Классификация органических реакций по количеству исходных и конечных веществ и характеру реагентов: 1. Реакции по способу разрыва и образования связей:

Радикальные реакции, в которых происходит гомолитический разрыв общей электронной пары, образующей связь. Ионные реакции, в которых происходит гетеролитический разрыв связи. В зависимости от природы атакующего реагента могут быть электрофильными (Е⁺) или нуклеофильными (N^-) Синхронные (молекулярные, согласованные) - реакции, которые сопровождаются одновременным (согласованным) разрывом и образованием связей.

2. Реакции по направлению:

1) замещения (радикального, нуклеофильного, электрофильного. 2) присоединения (электрофильного, нуклеофильного) 3) отщепления (элиминирования) (E) – это отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними связи

4) Перегруппировки (происходит миграция атомов или групп атомов от одного атома к другому)

3. Реакции по молекулярности: 1) Диссоциативные (мономолекулярные) – в элементарном акте реакции участвует одна молекула 2) Ассоциативные (бимолекулярные) - в элементарном акте реакции участвует две молекулы. Классификация реагентов: радикальные (свободные атомы или частицы с неспаренным электроном), электрофильные (положительно заряженные ионы (Н⁺, Н₃O⁺) или молекулы, на части которых в результате поляризации образовался положительный заряд), нуклеофильные (реагент, который взаимодействует с электронодефицитной частью молекулы субстрата, предоставляя ей свою неподеленную пару электронов).

9.2

Сопряженная система -  система, в которой  имеет место чередование одинарных и кратных связей. Различают сопряженные системы: с открытой цепью и замкнутые.

Типы сопряжения: π, π-сопряжение (в сопряжении участвуют π-электроны кратной связи) р, π-сопряжение ( в сопряжении участвуют π-электроны кратной связи и р-электроны неподеленной электронной пары гетероатомов  (N,O,S).

9.3

Ароматичность соединений. К ароматическим системам относятся любые плоские замкнутые циклы, отвечающие критериям ароматичности. Критерии ароматичности: 1)   Молекула имеет плоский замкнутый цикл 2)  Все атомы в цикле в состоянии sp²- гибридизации (следовательно Ϭ-скелет плоский и все р-орбитали параллельны) 3)    В молекуле существует делокализованная π-электронная система, содержащая (4n + 2) π-электрона , где n  = 0,1,2,3… — натуральный ряд чисел (правило Хюккеля, 1931).

10.1

Электронные эффекты

Индуктивный эффект (I) – передача электронного влияния заместителей за счет смещения электронов Ϭ -связей (передача электронного влияния заместителя по цепи σ-связей) Отрицательный индуктивный эффект (-I) проявляют электроноакцепторные заместители, притягивающие электронную плотность σ-связи, сильнее, чем атом водорода

СН₃ – СН₂ → X Положительный индуктивный эффект (+I) проявляют электронодонорные заместители, смещающие электронную плотность σ-связи в сторону атома углерода цепи Y→ СН₂ – СН₃

Мезомерный эффект (М) – это передача электронного влияния заместителя по сопряженной системе (эффект сопряжения). Положительный мезомерный эффект (+М)

проявляют ЭД заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе

Отрицательный мезомерный эффект (-М) проявляют ЭА заместители, понижающие электронную плотность в сопряженной системе

10.2

Донорные заместители,, повышают реакционную способность. Электроноакцепторные

заместители, наоборот, понижают реакционную способность.