Карбоновые кислоты

2569. Приведите уравнения реакций, протекающих при нагре­вании муравьиной кислоты со следующими веществами: а) ок­сидом магния; б) концентрированной серной кислотой; в) карбо­натом кальция; г) аммиачным раствором оксида серебра; д) хлорной водой. Какие из этих реакций являются окислитель­но-восстановительными?

2570. Будет ли уксусная кислота вступать во взаимодействие со следующими веществами: а) гидроксидом меди (II); б) ок­сидом меди (I); в) оксидом железа (II, III); г) гидроксидом железа (III); д) сульфидом меди (II); е) сульфидом железа (II)? Напишите уравнения протекающих реакций в ионном виде.

2572. Приведите пример реакции окисления карбоновой кис­лоты в водном растворе.

2573. Приведите уравнение реакции взаимодействия между стеаратом натрия и серной кислотой.

2574. Приведите уравнение реакции получения пальмитино­вой кислоты из алкана; из другой кислоты; из альдегида; из соли.

2576. Приведите уравнение реакции бензойной кислоты с этиленгликолем.

2577. Напишите уравнение реакции гидролиза амида пропионовой кислоты.

2579. Приведите формулы двух стереоизомеров олеиновой кислоты.

2580. Напишите простейшую формулу кислоты, не имеющей цис-транс-изомеров и вступающую в реакции S_Е и А_E.

2583. Назовите соединение. Приведите изомер этого соединения, имеющий в молекуле третичный атом углерода.

2584. Назовите соединение. Приведите изомер этого соединения, имеющий в молекуле мини­мальное число первичных атомов углерода.

2585. Среди веществ, формулы которых приведены ниже, най­дите изомеры и гомологи.

2586. Напишите формулы всех карбоновых кислот состава С5Н10О2

2587. Напишите формулы всех циклических карбоновых кис­лот состава С6Н10О2.

2588. Напишите формулы всех изомерных бромкапроновых кислот.

2589. Напишите формулы всех изомерных дихлормасляных кислот, трихлормасляных кислот, бромхлормасляных кислот.

2590. Для соединения, имеющего формулу, приведите: а) изомер, не имеющий в составе карбоксильной группы; б) изомер, не имеющий в составе гидроксильной группы.

2591. Янтарная кислота имеет формулу НООС—(СН2)₂—СООН. Приведите для нее формулы двух гомологов: а) име­ющего на 8 е больше; б) имеющего на 16 е меньше.

2592. Напишите формулы всех насыщенных нециклических монокарбоновых кислот, имеющих в молекуле 14 атомов водо­рода и четвертичный атом углерода.

2593. Напишите формулы всех монохлорпроизводных на­сыщенных нециклических монокарбоновых кислот, имеющих в молекуле пять атомов углерода и разветвленный углеродный скелет.

2594. Напишите формулы всех кислот состава С6Н12О2, име­ющих в молекуле три первичных атома углерода.

2595. Одноосновная кислота, производная пентана, содержит одну двойную и одну тройную связи С—С. Напишите структур­ные формулы всех ее изомеров, являющихся кислотами.

2596. Приведите формулы простейших (т.е. имеющих мини­мально возможное число атомов углерода) веществ с разветвлен­ным углеродным скелетом: а) альдегидокислоты; б) спиртокислоты.

2597. Приведите формулы простейшего (т.е. с минимально возможным числом атомов углерода) соединения, имеющего три разные функциональные группы, каждая из которых содержит атом кислорода. Приведите формулу изомера этого соединения.

2598. Среди перечисленных ниже веществ найдите такие, ко­торые могут иметь изомеры: трихлорэтен, дихлорэтен, этаналь, уксусная кислота. Напишите для каждого из выбранных веществ по одному изомеру.

2599. Произойдет ли реакция, если: а) к ацетату натрия добавить серную кислоту; б) к сульфату калия добавить уксусную кислоту? Ответ поясните.

2600. Приведите уравнение реакции, в ходе которой образуются бензоат калия и карбонат калия в молярном соотношении 1:2.

2601. Приведите уравнение реакции, в ходе которой образуются дикалиевая соль терефталевой кислоты и карбонат калия в равном молярном отношении.

2602. Из какого алкена в результате последовательно протекающих двух реакций окисления и реакции замещения можно получить хлоруксусную кислоту, не используя другие органически вещества?

2603. Из какого вещества в результате последовательно протекающих двух реакций замещения и реакции окисления можно получить бензойную кислоту, не используя другие органические вещества?

