Альдегиды и кетоны

2478. Приведите пример реакции синтеза альдегида из алкена, алкана, алкина.

2480. Приведите уравнение реакции взаимодействия любого триметилбутаналя с аммиачным раствором оксида серебра.

2481. Приведите уравнение реакции взаимодействия этилпентаналя с гидроксидом меди (II).

2483. При хранении формалина из раствора выпадает белый осадок, представляющий собой полимер формальдегида - параформ. Составьте схему образования параформа.

2484. Ацетальдегид в присутствии следовых количеств кисло­ты превращается в циклический тример - паральдегид. Составь­те схему образования паральдегида.

2485. Какой из спиртов мог образоваться при гидрировании альдегида: метилпропанол-2 или диметилпропанол? Приведите обоснованный ответ и уравнение реакции.

2486. Назовите соединение. Приведите изомер этого соединения, не существующий в форме цис- и транс-изомеров.

2487. Назовите соединение. Приведите изомер этого соединения, относящийся к классу органических соединений.

2488. Назовите соединение. Приведите изомер этого соединения, имеющий большее число пространственных изомеров.

2489. Назовите соединение. Приведите изомер этого соединения, имеющий замкнутую угле­родную цепь.

2490. Напишите структурные формулы всех альдегидов со­става: а) С5Н10О; б) С5Н8О.

2491. Напишите структурную формулу альдегидоспирта, яв­ляющегося производным бутана, и всех его изомеров, содер­жащих карбонильную группу.

2492. Приведите формулы простейших (т.е. имеющих мини­мально возможное число атомов углерода) веществ с разветвлен­ным углеродным скелетом: а) альдегида; б)кетона; в) альдегидо­спирта; г) кетоноспирта.

2493. Приведите формулу простейшего альдегида, содержа­щего четвертичный атом углерода, а также формулу изомера этого соединения, не являющегося альдегидом.

2494. Приведите формулы двух веществ состава СnН2n-2O2, имеющих одинаковое значение n и только по одной альдегидной группе.

2495. Приведите формулу карбонильного соединения, содер­жащего только два атома углерода с sр2-гибридными орбиталями.

2496.Напишите структурные формулы всех диальдегидов с четырьмя атомами углерода в молекуле.

2497. К перечисленным веществам: триметилфенол, бутаналь, изопропилфенол, этанол, бутенол добавьте одно, в результате должно получиться три пары изомеров. Напишите формулы всех веществ и укажите пары изомеров.

2498. Среди перечисленных ниже веществ найдите такие, ко­торые могут иметь изомеры: пропан, пропаналь, циклопропан, глицерин. Напишите для каждого из выбранных веществ по одному изомеру.

2499. Напишите уравнение реакции поликонденсации, проте­кающей между n-крезолом и ацетальдегидом.

2500. Напишите уравнение реакции взаимодействия с перманганатом калия в кислой среде при нагревании: а) 4-гидроксипентаналя; б) 5-гидроксипентаналя; в) пентандиаля.

2501. Напишите уравнение реакции альдольной конденсации для: а) 2-метилбутаналя; б) 3-метилбутаналя.

2502. Напишите уравнения реакций, протекающих между диметилпропаналем и: а) этанолом в присутствии хлороводорода; б) этаналем в щелочной среде.

2503. Какие вещества можно получить, имея в распоряжении фенол, ацетальдегид, диметилбензол и необходимые катализа­торы?

2504. Напишите уравнения реакций.

2505. Напишите уравнения реакций. 2506. Напишите уравнения реакций.

2507. Напишите уравнения реакций.

2508. В трех цилиндрах находятся ацетилен, углекислый газ, формальдегид. Опишите идентификацию веществ.

2509. Предложите оптимальный путь синтеза 1,1-диэтоксиэтана (диэтилацеталя уксусного альдегида) из карбида кальция без использования других углеродсодержащих соединений. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2510. Синтезируйте из бензола и необходимых неорганических соединений гидросульфитное производное бензальдегида. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2511. Синтезируйте из гексена-2 и необходимых неорганических соединений гидросульфитное производное бутилметилкетона. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2512. Из ацетона, не используя другие углеродсодержащие вещества, в три стадии получите: 1,2-дибромпропан; 2,3-диметилбутан. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2513. Составьте уравнения (с использованием структурных формул, на конкретном примере) и подберите необходимые усло­вия для осуществления реакций по схеме.

2514. Составьте уравнения (с использованием структурных формул, на конкретном примере) и подберите необходимые усло­вия для осуществления реакций по схеме.

