3.1.2 Рациональная номенклатура

Согласно рациональной номенклатуре за основу названия выбирают простейший представитель алканов – метан, а остальные предельные углеводороды рассматривают как его производные, в молекуле которого атомы водорода замещены на алкильные радикалы. В качестве «метанового» выбирается углерод, который связан с наибольшим числом радикалов, при условии, что все их можно назвать (в приведенных примерах он будет указан пунктиром).

Название соединения по рациональной номенклатуре составляется перечислением радикалов (в порядке увеличения числа углеродных атомов) с добавлением термина «метан».

Н апример: СН₃ СН₃

СН₃−СН₂−СН₂СН₃ СН₃−СН−СН−СН₂СН₃

метилэтилметан метилэтилизопропилметан

Если имеется несколько одинаковых радикалов, то перед их названием ставят умножающие приставки: ди–, три–, тетра– и т.д.

Н апример: СН₃

СН₃−СН−СН₂СН₃ СН₃−С−СН₂−СН−СН₃

СН₃ СН₂ СН₃

диметилэтилметан СН₃ диметилэтилизобутилметан

В некоторых случаях за основу принимают другие, более сложные алканы, например, этан или пропан.

СН₃ СН₃

СН₃− С − С − СН₃

СН₃ СН₃

триметил-трет-бутилметан или гексаметилэтан

3.1.3 Правила построения названий алканов по международной номенклатуре

Предельные углеводороды с разветвленной углеродной цепью рассматриваются как производные нормальных алканов, у которых один или несколько атомов водорода замещено на алкильные радикалы.

При построении названия по этой номенклатуре необходимо проделать следующее.

1 Найти в молекуле главную углеродную цепь, она должна быть самой длинной и назвать ее, например:

СН₃−СН−СН₂−СН₂−СН−СН₂−СН₃

СН₂ СН₂−СН₂−СН₃

СН₃

Главная цепь содержит 9 атомов углерода – нонан.

- Если можно найти две или более одинаковые по длине цепи, то за главную выбирают ту из них, которая имеет наибольшее число разветвлений, например: в молекуле есть 2 цепи а и б с одинаковым числом (5) атомов углерода

СН₃ СН₃

_{1 2 3 1 2 3 4 5}

а) СН₃−СН−СН−СН₂−СН₃ б) СН₃−СН−СН−СН₂−СН₃

_{4 5} СН₃−СН−СН₃

СН₃−СН−СН₃

В случае (а) цепь имеет 3 заместителя, а в случае (б)-2. Поэтому следует выбрать вариант (а).

Части углеродного скелета, которые не вошли в главную цепь, рассматривают как заместители (радикалы).

2 Пронумеровать атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы углерода, связанные с заместителями, получили как можно меньшие номера. Поэтому нумерацию главной цепи начинают с ближайшего к ответвлению конца цепи, например:

СН₃ СН₃

_{6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6}

СН₃−СН₂−СН₂−СН −СН₂−СН₃ , но не СН₃−СН₂−СН₂−СН−СН₂−СН₃

- Если разные радикалы находятся на равном расстоянии от обоих концов цепи, то нумерацию определяет радикал по алфавитному признаку.

Например:

_{8 7 6 5 4 3 2 1}

СН₃−СН₂−СН−СН₂−СН₂−СН−СН₂−СН₃

Н₃С−СН₂ СН₃

3-метил-6-этилоктан (начало нумерации определяет метил)

_{1 2 3 4 5 6 7 8}

СН₃−СН₂−СН−СН−СН₂−СН₂−СН₂−СН₃

СН₃−СН₂СН−СН₃

СН₃

4-изопропил-3-этилоктан (начало нумерации определяет этил)

- Если одинаковые заместители, определяющие начало нумерации находятся на равном расстоянии от обоих концов, то нумерацию начинают с того конца, где число разветвлений больше (сумма цифр, указывающих положения заместителей должна быть наименьшей), например:

_{7 6 5 4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 7}

С Н₃−СН−СН₂−СН₂−СН−СН−СН₃, но не СН₃−СН−СН₂−СН₂−СН−СН−СН₃

СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ СН₃ СН₃

2,3,6-триметилгентан 2,5,6-триметилгептан

(сумма 11) (сумма 13)

3 Назвать все радикалы в соответствии с числом имеющихся в них атомов углерода, поставить их в алфавитном порядке перед названием главной цепи и указать их положение, поставив перед каждым заместителем номер атома цепи, с которым он связан.

Примечание:

В русской номенклатуре часто заместители располагаются в порядке сложности.

Числительные – ди–, три– и т.д., приставки – изо–, втор– и т.д. не учитываются при размещении боковых цепей в алфавитном порядке.

Например:

_{1 2 3 4 5 6 7 8}

СН₃−СН−СН₂−СН−СН₂−СН₂−СН₂−СН₃,

СН₃ СН−(СН₂)₂−СН₃

2-метил-4-бутилоктан (по возрастанию сложности)

или 4-бутил-2-метилоктан (в алфавитном порядке).

- Если к главной цепи присоединены одинаковые радикалы, то их количество указывается приставками: ди-, три-, тетра- и т.д., например:

СН₃−СН−СН−СН₃

СН₃ СН₃

2,3-диметилбутан

- Если у одного и того же атома углерода находятся два, три одинаковых радикала, то номер повторяется дважды, трижды, например:

СН₃

_{1 2 3 4}

СН₃− С − СН−СН₃

СН₃ СН₃

2,2,3-триметилбутан, но не 2,3-диметилбутан

СН₃ СН₃

_{1 2 3 4 5}

СН₃− С − С −СН₂−СН₃

СН₃ СН₃

2,2,3,3-тетраметилпентан, но не 2,3-диметилпентан

Таким образом, общая схема названия алкана имеет следующий вид:

При записи названия цифры и буквы разделяются дефисом (−), а цифры друг от друга запятыми (,).

Примеры построения названия некоторых алканов:

СН₃ СН₃ СН₃

_{1 2 3}

СН₃−СН − С − СН−СН₃

_{4 5 6}

СН₃−СН₂−СН−СН₂−СН₃

2,3-диметил-4-этил-3-изопропилгексан

СН₃

СН₃ СН₃ СН−СН₃

_{1 2 3 4 5 6}

СН₃—С—СН—СН—С—СН−СН₃

СН₃ СН₂−СН_{3 7 8}

Н₃С−СН СН₂−СН₃

СН₃

2,2,4,6-тетраметил-3-этил-5,5-диизопропилоктан