2.3 Ароматические радикалы

Общее название для всех ароматических радикалов – арилы (Ar)

Если из молекулы бензола удалить водород, то образуется одновалентный радикал С₆Н₅−, который можно изобразить так:

или

ФЕНИЛ С₆Н₅−

Название радикалов гомологов бензола производят от названий соответствующих ароматических углеводородов, добавляя к корню суффикс –ил (толил, ксилил и т. д. ) и обозначая буквами (о-, м-, п-) или цифрами положение боковых цепей, они могут быть одновалентными, двухвалентными:

2-этилфенил

(−С₆Н₄−) (С₆Н₅−СН₂−) (С₆Н₅−СН<) (СН₃−С₆Н₄) (СН(СН₃)₂−С₆Н₄)

о-Фенилен Бензил Бензилиден о-Толил о-Кумил

(аналогично (аналогично (аналогично

м-, п-фенилены) м-, п-толилы) м-, п-кумилы)

(СН₃)₂ –С₆Н₃ (СН₃)₃−С₆Н₂ (С₆Н₅−СН=СН−) (С₆Н₅)₃С−

2,3-Ксилил Мезитил Стирил Тритил

5.4 Упражнения

27 Каково тривиальное название 1,3- диметилбензола

А – орто-ксилол; Б – мета–ксилол; В – пара–силол?

А – Неправильно. Посмотрите еще раз на формулу. Вспомните, что ортоположения находятся около первого заместителя. Орто-Ксилол – это 1,2-диметилбензол. Вернитесь и выберите другой ответ.

Б – Вы правы. Обычное название 1,3-диметилбензола – мета-ксилон.

Запомните: 1,2-орто; 1,3-мета; 1,4-пара.

В – Вы ошибаетесь. Еще раз посмотрите на приведенную выше формулу. Запомните, что пара – положение отдельно от первого заместителя двумя С-атомами (т.е. находится против него). Вернитесь и выберите правильный ответ.

28 Какая из приведенных ниже структурных формул изображает

1-метил-4-этилбензол

А Б В

А – Вы неправы. Посмотрите внимательно на формулу А. Находите ли вы в ней какую-либо неправильность? Развернутая структурная формула этильной группы выглядела бы так:

Н Н Н

С—С—

Н Н

Такая формула неверна. Еще раз проанализируйте формулы. Найдите правильный ответ.

Б – Вы ошибаетесь, выбрав для 1-метил-4-этилбензола формулу Б. Пронумеруйте в ней атомы: углеродный атом кольца, несущий метильную группу, имеет номер1, несущий этильную группу – номер 3. Это формула 1-метил- 3-этилбензола.

Вернитесь и выберите другой ответ.

В – Вы правы. Это действительно формула 1-метил-4-этилбензола. Направление нумерации безразлично.

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ ИСТОЧНИКОВ

1. Номенклатурные правила IUPAC по химии Органическая химия. Т.2. Полутома 1 и 2 – М.: Высш. шк., 1974.

2. Оганесян Э.Т. Важнейшие понятия и термины в химии (краткий справочник). – М.: Выси. шк., 1993.

3. Днепровский А.С., Темникова Т.Г. Теоретические основы органической химии. – Л.: Химия, 1991.

4. Иванов В.Г., В.А. Горленко, О.Н. Гева. Органическая химия. – М.: Академия, 2006.

5. Ким А.М. Органическая химия: Новосибирск – Сиб. унив. из-во, 2006.

ПРИЛОЖЕНИЕ

Таблица – Названия важнейших углеводородных радикалов

Структура базового соединения	Название	Структура радикала	Название
1	2	3	4
Одновалентные радикалы. Алкилы и циклоалкилы
СН4	Метан	СН3 –	Метил
СН3–СН3	Этан	СН3–СН2–	Этил
СН3–СН3–СН3	Пропан	СН3–СН2–СН2–	Пропил
		С Н3–СН–СН3	Изопропил (втор-пропил1)
СН3–СН2–СН2–СН3	н-Бутан	СН3–СН2–СН2–СН2–	н-Бутил2
		С Н3–СН2–СН–СН3	втор-Бутил
С Н3–СН–СН3 СН3	Изобутан	С Н3–СН–СН3 СН3	Изобутил
		СН3–СН–СН3 СН3	трет-Бутил3
СН3–СН2–СН2–СН2–СН3	н-Пентан	СН3–СН2–СН2–СН2–СН2–	Пентил (амил)
С Н3–СН–СН2–СН3 СН3	Изопентан	СН3–СН–СН2–СН2− СН3	Изопентил (изоамил)
		СН3–С–СН2–СН3 СН3	трет-Пентил
		СН3–СН–СН− СН3 СН3	втор-изо-Пентил
СН3 СН3–С–СН2–СН3 СН3	Неогексен	СН3 СН3–С–СН2–СН3 СН3	Неогексил
Н2С СН2 Н2С	Циклопропан	Н2С СН− Н2С	Циклопропил
Н2С СН2 Н2С СН2	Циклобутан	Н2С СН− Н2С СН2	Циклобутил
СН2 Н2С СН2 Н2С СН2	Циклопентан	СН2 Н2С СН− Н2С СН2	Циклопентил
СН2 СН2 Н2С СН2 СН2 СН2	Циклогексан	СН2 СН2 Н2С СН− СН2 СН2	Циклогексил
1	2	3	4
Алкенилы и алкинилы
СН2=СН2	Этен	СН2=СН−	Этенил (Винил)
СН3−СН=СН2	Пропен	СН2=СН−СН2−	Пропен-2-ил (Аллил)
		СН3−СН=СН−	Пропенил
		С Н2=С− СН3	1-Метилэтенил (изопропенил)
СН3−СН=СН−СН3	2-Бутен	СН3−СН=СН−СН2−	Кротил
СН3 СН3−С=СН2	Изобутен	СН3 СН3−С=СН−	Изобутенил
СН≡СН	Этин	СН≡С−	Этинил
СН3−С≡СН	Пропин	СН3−С≡С−	Пропинил
		СН≡С−СН2−	Пропаргил
Арильные радикалы
(С6Н6)	Бензол	(С6Н5)	Фенил
	Толуол		Бензил
			о-Толил4
			м-Толил5
			п-Толил6
	1,3,5-Триме-тилбензол		Мезитил
(С6Н5)3СН	Трифенил-метан	(С6Н5)3С−	Тритил
	Кумол		о-Кумил (п-, м-)
	Нафталин		α-Нафтил
1	2	3	4
	Нафталин		β-Нафтил
С6Н5−СН=СН2	Стирол	С6Н5−СН=СН−	Стирил
Двухвалентные углеводородные радикалы
СН4	Метан	−СН2−	Метилен
СН3−СН3	Этан	−СН2−СН2−	Этилен
		СН3−СН=	Этилиден
СН3−СН2−СН3	Пропан	−СН2−СН2−СН2−	Триметилен
		СН3−СН2−СН=	Пропилиден
		СН3−СН2−С= СН3	Изопропилиден
	Циклогексан		Циклогексилиден
	Бензол		о-Фенилен
			п-Фенилен
			м-Фенилен
	Толуол		Бензилиден
Трехвалентные углеводородные радикалы
СН4	Метан	СН	Метин
СН3−СН3	Этан	СН3−С	Этилидин

50