24.Алканы,строение,номенклатура,химические свойства и получение.
Алканы (парафины) – алифатические (нециклические) предельные углеводороды, в которых атомы углерода связаны между собой простыми (одинарными) связями в неразветвленные или разветвленные цепи. Алканы имеют общую формулу CnH2n+2, где n – число атомов углерода.
Строение: Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр3-гибридизации, имеют первое валентное состояние,угол между связями С-C составляет 109°28', поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10-9м).
Названия радикалов составляют из названий соответствующих углеводородов заменой суффикса -ан на суффикс -ил (метан — метил, этан — этил, пропан — пропил и т.д.). Их общая формула CnH2n+ 1 .
Номенклатура: Метан СН4 Этан С2Н6 Пропан С3Н8 Бутан С4Н10 Пентан С5Н12 Гексан С6Н14 Гептан С7Н16 Октан С8Н18 Нонан С9Н20 Декан С10Н22 Пентадекан С15Н32 Эйкозан С20Н42 Пентакозан С25Н52 Триаконтан С30Н62 Химические свойства: Если 1 водород=радикал то -ан меняется на -ин(метан — метил, этан — этил, пропан — пропил и т.д.). – Общая формула радикала CnH2n+ 1. 1.Горение. СН4+2О2=СО2+2Н2О 2.Разложение. СН4---ТЕМПЕРАТУРА---С+2Н2СТРЕЛКА ВВЕРХ, 2СН4—ТЕМПЕРАТУРА---С2Н2+3Н2СТРЕЛКА ВВЕРХ 3.Реакция замещения. СН3CL+ CL2= СН2CL2+Н CL
Механизм: CL2 -----свет---- CLрадикал* + CLрадикал* -начало цепи; СН4+ CLрадикал*= СН3радикал*+ НCL рост или развитие цепи; СН3* + CL*= СН3 CL – конец цепи.
Изомерия:Алканы с 4 и больше атомов С подвержены---- СН3- СН2- СН2- СН3-------- СН3***- СН**- СН3* два метилпропил СН3радикал
Гомологи: реакция Вюрца, взаимодействующих моногамогенных производных с металлами натрия СН3 CL+2Na=2Na CL+С2Н6
Цыклоалканы:предельные углеводороды цыклического строения. Формула CnH2n.
Получение:
1.Реакции гидрирования
угля под давлением, гидрирования
окиси или двуокиси углерода в присутствии
катализаторов (железо, кобальт, никель)
при повышенной температуре имеет важное
самостоятельное значение для получения
предельных углеводородов.
n C +
(n+1) H2 ––400°С,p> CnH2n+2
n CO + (2n+1)
H2 ––200°С,Ni> CnH2n+2+ n H2O
R–CH=CH–R'
+ H2 ––kat> R–CH2–CH2–R'
(циклопропан)
+ H2 ––Pd> CH3 –CH2 –CH3(пропан)
2.Получение алканов можно осуществить реакцией Вюрца, заключающейся в действии металлического натрия на моногалогенопроизводные углеводородов. 2CH3–CH2Br(бромистый этил) + 2Na ––> CH3–CH2–CH2–CH3(бутан) + 2NaBr (i) Реакция Вюрца имеет смысл лишь для получения более крупных углеводородов из одного алкилгалогенида, поскольку в противном случае получается трудноразделимая в лабораторных условиях смесь алканов.
3.Термическое декарбоксилирование солей карбоновых кислот в присутствии щелочей: CH3COONa + NaOH ––t°> CH4 + Na2CO3 , или в общем виде R-COONa + NaOH ---> R-H + Na2CO3
4.Электролиз солей карбоновых кислот (реакция Кольбе): 2 СН3-СОО- - 2е ---> CH3-СН3 + 2 СO2, или 2R-COO- -2е ---> R-R + 2 CO2