку в нем имеется двойная связь. В названии ее присутствие укажет окончание ен. В цепи, включающей двойную связь, семь атомов углерода, следовательно, скелет принадлежит производному гептана. Дайте первый номер тому из концевых атомов углерода, который ближе к двойной связи. Двойная связь соединяет атомы 3 – 4, ее следует обозначить в названии цифрой 3. Кроме того, у атома С – 5 имеется метильный радикал. Поставьте все это друг за другом, и вы получите название. Вернитесь и посмотрите, получилось ли у вас одно из названий, приведенных выше.

16. Природный каучук является полимером алкадиена. Правильное название мономера, составляющего элементарное звено природного каучука, - изопрен. Скелет его приведен ниже. Каково его международное название

С

С=С−С=С

А) 2-метилбутадиен; Б) 2-метилбутадиен-1,3; В) 3-метилбутадиен-1,3?

С

А – Неправильно. Вы ответили, что скелет С=С−С=С изображает 2-метилбутадиен. Это правильно, однако недостаточно точно. Не назовете ли вы приводимый ниже скелет тем же именем С=С=С−С?

С Необходимо указать положение двойных связей. Сделав это, вернитесь и найдите правильный ответ.

Б – Вы правы. Изопрен имеет международное название 2-метилбутадиен-1,3. Изопрен, как и бутадиен-1,3, используется при получении некоторых синтетических каучуков.

Переходите к следующему вопросу.

В – Вы ошибаетесь. Это произошло в результате того, что вы начали нумеровать не с того конца цепи. Для обозначения двойных связей в данном случае безразлично, с какого конца начать нумерацию, в обоих случаях получается название бутадиен-1,3. Однако присутствие радикала метила требует, чтобы нумерация была начата с конца, ближайшего к радикалу. Определив правильное название, вернитесь и найдите правильный ответ.

24 Какова правильная сокращенная структурная формула 3-этилпентадиена-1,4

А) СН₃=СНСН(С₂Н₅)СН=СН₃; Б) СН₂=СНСН(С₂Н₅)СН=СН₂;

В) СН₃СН₂ СН(С₂Н₅)СН₂СН₃?

А – Неправильно. По-видимому, вы недостаточно внимательно проанализировали формулу. Вы выбрали ответ А, он действительно удовлетворяет всем требованиям названия 3-этилпентадиена-1,4, кроме одного. Подсчитайте, сколько связей имеют атомы 1 и 5, например: СН₃=. Каждый из этих атомов имеет на одну связь больше, чем следует.

Вернитесь и выберите другой ответ.

Б – Правильно. Формула Б является сокращенной формулой 3-этилпента-диена-1,4. Обратите особое внимание на то, что каждый атом углерода имеет четыре и только четыре ковалентных связи. Это яснее показывает полная структурная формула: Н

Н−С−Н

Н−С−Н

Н−С=С−С−С=С−Н

Н Н Н Н Н

В – Вы ошибаетесь. Вам нужно найти формулу 3-этилпентадиена-1,4. Окончание диен говорит о том, что в формуле должны быть две двойные связи, выбранный же вами ответ, формула В, не содержит ни одной. Положение двойных связей вы увидите яснее, если покажите структурную формулу в развернутом виде: С₂Н₅

СН₂=СН−СН−СН=СН₂

Вернитесь и выберите другой ответ.

25. Каково систематическое название следующего соединения

СН₂=СН−СН−СН−СН₃

СН₃

А) этенилбутан; Б) 2-этенилбутан; В) 3-метилпентен-1?

А – Неправильно. Правильное название для соединения, отвечающего углеродному скелету

С=С−С−С−С

С

не этенилбутан. Это название нарушает первое правило – найти самую длинную цепь углеродных атомов, включающую двойную связь. В данном скелете есть углеродная цепь, имеющая более четырех атомов углерода и включающая двойную связь. Посмотрите на скелет, и вы увидите ее.

Вернитесь и выберите другой ответ.

Б – Вы не правы, выбрав для соединения название 2-этенилбутан. Вы не применили первого правила, определяющего составление названий углеводородов: всегда находить самую длинную протяженную цепь атомов углерода. Если вы посмотрите внимательно, то увидите, что имеется цепь более чем из четырех атомов углерода, включающая двойную связь. Цифра 2 не нужна: «1-этенилбутан» это просто гексен-1. Найдя самую длинную цепь, включающую двойную связь, вернитесь и выберите другой ответ.

В – Правильно. Самая длинная цепь содержит пять атомов углерода и включает двойную связь. Правильное международное название 3-метилпентен-1.

3. Алкины

Алкины – ациклические углеводороды содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода −С≡С−. Алкины называют так же ацетиленовыми углеводородами. Их можно представить как вещества, образующиеся при отнятии двух молей водорода от соседних атомов углерода, например:

Н Н

Н−С−С−Н Н−С≡С−Н

Н Н алкин

алкан

Общая формула алкинов С_nH_2n-2. Первый представитель этого ряда С₂Н₂ имеет тривиальное название ацетилен.