2604. Из какого вещества в результате последовательно протекающих реакций замещения, окисления и замещения можно получить пропионат кальция, не используя другие органические вещества?

2605. Из какого вещества в результате последовательно про­текающих реакций окисления, обмена и замещения можно полу­чить нитробензойную кислоту, не используя другие органические вещества?

2606. Органическое вещество А можно получить в одну стадию либо восстановлением (водородом) соединения В, либо действием аммиачного раствора оксида серебра при легком нагревании (и последующем подкислении) на соединение С. Приведите одну из возможных структур А с минимально воз­можным числом атомов углерода. Напишите уравнения упо­мянутых реакций, а также уравнение реакции этерификации между веществами В и С.

2607. В трех пробирках находятся карбид кальция, этилат кальция, ацетат кальция. Опишите идентификацию веществ.

2608. В трех пробирках находятся пропанол, олеиновая кис­лота, уксусная кислота. Опишите идентификацию веществ.

2609. В трех пробирках находятся глицерин, толуол, муравьи­ная кислота. Опишите идентификацию веществ.

2610. В трех пробирках находятся этилат калия, фенолят калия, ацетат калия. Опишите идентификацию веществ.

2611. Как можно очистить уксусную кислоту от небольшого количества: а) муравьиной кислоты; б) ацетальдегида; в) пропанола? Опишите процедуры, которые необходимо для этого вы­полнить, и приведите уравнения реакций.

2612. Как можно разделить смесь, содержащую фенол, бен­зол, этанол и уксусную кислоту. Опишите процедуры, которые необходимо для этого выполнить, и приведите уравнения реакций.

2613. Получите бензойную кислоту из метана без использова­ния других органических веществ. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2614. Получите этан из муравьиной кислоты без использования других органических веществ. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2615. Из муравьиной кислоты, не используя углеродсодержащие вещества, получите хлороформ. Напишите уравнения ре­акций и укажите условия их протекания.

2616. Из муравьиной кислоты, не используя углеродсодержащие вещества, получите диметиловый эфир. Напишите уравне­ния реакций и укажите условия их протекания.

2617. Из муравьиной кислоты, не используя углеродсодер­жащие вещества, получите уксусную кислоту. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2618. Имея бутандиол-1,2, воду, цинк, хлороводород и необ­ходимые катализаторы, получите, не прибегая к крекингу, ацетат цинка. Напишите уравнения реакций и укажите условия их проте­кания.

2619. Имея бутанол-1, сульфид калия, воду, концентрирован­ную серную кислоту, хлор и необходимые катализаторы, получи­те, не прибегая к крекингу, калиевую соль хлоруксусной кислоты. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2620. Имея 2-бром-1-хлорбутан, воду, магний и необходимые катализаторы, получите, не прибегая к крекингу, ацетат магния. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2621. Имея 2-бром-3-иодбутан, алюминий, воду, гидроксид натрия и необходимые катализаторы, получите, не прибегая к крекингу, метан. Напишите уравнения реакций и укажите усло­вия их протекания.

2622. Среди изомерных метилдихлорциклогексадиенов выбе­рите такой, из которого в две стадии, не используя других углеродсодержащих соединений, можно получить бензойную кис­лоту. Напишите уравнения реакций и укажите условия их проте­кания.

2623. Приведите уравнения реакций, иллюстрирующих схему. А и В — изомеры

.2624. К порции масляной кислоты добавили вдвое большее количество альдегида, относящегося к гомологическому ряду метаналя. Число атомов водорода возросло при этом в 4 раза. Установите состав альдегида, вычислите его массовую долю и напишите структурные формулы всех его изомеров, имеющих в молекуле по два вторичных атома углерода и альдегидную группу.

2625. В смеси двух ближайших гомологов, относящихся к гомологическому ряду бензойной кислоты, массовая доля кислорода равна 20%. Установите состав соединений, вычислите их массовые доли в смеси. Для того гомолога, массовая доля которого больше, приведите формулы всех структурных изомеров ароматического ряда, содержащих 4 третичных атома углерода.

2626. Вычислите массу пропионовой кислоты, которую можно получить окислением 56 л гексана (н.у.) с выходом 45%.

2627. Рассчитайте массу воды и массу пропионового ангид­рида, которые смешали, если известно, что по окончании реакции образовался раствор пропионовой кислоты объемом 0,5 л с молярной концентрацией 0,1 моль/л (пл. 1 г/мл).

