Охратоксин

Охратоксины - это группа из семи близких грибковых метаболитов, вырабатываемых различными видами Aspergillus ochraceus, выделенных из злаковых и бобовых культур. Структуры основных метаболитов показаны ниже. Охратоксины – это бесцветные кристаллические соединения, структура которых подтверждена при полном синтезе. При кислотном или ферментативном гидролизе охратоксин А образует L-фенилаланин и остаток изокумарина. На этой реакции основан колориметрический метод определения охратоксина А в пищевых продуктах. Охратоксины легко определяются при ТСХ благодаря их интенсивной флюоресценции. Охратоксин А при длинноволновом ультрафиолетовом облучении выявляется в виде зеленого флюоресцирующего пятна; обработка основанием дает более интенсивную голубую флюоресценцию. Существуют достоверные методы определения охратоксинов в пищевых продуктах и корме с помощью ГЖХ и жидкостной хроматографии под высоким давлением.

Охратоксины крайне токсичны для многих видов животных: LD₅₀ (оральная летальная доза для крыс) охратоксина А равна примерно 22 мг на 1 кг массы.

Охратоксин обнаруживается в земляном орехе, заплесневевших зеленых бобах кофе и т.д. Наблюдается также попадание охратоксина в съедобную ткань птицы.

Стеригматоцистин

Стеригматоцистин был впервые выделен в 1957 г. в виде желтого тугоплавкого кристаллического соединения из мицелия Aspergillus versicolor. Его сложная и необычная структура была определена в 1963 г. Это было первое природное соединение, которое содержало фурфурановое кольцо.

стеригматоцистин

Определение структуры стеригматоцистина в значительной степени затем упростило работу над химически сходными афлатоксинами – версиколоринами и аустоцистинами.

Стеригматоцистин вырабатывается также в меньшем количестве другими плесенями, которые часто обнаруживаются на пищевых продуктах, включая A. nidulans, A. rugulosus, A. flavus. Эти виды плесени активно вырабатывают окрашенные производные антрахинона и ксантона, включая, по крайней мере, семь метилированных, диметилированных, метоксилированных, гидроксилированных и дигидропроизводных стеригматоцистина. Это хорошее подтверждение того, что стеригматоцистин является промежуточным продуктом биосинтеза афлатоксина.

Стеригматоцистин не так токсичен, как афлатоксин (LD₅₀ порядка 166 мг на 1 кг массы тела крыс). С другой стороны, как и афлатоксин он вызывает гематому у крыс, а также новообразования в легких и печени у мышей. В отличие от афлатоксина он вызывает опухолевые поражения кожи у мышей. Показано, что он обладает мутагенной и тератогенной активностью.

Обнаружение в пищевых продуктах плесеней, способных вырабатывать стеригматоцистин, а также сведения о его канцерогенной активности было причиной возникновения вопроса о возможности воздействия этого канцерогена на человека. Были разработаны аналитические методы на основе ТСХ для определения стеригматоцистина в зерне на уровне 50 нг/г.

Применением этих методов в обширных обследованиях не удалось обнаружить значительную естественную распространенность этого канцерогена в пищевых продуктах.