ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования

Московский государственный университет дизайна и технологии

Новосибирский технологический институт

Московского государственного университета дизайна и технологии (филиал)

(НТИ МГУДТ (филиал))

Кафедра химии

НОМЕНКЛАТУРА УГЛЕВОДОРОДОВ

Методическая разработка по дисциплине

“Органическая химия и основы биохимии”

специальность: 260904.65

Новосибирск – 2009

Разработчик:

ст. преподаватель Т.П. Позднякова

Рецензент:

Содержание

ВВЕДЕНИЕ…………………………………………………………………………

1 ХИМИЧЕСКАЯ ФОРМУЛА…………………………………………………….

1.1 Упражнения……………………………………………………………………..

2 ОБЩИЕ ПОНЯТИЯ О НОМЕНКЛАТУРЕ ОРГАНИЧЕСКИХ ВЕЩЕСТВ….

3 АЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ……………………………………….

3.1 Алканы…………………………………………………………………………..

3.1.1 Радикалы в ряду алканов…………………………………………………...

3.1.2 Рациональная номенклатура…………………………………………………

3.1.3 Правила построения названий алканов по международной номенклатуре

3.1.4 Упражнения…………………………………………………………………...

3.2 Алкены…………………………………………………………………………..

3.2.1 Рациональная номенклатура…………………………………………………

3.2.2 Международная номенклатура……………………………………………..

3.2.3 Алкенилы……………………………………………………………………..

3.2.4 Упражнения…………………………………………………………………..

3.3 Алкины………………………………………………………………………….

3.3.1 Рациональная номенклатура…………………………………………………

3.3.2 Международная номенклатура……………………………………………..

3.3.3 Алкинилы……………………………………………………………………..

3.3.4 Упражнения…………………………………………………………………..

4 ИЗОЦИКЛИЧСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ

4.1 Алициклические углеводороды – циклоалканы, циклоалкены,

циклоалкины…………………………………………………………………

4.2 Ароматические углеводороды

4.2.1 Рациональная номенклатура……………………………………………

4.2.2 Международная номенклатура………………………………………………..

4.3 Ароматические радикалы………………………………………………….

4.4 Упражнения………………………………………………………………………

СПИСОК ИСПОЛЬЗУЕМЫХ ИСТОЧНИКОВ……………………………………

ПРИЛОЖЕНИЕ………………………………………………………………………

Таблица – Названия важнейших углеводородных радикалов…………………….

Введение

В настоящее время известно около пяти миллионов органических соединений и практически неограниченное их число может быть получено. При таком огромном числе этих соединений необходима и строгая система принципов построения формул и названий. Такой системой является химическая номенклатура: совокупность правил составления химических формул и способов наименования индивидуальных химических веществ и их классов. Основные требования к названию органических веществ – простота, наглядность, однозначность, системность. Название должно быть удобным для использования и информировать о составе и строении соединения.

Современная номенклатура органических соединений – вполне сформировавшееся и постоянно развивающееся явление.

В нынешнем состоянии номенклатуру можно разделить на тривиальную, рациональную и международную номенклатуру JUPAC (заместительную, систематическую).

Цель данной методической разработки помочь студенту научиться:

- называть соединение по его структурной формуле;

- воспроизводить структурную формулу по названию.

1 Химическая формула

Состав любого химического соединения можно описать химической формулой. Существует несколько типов химических формул.

Эмпирическая (простейшая) формула указывает соотношение атомов элементов в соединении. Многие органические соединения имеют одинаковые эмпирические формулы.

Молекулярная формула указывает не только отношения атомов каждого элемента, но и их действительное число в молекуле.

Например, молекулярным формулам С₂Н₄О₂, С₃Н₆О₃ и С₄Н₈О₄ соответствует одна и та же эмпирическая формула СН₂О.

В некоторых случаях определенная молекулярная формула отвечает более чем одному соединению. Имея одинаковый состав и молекулярную массу, они являются различными веществами и имеют свои характерные химические и физические свойства, отличающие их друг от друга. Различия эти определяются разным химическим строением или пространственной организацией молекулы.

