
- •Содержание
- •Введение
- •1 Химическая формула
- •Упражнения
- •2 Общее понятие о номенклатуре органических соединений
- •3 Ациклическиеческие углеводороды
- •3.1.1 Радикалы в ряду алканов
- •3.1.2 Рациональная номенклатура
- •3.1.3 Правила построения названий алканов по международной номенклатуре
- •3.1.4 Упражнения
- •Рациональная номенклатура
- •Международная номенклатура
- •Алкенилы
- •Упражнения
- •Рациональная номенклатура
- •Международноя номенклатура
- •Алкинилы
- •Упражнения
- •4 Изоциклические соединения
- •4.1 Али циклические углеводороды
- •4.2 Ароматические углеводороды
- •5 .1 Рациональная номенклатура
- •5.2 Международноя номенклатура
- •2.3 Ароматические радикалы
- •5.4 Упражнения
Рациональная номенклатура
По рациональной номенклатуре алкены рассматриваются как производные этилена, в молекуле которого один или несколько атомов водорода замещены радикалами. В случае необходимости уточняют положение радикалов у разных атомов этиленовой группировки, обозначая их греческими буквами и или словами «симметричный» (симм.), «несимметричный» (несимм.), например:
СН3
СН3−СН=СН−СН3 СН3−С=СН2
,-диметилэтилен или ,-диметилэтилен или
симм.-диметилэтилен несимм.-диметилэтилен
СН3
СН3−СН−СН=СН2.
изо-пропилэтилен
Международная номенклатура
Название алкенов по международной номенклатуре производят от названия соответствующих алканов с заменой окончания –ан на –ен, например:
этан С2Н6 − этен С2Н4
пропан С3Н8 − пропен С3Н6
Алкены неразветвленного строения составляют гомологический ряд этена (этилена).
Название алкенов строится следующим образом:
1 Выбирают самую длинную (главную) углеродную цепь, обязательно содержащую двойную связь.
2 Нумеруют атомы углерода в этой цепи, начиная с того конца, к которому ближе расположена двойная связь, т.е. кратная связь получает наименьший порядковый номер, например:
1 2 3 4 2 1
СН2=СН−СН2−СН3
СН−СН3
5 4 3
СН3−СН2−С−СН3
За основу названия берется название алкена, соответствующего главной цепи, например: бутен, если главная цепь содержит 4 атома углерода;
пентен – 5 атомов углерода;
октен - 8 атомов углерод.
4 Перед названием алкена указываются радикалы, перед которыми ставится цифра, обозначающая их положение.
5 После названия алкена записывается номер углеродного атома (наименьший), при котором находится двойная связь.
Таким образом, алкены в приведенных выше примерах имеют следующие названия:
СН2=СН−СН2−СН3
СН−СН3
бутен-1 СН3−СН2−С−СН3
3-метилпентен-2
Если по расположению двойной связи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей так же, как для предельных углеводородов (смотри стр.16 ).
6 5 4 3 2 1
СН3−СН2−СН=СН−СН−СН3
СН3
2-метилгексен-3
Углеводороды, содержащие несколько двойных связей, имеют название алкадиены, алкатриены и т.д. Частицы ди, три и т.д. указывают число двойных связей. Положение каждой из них указывают меньшим номером из двух С - атомов, соединенных двойной связью т.е. цепь нумеруют так, чтобы двойные связи были обозначены наименьшими цифрами, например:
4 3 2 1
СН2=СН−СН=СН2 бутадиен-1,3
5 4 3 2 1
СН2=СН−СН2−СН=СН2 пентадиен-1,4
6 5 4 3 2 1
СН3−СН2−СН=С=СН−СН3 гексадиен-2,3, но не
1 2 3 4 5 6
СН3−СН2−СН=С=СН−СН3 гексадиен-3,4