2515. Составьте уравнения реакций по схеме (над стрелкой указаны реагенты, под стрелкой - условия; большинство реак­ций протекает при повышенной температуре):

2516. Составьте уравнения реакций по схеме (над стрелкой указаны реагенты, под стрелкой — условия; некоторые реакций протекают при повышенной температуре — укажите, какие).

2517. Составьте уравнения реакций по схеме (над стрелкой указаны реагенты). Укажите условия, необходимые для осуществления реакций.

2518. В трех пробирках без надписей находятся бутаналь, бутанол и дихлорбутан. Опишите, как можно провести идентификацию этих веществ. Приведите уравнения реакций.

2519. В пробирке находится смесь гептана, гептанола и гептаналя. Опишите, как можно провести разделение этих веществ. Приведите уравнения реакций.

2520. Из пропаналя получите 1-бромпропан, 2-бромпропан, 1,2-дибромпропан (без использования других органических веществ). Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2521. Из ацетальдегида без использования углеродсодержащих соединений получите в индивидуальном виде четыре разных монохлоралкана. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2522. Предложите способ получения 1,2,4-трибромбутана из ацетальдегида без использования других органических веществ. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2523. Предложите способ получения из ацетальдегида (без использования других органических веществ) двух полимеров с разным числом атомов углерода в элементарном звене. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2524. Предложите способ получения диизопропилового эфира из пропаналя без использования других органических веществ. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2525. Предложите способ получения 2-хлорэтанола из этана-ля без использования других органических веществ. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2526. Из ацетальдегида получите 1,1-дихлорэтан без исполь­зования других органических веществ. Напишите уравнения реак­ций и укажите условия их протекания.

2527. Из этаналя получите 1,4-дибромбутен-2 без использова­ния других органических веществ. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2528. Предложите способ получения бутандиаля из карбида кальция без использования других органических веществ. Напи­шите уравнения реакций и укажите условия их протекания.

2529. Вычислите массу ацетата аммония, которая образуется при обработке 150 г 20%-го водного раствора ацетальдегида избытком аммиачного раствора оксида серебра.

2530. Водный раствор формальдегида массой 10 г обрабо­тали избытком аммиачного раствора оксида серебра, масса об­разовавшегося при этом серебра составила 43,2 г. Вычислите массовую долю формальдегида в исходном растворе.

2531. Вычислите область допустимых значений для общей массы смеси спиртов, которая может образоваться при восстановлении 3,7 г смеси метаналя и этаналя.

2532. Аммиачный раствор оксида серебра обработали избытком формалина. По окончании реакции раствор обработали избытком соляной кислоты, при этом выделилось 560 мл газа (н.у.). Вычислите массу оксида серебра, которая была использована для приготовления его аммиачного раствора.

2533. Водный раствор массой 56,8 г, содержащий смесь альдегида и формальдегида, обработали избытком натрия, при этом выделилось 28 л (н.у.) водорода. При обработке исходного раствора той же массы оксидом серебра (в аммиачном растворе) выделилось 86,4 г серебра. Вычислите массовые доли альдегидов в растворе.

2534. Для синтеза ацетальдегида смесь этилена и кислорода, в которой соотношение компонентов равно стехиометрическому, пропустили через раствор хлорида палладия. Реакция прошла с выходом 93,8%. Во сколько раз уменьшится объем смеси газов после пропускания ее через избыток аммиачного раствора оксида серебра?

2535. С каким выходом (%) прошла реакция синтеза уксусного альдегида из этилена (н.у.) и стехиометрического количества кислорода, если после пропускания реакционной смеси через избыток аммиачного раствора оксида серебра ее объем уменьшился в 6 раз?

2536. При сжигании смеси двух гомологов мононенасыщенных альдегидов образуется 3,248 л (н.у.) углекислого газа и 2,16 г воды. Вычислите массу осадка, образующегося при взаимодейст­вии такого же образца смеси альдегидов с избытком аммиачного раствора гидроксида серебра.

2537. Смесь метаналя и этаналя общей массой 22,9 г обработали избытком дихромата калия в кислой среде. Объем выделившегося углекислого газа составил 5,6 л (н.у.). Вычислите, какая масса смеси спиртов образуется при количественном восстановлении той же смеси альдегидов той же массы.