Соединения, обладающие одинаковым составом и молекулярной формулой, но различным химическим строением называются изомерами, а явление - изомерией. Молекулярные формулы содержат очень мало информации для объяснения химических свойств органических соединений и не дают достаточной информации для того, чтобы различать изомеры. Такое представление дают структурные формулы.

Структурная (графическая) формула указывает порядок соединения атомов друг с другом в молекуле и число связей между атомами. Для изображения ковалентной связи используют черточку, символизирующую пару электронов, связывающую атомы, кратные связи, соответственно двумя или тремя черточками. Необходимо помнить, что валентность атома углерода в простых, так и в сложных органических соединениях всегда равна четырем.

Например: структурные формулы органических веществ с молекулярными формулами С₃Н₈, С₃Н₆, С₃Н₄ имеют вид:

Н Н Н Н Н Н

Н−С−С−С−Н С=С−С−Н Н−СС−С−Н

Н Н Н Н Н Н Н

пропан пропен прпин

Это полная (развернутая) запись структурных формул, которая показывает

все элементы и все связи между ними.

Подобные структурные формулы занимают много места и часто неудобны, не наглядны, поэтому чаще их записывают в сокращенном виде. В таких формулах все атомы, связанные с определенным углеродным атомом, записываются в сторочку рядом с ним, такие формулы называются еще линейными. Используются и сокращенные структурные формулы со связями между атомами углерода.

Например: приведенные выше формулы пропана, пропена, пропина можно записать в сокращенном виде так:

СН₃СН₂СН₃ СН₂=СНСН₃ СНССН₃

СН₃−СН₂−СН₃ СН₂=СН−СН₃ СНС−СН

Структурные формулы содержат мало информации для объяснения химических свойств органических соединений и не могут дать информацию об ориентации молекулы в пространстве, например: соединение с молекулярной формулой СН₃Сl может быть изображено несколькими по-разному написанными структурными формулами:

Сl H H H

H−C−H Сl−C−H H−C−Cl H−C−H

Н Н Н Сl

Любая из этих четырех структурных формул, показывающая, что три атома водорода и один атом хлора связаны с атомом углерода, правильно изобразит строение этого соединения.

Наиболее прочной и мало изменяющейся частью сложного органического вещества является его углеродная часть, особенно цепь атомов углерода – углеродный скелет.

Углеродный скелет представляет собой последовательность химически связанных между собой атомов углерода, за исключением водорода. При использовании углеродного скелета необходимо помнить, что атом углерода способен образовывать четыре ковалентные связи, а атом водорода образует только одну.

Например: молекулярной формуле состава С₄Н₁₀ соответствуют две структурные формулы –

СН₃-СН₂−СН₂ -СН₃ и СН₃−СН−СН₃.

СН₃

В одной – атомы углерода образуют протяженную цепь, а в другой атомы углерода расположены в виде буквы Т. Тогда углеродные скелеты для приведенных выше структурных формул следующие:

С−С−С−С и С−С−С .

С

Углеродные скелеты бывают:

- циклическими , в таких скелетах углеродная цепь замкнута, например,

С − С С = С

С − С , С С ;

С

- алифатическими , в таких скелетах углеродная цепь не замкнута, например,

С−С−С−С, С−С−СС;

- разветвленными, в таких скелетах хотя бы один атом углерода связан с тремя или четырьмя атомами углерода, например,

С

С−С−С, С−С−С−С;

С С

- неразветвленными (нормальными), в таких скелетах каждый атом углерода связан с одним или двумя атомами углерода, например,

С−С , С−С−С−С−С .

Атомы углерода в скелетах различают по числу химически связанных с ними других атомов углерода. Если атом углерода связан с одним атомом углерода, то его называют первичным, с двумя – вторичным, тремя – третичным, четырьмя – четвертичным, например,

СН₃

_{1 2 3 4 5 6 7}

СН₃−СН₂−СН−СН₂−СН₂−С−СН₃

СН₃ СН₃

В этом соединении атомы углерода: С1, С7, – первичные; С2, С4, С5 – вторичные; С3 – третичный; С6 – четвертичный. Кроме того, у третьего атома углерода имеется один первичный атом углерода, а у шестого атома углерода их три.

Ниже приведены упражнения, разберите их. Приведены и ответы; закройте их пока не придете к собственному решению.