29.Спирты,строение,номенклатура,химические свойства и получение.
Спирты-кислородсодержащие органические соединения,называется органические соединения в которых атом водорода содержит гидрокса группу.
Строение: Sр3-гибритизация,по наменклатуре название производится от названия предельных углеводородов с окончанием –о и с обозначением цифры ОН группы. Формула - CnH2n+1ОН или CnH2n+2О. 1.Предельные СН3-СН2ОН,непридельные СН2=СНОН 2.Первичные СН3-СН2ОН вторичные СН3-СН-СН2 ОН СН3 третичные СН3-С-СН3 СН
Номенклатура: СН3ОН метиловый спирт метанол С2Н5ОН этиловый этанол C3Н7ОН пропиловый пропанол С4Н9ОН бутиловый бутанол С5Н11ОН пентиловый пентинол
Изомирия: 1.Цепи; 2.Положением ОН группы.
Химические свойства: 1.Горение спиртов. С2Н5ОН+О2---2СО2+3Н2О. 2.Взаимодействие с металлическим Na. 2С2Н5ОН+2Na—2С2Н5О Na+Н2стрелка вверх, с образованием алкоголята. 3.Взаимодействие с галогенным водородом. 4.Дигидротация. С2Н5ОН—температура,H2SO4—С2Н4+Н2О (получение простых эфиров R-O-R) 5.Взаимодействием с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров. О О СН3-С+С2Н5ОН---СН3-С+Н2О О ОН О-С2Н5 сложный эфир R-C О-R реакция этерификации О 6.Кисления. СН3-СН2ОН+[О]---CН3-С+Н2О Н уксусный альдегид.
Получение спиртов: 1. Взаимодействие моногалогенных производных с водным раствором щелочей. С2Н5Сl+ NaОН---С2Н5ОН+Na Сl О 2.Взаимодействие с водой(гидротация алкенов) СН5-С+Н2—СН3-СН2ОН Н 4.Глюкозу получают бражением сахоросодержащих веществ. С6Н12О6---ферменты брожения---2С2Н2ОН+2СО2
30.МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ: ЭТИЛЕНГЛИКОЛЬ, ГЛИЦЕРИН. Многоатомные спирты – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом. Номенклатура: В названиях многоатомных спиртов (полиолов) положение и число гидроксильных групп указывают соответствующими цифрами и суффиксами -диол (две ОН-группы), -триол (три ОН-группы)
Химические свойства: 1.Взаимодействие с Na; 2.Взаимодействие с раствором гидрооксида Na (2 NaОН); 3.Взаимодействие с азотной кислотой (2НОNО2); 4.Взаимодействие друг с другом. Получение: окислением этилена. Качественная реакция на этиленгликоль. Модели молекулы могут быть шаростержневые и полусферические СН2ОН СН2ОН+Сu(ОН)2---СН2-О \ CН2-О - Сu+2Н2О гликолят меди, ярко синий осадок. Глицерин. Взаимодействует с раствором гидрооксида меди. Ярко синий осадок глицерат меди (качественная реакция для глецерина). Реакция с азотной кислотой. Глицерин получают гидролизом жиров, но в основном синтетическим путем из пропилена. Глицерин дает все реакции, известные для спиртов. Наличие трех гидроксильных групп обуславливает некоторые специфические свойства.Глицерин является более сильной кислотой, чем одноатомные спирты (рКа=14) и, подобно этиленгликолю, образует хелатные комплексы с ионами металлов.При дегидратации глицерина образуется ненасыщенный альдегид акролеин.Мягкое окисление глицерина дает смесь глицеринового альдегида и дигидроксиацетона.Важное значение имеют сложные эфиры глицерина. При действии на глицерин азотной кислоты в присутствии серной кислоты образуется тринитрат глицерина (нитроглицерин).Нитроглицерин используется в производстве взрывчатых веществ. В малых концентрациях нитроглицерин применяется как сосудорасширяющее средство.При действии на глицерин фосфорной кислоты образуется смесь a - и b -глицерофосфатов.Глицерофосфаты являются структурными компонентами фосфолипидов.Сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот – основная составная часть природных жиров и масел.Примерами многоатомных спиртов, содержащих четыре, пять и шесть гидроксильных групп, могут служить соответственно эритриты, пентиты и гекситы. Этиленгликоль получают из этилена по следующим схемам.Химические свойства этиленгликоля аналогичны свойствам одноатомных спиртов. Однако есть ряд специфических свойств, обусловленных присутствием двух гидроксильных групп.Этиленгликоль является более сильной кислотой, чем одноатомные спирты (рКа=15,1) и образует в водных растворах комплексные алкоголяты с ионами тяжелых металлов.Появляющееся при этом ярко-синее окрашивание позволяет использовать реакцию как качественную на диольный фрагмент.При дегидратации этиленгликоля в зависимости от условий реакции образуются разные продукты. При нагревании в присутствии серной кислоты происходит межмолекулярная дегидратация с образованием циклического простого эфира – диоксана. Нагревание с хлоридом цинка дает продукт внутримолекулярной дегидратации – ацетальдегид.Этиленгликоль легко окисляется. В зависимости от природы окислителя могут образоваться гликолевый альдегид, глиоксаль, глиоксиловая кислота, щавелевая кислота.Этиленгликоль используется для приготовления антифризов; для получения растворителей (простые эфиры этиленгликоля, диоксан) и полимеров (полиэфиров).