2628. Бензольный раствор, содержащий линолевую кислоту массой 5,6 г, обработали йодом массой 12,7 г. Вычислите массу образовавшегося иодпроизводного.

2629. Пропаналь массой 12,4 г окислили в кислоту, которую затем обработали избытком суспензии карбоната бария; объем выделившегося газа составил 2,24 л (н. у.). Вычислите, с каким выходом (%) прошла реакция окисления альдегида.

2630. При обработке избытком аммиачного раствора оксида серебра 5,3 г раствора формальдегида в муравьиной кислоте образовалось 54 г осадка. Вычислите массовую долю кислоро­да в исходной смеси.

2631. При нагревании 10,08 г раствора ацетальдегида в муравьиной кислоте с избытком гидроксида меди (II) в присутствий щелочи получили 31,68 г осадка. Вычислите массовые доли веществ в исходном растворе.

2632. Серебро массой 8,64 г перевели сначала в оксид, кото­рый затем растворили в избытке водного раствора аммиака. Полученным раствором обработали при легком нагревании 5 г 4,6%-го раствора муравьиной кислоты. Вычислите, какая часть (%) от первоначальной массы серебра осталась в растворе.

2633. Избыток аммиачного раствора оксида серебра добавили к 23 г 1%-го раствора муравьиной кислоты. Полученный после отделения серебра раствор осторожно выпарили, а сухой остаток обработали избытком разбавленной азотной кислоты. Вычислите объем выделившегося при 25°С и 95 кПа газа.

2634. Аммиачный раствор оксида серебра добавили к водно­му раствору муравьиной кислоты. Полученный после отделения серебра раствор осторожно выпарили. Масса сухого остатка, состоящего из двух аммонийных солей, составила 9,21 г. Мас­совая доля азота в сухом остатке оказалась равной 25,8%. Вычис­лите массу образовавшегося серебра.

2635. Какая масса раствора гидроксида натрия с концентрацией 14,3 моль/л (пл. 1,43 г/мл) необходима для нейтрализации смеси, содержащей по 1 г пирокатехина, молочной кислоты изопропилового спирта?

2636. Какую массу смеси бензойной кислоты, бензилового спирта и о-крезола, в которой массовые доли всех веществ равны между собой, можно нейтрализовать раствором гидроксида ка­лия с концентрацией 12 моль/л объемом 1 мл?

2637. Через горячий 10%-й раствор муравьиной кислоты, массой 75 г пропускали хлор до тех пор, пока массовые доли обеих кислот не сравнялись. Вычислите, какое количество вещес­тва каждого соединения приходится в образовавшемся растворе на 1 моль воды.

2638. Для нейтрализации водного раствора уксусной кислоты и этанола необходимо 50 мл раствора с концентрацией гидро­ксида натрия 10 моль/л. Спирт, выделенный из этой смеси, при нагревании с концентрированным раствором серной кислоты образует 4,48 л этилена. Вычислите массовые доли спирта и кис­лоты в растворе, если известно, что при обработке исходного раствора той же массы избытком натрия выделяется 24,64 л во­дорода. Условия нормальные.

2639. При обработке смеси ацетальдегида, этанола и пропи­оновой кислоты избытком натрия выделяется 0,045 моль водо­рода. Исходную смесь той же массы можно восстановить с помо­щью 0,03 моль водорода или окислить с помощью 0,028 моль перманганата калия в кислой среде. Вычислите общее число молекул в исходной смеси.

2640. Раствор смеси муравьиной и уксусной кислот в метано­ле общей массой 3,26 г обработали избытком оксида серебра в аммиачном растворе; при этом образовалось 2,16 г серебра. Осадок отделили, а к оставшемуся раствору добавили избыток подкисленного раствора перманганата калия. Объем выделив­шегося газа составил 1,12 л (н.у). Вычислите массовые доли кислот в исходном растворе.

2641. Раствор n-крезола и пропионовой кислоты в диэтиловом эфире общим объемом 100 мл обработали избытком натрия. При поджигании выделившегося в ходе реакций водорода образовалась вода массой 4,5 г. При обработке такой же порции исходного раствора избытком гидрокарбоната калия выделилось 13,3 г газа. Вычислите молярную концентрацию крезола в исход­ном растворе.

2642. В результате окисления пропанола образовалась смесь паров трех веществ, в которой массовая доля спирта составила 8,85%, а объемная доля альдегида 30%. Вычислите выход реак­ции окисления пропанола до кислоты.

