2 Общее понятие о номенклатуре органических соединений
В начальный период развития органической химии, когда представление о природе органических веществ были смутными, этим веществам давались случайные, так называемые тривиальные названия. Происхождение таких названий часто было связано:
- с природными источниками, из которых данные вещества получались, например, мочевина, винный и древесный спирты, уксусная, молочная, яблочная, муравьиная, лимонная кислоты и др.
- с особо заметными свойствами, например: глицин – сладкий, акролеин – жгучий, пикриновая кислота – горький и др.
Тривиальные названия не дают представления о химической природе соединения, не расшифровывают его строение. Эти названия запоминаются по мере их многократного использования. При частом употреблении они удобнее длинных структурных названий. Не все соединения имеют тривиальные названия.
Количество новых органических соединений росло очень быстро, все больше стала ощущаться острая потребность в новой номенклатуре. Так возникла рациональная номенклатура. По рациональной номенклатуре за основу берется название простейшего соединения данного класса , например, в случае предельных углеводородов это метан, непредельных – этилен, ацетилен: метилметан, диметилэтилен, метилацетилен. Недостатком рациональной номенклатуры является невозможность построения названий у сложных соединений, и потребовалось создание научной номенклатуры, в которой соединение и его структура должны были однозначно соответствовать друг другу.
Международный союз чистой и прикладной химии разработал и предложил (1957, 1965 г) в качестве официальной научной номенклатуры, так называемую междунароную номенклатуру JUPAK.
В основу названия соединения по этой номенклатуре положена углеродная цепь, в состав которой входит одна или несколько функциональных групп.
Нумерация цепи начинается с того конца, к которому ближе расположен заместитель, или наиболее “старшая” функциональная группа. Поэтому такие группы можно расположить в ряд:
−
СOOH
> −CN
> −CHO
> C=O
> −OH
> −SH
> −NH2
> −NO2
> −Hal
Многие из этих групп обозначают в названиях соединений суффиксами (окончаниями): гидроксильная группа − ол, альдегидная группа – аль, карбонильная – он и т. д. Все остальные заместители называют в алфавитном порядке.
Степень предельности углеродной цепи выражают суффиксами – ан (насыщенная цепь), − ен (двойная связь), − ин (тройная связь).
Отдельные примеры названий детально будут рассмотрены в последующих разделах.
3 Ациклическиеческие углеводороды
Ациклические (нециклические) соединения - это соединения, основная часть которых состоит из атомов углерода, непосредственно связанных между собой и образующих неразветвленную (нормальную) или разветвленную цепь. Соединения нециклического строения называют еще алифатическими соединениями или соединениями жирного ряда
Углеводороды – наиболее простые органические соединения, в состав которых входят только углерод и водород
Алканы
Алканы – ациклические углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой и атомами водорода только простыми (одинарными) связями. Их называют еще предельными или ненасыщенными углеводородами, так как все свободные валентности атомов углерода до предела насыщены атомами водорода. Алканы отвечают общей формуле СnН2n+2. Простейший их представитель-метан. Предельные углеводороды составляют гомологический ряд метана.
Гомологическим рядом называется ряд веществ, расположенных в порядке возрастания их относительных молекулярных масс, сходных по строению и химическим свойствам и отличающихся друг от друга на одну или несколько групп СН2 - . Группа – СН2 – называется гомологической разностью, а члены этого ряда - гомологами.
Пример гомологического ряда алканов:
СН4 , СН3СН3 , СН3СН2СН3 , СН3СН2СН2СН3 и т,д.
Пример гомологического ряда изоалканов:
СН3СНСН3 , СН3СНСН2СН3 , СН3СНСН2СН2СН3 , СН3СНСН2СН2СН2СН3
СН3 СН3 СН3 СН3
Гомологическая разность, т.е. группа СН2,удлиняет углеродную цепь.
Первые четыре соединения имеют тривиальные названия: метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого гомолога, названия нормальных (неразветвленных) алканов строят в соответствии с числом атомов углерода, используя греческие числительные и окончание – ан. Названия нормальных алканов, содержащих до десяти атомов углерода приведены в таблице 1.
Таблица 1–Гомологический ряд алканов с нормальной(неразветвленной) цепью
Число атомов углерода |
Название |
Сокращенная структурная формула |
Молекулярная формула |
|
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 |
Метан Этан Пропан Бутан Пентан Гексан Гептан Октан Нонан Декан |
СН4 СН3−СН3 СН3−СН2−СН3 СН3−СН2−СН2−СН3 СН3−СН2−СН2−СН2−СН3 СН3−СН2−СН2−СН2−СН2−СН3 СН3−СН2−СН2−СН2−СН2−СН2−СН3 СН3−СН2−СН2−СН2−СН2−СН2−СН2−СН3 СН3−СН2−СН2−СН2−СН2−СН2−СН2−СН2−СН3 СН3−СН2−СН2−СН2−СН2−СН2−СН2−СН2−СН2−СН3 |
СН3−(СН2)2−СН3 СН3−(СН2)3−СН3 СН3−(СН2)4−СН3 СН3−(СН2)5−СН3 СН3−(СН2)6−СН3 СН3−(СН2)7−СН3 СН3−(СН2)8−СН3 |
СН4 С2Н6 С3Н8 С4Н10 С5Н12 С6Н14 С7Н16 С8Н18 С9Н20 С10Н22 |