2643. Раствор фенола и уксусной кислоты в диэтиловом массой 28 г обработали избытком гидрида натрия. Объем выделившегося газа оказался равным 678 мл. К такому же объему раствора добавили избыток 6% раствора гидрокарбоната натрия, объем выделившегося газа составил 218 мл. Объемы газов измерены при 20°С и 99 кПа. Вычислите массовые доли веществ в исходном растворе.

2644. Смесь двух изомеров, один из которых является непредельной монокарбоновой кислотой, а другой – диальдегидом может вступить во взаимодействие с 2,43 г бромоводорода. Такая же смесь такой же массы при обработке аммиачным раствором оксида серебра (I) образует 4,32 г серебра. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

2645. Смесь молочной кислоты и щавелевой кислоты рас­творили в диэтиловом эфире, после чего обработали избытком натрия. Объем выделившегося газа составил 336 мл (н.у.). Вы­числите массу смеси образовавшихся солей.

2646. Смесь метилового эфира акриловой кислоты, масляной кислоты и метакриловой кислоты общей массой 4,38 г может вступить в реакцию с 2,54 г йода. Вычислите массовую долю масляной кислоты в исходной смеси.

2647. В 100 г раствора, в котором массовые доли хлороводорода и уксусной кислоты равны по 5%, растворили магний, при этом выделился водород объемом 1,792 л (н.у.). Вычислите массовые доли солей в образовавшемся растворе.

2648. В 150 г раствора, в котором массовые доли серной кислоты и муравьиной кислоты равны по 10%, растворили цинк, при этом выделился водород объемом 4,48 л (н.у.). Вычис­лите массы солей, которые образуются при осторожном выпари­вании полученного раствора (соль серной кислоты кристаллизу­ется с семью молекулами воды, а соль муравьиной кислоты - с двумя молекулами воды).

2649. Водный раствор муравьиной кислоты, в котором мас­совая доля кислорода равна 87%, смешали с олеумом, в кото­ром молярное соотношение компонентов равно 1:1. Выяснилось, что масса получившегося раствора оказалась в 9,9 раза больше массы исходного раствора муравьиной кислоты. Полученный раствор нагрели. Вычислите массовую долю кислорода во вновь образовавшемся растворе после окончания реакции.

2650. Смешали равные массы пропанола, пропионовой кисло­ты и фенола. С полученной смесью может вступить в реакцию не более чем 5,68 г питьевой соды. Какие максимальные массы натрия и гидроксида натрия могут вступить во взаимодействие с такими же порциями исходных веществ?

2651. Смешали равные массы этанола, уксусной кислоты и о-крезола. При добавлении к полученной смеси избытка гидрокарбоната калия выделяется 1,49 л (н.у.) газа. Какие максимальные массы калия и гидроксида калия могут вступить во взаимо­действие с такими же порциями исходных веществ?

2652. Смешали равные количества веществ молочной кислоты и этанола. Максимальная масса мела, которая может всту­пить во взаимодействие с этой смесью, составляет 2 г. Какая максимальная масса натрия может вступить во взаимодействие с такой же порцией исходных веществ?

2653. Смешали равные количества веществ этиленгликоля и муравьиной кислоты. Максимальная масса натрия, которая может вступить во взаимодействие с этой смесью, составляет 2,3 г. Какая максимальная масса гидрокарбоната аммония мо­жет вступить во взаимодействие с такой же порцией исходных веществ?

2654. Массовая доля углерода в полигидроксикарбоновой кислоте равна 40%. Для ее этерификации уксусной кислоты требуется по массе в 2 раза больше, чем пропанола-1. Установите состав и возможное строение кислоты (3 структурные формулы).

2655. Ненасыщенная одноосновная кислота массой 9,73 г мо­жет вступить в реакцию с 1,61 г этанола. Эта кислота той же массы в присутствии никелевого катализатора может вступить в реакцию с 3,222 л водорода без восстановления карбоксильной группы (100 °С, нормальное атмосферное давление). Установите возможное строение кислоты.

2656. Смесь массой 33,6 г двух одноосновных карбоновых кислот, отличающихся по составу только на один атом углерода, обработали избытком натрия, при этом выделилось 5,6 л газа (н.у.). Вычислите массовые доли кислот в исходной смеси, если известно, что для ее нейтрализации требуется 200 мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 2,5 моль/л.

2657. При сжигании смеси двух гомологов яблочной кисло­ты образуется 1,008 л углекислого газа (н.у.) и 0,576 г воды. Вычислите объем газа (95 кПа, 27 °С), способного выделиться при взаимодействии такого же образца смеси кислот с избытком натрия.

2658. При сжигании смеси двух соседних членов гомологичес­кого ряда кислот, относящихся к тому же гомологическому ряду, что и молочная кислота, выделилось 5,04 г воды. При обработке такой же массы исходной смеси избытком натрия выделилось 1,792 л газа (н. у.) Установите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

2659. При обработке избытком натрия смеси двух соседних членов гомологического ряда одноосновных карбоновых кислот, имеющих одну двойную связь, выделилось 560 мл водорода (н.у.). Общая масса бромпроизводных, образующихся при взаимодействии такой же массы такой же смеси с бромоводородом, составляет 8,14 г. Установите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

2660. При сжигании смеси двух соседних членов гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот образовалось 5,376 л углекислого газа (н.у.). Для нейтрализации такого же количества такой же смеси потребовалось 50 г 22,4% раствора гидроксида калия. Установите, какие вещества входила в состав смеси и в каком количестве.

2661. При обработке холодным раствором перманганата ка­лия смеси двух соседних членов гомологического ряда одноос­новных карбоновых кислот, имеющих одну С=С-связь, образо­валось 0,06 моль оксида марганца (IV). Общая масса хлорпроизводных, образующихся при взаимодействии такой же массы исходной смеси с хлороводородом, составляет 11,87 г. Установи­те, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

2662. При обработке смеси двух соседних членов гомологи­ческого ряда предельных одноосновных кислот избытком гидро­карбоната натрия выделилось 8,96 л газа (н.у.). При обработке такой же массы такой же смеси этанолом при нагревании в прису­тствии серной кислоты была получена органическая фаза массой 24,8 г (выход обоих продуктов составил 80%). Установите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

2663. При обработке смеси двух соседних членов гомологи­ческого ряда предельных одноосновных кислот избытком оксида магния была получена смесь солей массой 37,5 г. Для нейтрали­зации такой же массы такой же смеси потребовалось 160 мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 2,5 моль/л. Уста­новите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количе­стве.

2664. При обработке смеси двух соседних членов гомологи­ческого ряда предельных одноосновных кислот избытком гид­роксида калия была получена смесь солей массой 26,6 г. Для получения смеси дихлорпроизводных из той же смеси той же массы требуется 11,2 л (н.у.) хлора (при условии количественного выхода). Установите, какие вещества входили в состав смеси и в каком количестве.

2665. К водному раствору насыщенной монокарбоновой кис­лоты с неразветвленным скелетом добавили смесь карбонатов натрия и калия до прекращения выделения газа, которого об­разовалось 2,24 л (н.у.). Суммарная масса выделенных из раствора солей оказалась равной 24 г. Установите структуру кислоты.

2666. Для нейтрализации гомолога акриловой кислоты, находящегося в растворе, потребовалось 20 мл раствора гидроксида калия с концентрацией 2 моль/л. Масса выделившейся соли оказалась равной 4,96 г. Установите состав кислоты и предположите возможное строение (три структурные формулы).

2667. Гомолог молочной кислоты, находящийся в растворе в диэтиловом эфире, обработали избытком натрия, при этом выделилось 224 мл (н.у.) газа, а масса выделенной соли со­ставила 1,2 г. Эту соль затем растворили в воде, доведя объем до 250 мл. Какие вещества находятся в растворе? Какова их молярная концентрация?

2668. Смесь пропанола и пропионовой кислоты сожгли, при этом выделилось 621 кДж теплоты. Объем кислорода, израс­ходованного на сгорание, в 1,4 раза больше объема полученного углекислого газа, а масса трубки с оксидом фосфора (V) после пропускания через нее продуктов сгорания увеличилась на 22,18 г. Вычислите, какое количество теплоты выделится при сгорании 1 моль пропанола, если известно, что при сгорании 1 г пропио­новой кислоты выделяется 20,62 кДж теплоты.

2669. Смесь муравьиной кислоты и уксусной кислоты сожгли, при этом выделилось 243 кДж теплоты. Объем выделившегося углекислого газа на 25% больше объема кислорода, израсхо­дованного на сгорание, а масса трубки с безводным сульфатом меди после пропускания через нее продуктов сгорания увели­чилась на 12 г. Вычислите, какое количество теплоты выделится при сгорании 1 г уксусной кислоты, если известно, что при сгорании 1 моль муравьиной кислоты выделяется 255 кДж теплоты.