2538. Смесь двух изомеров, один из которых является аль­дегидом, а другой - непредельным спиртом, может вступить во взаимодействие с 0,896 л (н.у.) хлороводорода. Такая же смесь такой же массы при обработке аммиачным раствором оксида серебра (I) образует 2,16 г серебра. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

2539. Смесь двух изомеров, один из которых является непре­дельным двухатомным спиртом, а другой - кетоноспиртом, мо­жет вступить во взаимодействие с 0,975 г калия. Такая же смесь такой же массы может вступить при определенных условиях с 0,18 г воды. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси.

2540. Смесь гексаналя, 2-метилбутанола-2, 3,3-диметилбутаналя и пентанола-2 при обработке избытком оксида серебра в аммиачном растворе образует 43,2 г осадка, а при обработке избытком калия - 3,69 л (17°С, 98 кПа) газа. Вычислите массу исходной смеси.

2541. Смесь массой 26,8 г двух соединений, не содержащих других функциональных групп, кроме одной альдегидной, и различающихся по составу только на один атом углерода, обработали избытком гидроксида меди (II) при нагревании, при этом образовался осадок массой 72 г. Вычислите объем водорода (н.у.), необходимый для получения из исходной смеси альдеги­дов смеси спиртов, являющихся ближайшими гомологами, об­щей массой 10 г.

2542. Смешали равные объемы пропаналя, пропанола-2 и то­луола, плотности которых соответственно равны 0,807, 0,785, 0,867 г/мл. При обработке одной трети такой смеси избытком аммиачного раствора оксида серебра образуется 2,16 г серебра. Вычислите, какой объем кислорода (н.у.) требуется для сжигания оставшейся части смеси.

2543. При 30°С и 100 кПа к 10 л смеси формальдегида и ацетальдегида добавили 8 л водорода, после чего новую смесь пропустили над никелевым катализатором. Известно, что обе реакции прошли с выходом 75%. Какая масса калия может вступить в реакцию со смесью продуктов реакции?

2544. Имеется смесь ацетона и циклогексанона, в которой массовая доля кислорода составляет 21,162%, а количество веще­ства атомов водорода равно 3,8 моль. Вычислите массу осадка, который образуется при добавлении такой смеси к насыщенному раствору гидросульфита натрия.

2545. Имеется смесь бензальдегида и пентен-4-аля, в кото­рой массовая доля кислорода составляет 16,096%, а количество вещества атомов углерода равно 3,2 моль. Вычислите объем пропанола-1 (пл. 0,81 г/мл), способного вступить в реакцию с этой смесью веществ в присутствии сухого хлороводорода.

2546. При обработке предельного ациклического альдегида с разветвленным углеродным скелетом избытком аммиачного раствора оксида серебра масса образующейся соли составила 48,61% от массы образовавшегося серебра. Установите строение альдегида.

2547. Для восстановления 1,75 г альдегида, содержащего одну карбонильную группу и одну связь С=С, требуется 1,226 л водо­рода (25°С, нормальное давление). Установите возможную стру­ктуру альдегида.

2548. Продукты сгорания 1,8 г предельного альдегида с раз­ветвленным углеродным скелетом пропустили через 250 мл рас­твора гидроксида калия с концентрацией 0,6 моль/л. В резуль­тате этого молярные концентрации солей в образовавшемся рас­творе сравнялись. Установите формулу альдегида.

2549. При восстановлении смеси альдегида и кетона общей массой 4,06 г образуется 4,2 г смеси изомерных спиртов. Установите строение веществ, входивших в состав смеси.

2550. При окислении 2 г диальдегида избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 8,64 г осадка. Установите строение альдегида, если известно, что в его молекуле имеется четвертичный атом углерода.

2551. Соединение, относящееся к гомологическому ряду с общей формулой СnН2n-2О₂, при окислении избытком аммиачного раствора оксида серебра образует 43,2 г осадка. Та же порция исходного соединения может вступить в реакцию с 8,96 л (н.у.) водорода в присутствии катализатора. Продукт этой реакции при сгорании образует 35,2 г углекислого газа. Установите состав исходного соединения и предложите его возможное строение (две структурные формулы).

2552. Эквимолярную смесь альдегида и двухатомного спирта с одинаковым числом атомов углерода в молекулах обработали избытком натрия, при этом выделилось 400 мг водорода. При обработке той же смеси той же массы избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 18,2 г аммонийной соли карбоновой кислоты. Установите возможное строение спирта, входящего в состав смеси (приведите две возможные формулы).

2553. Эквимолярную смесь насыщенного диальдегида и пре­дельного одноатомного спирта с одинаковым числом атомов углерода в молекулах обработали избытком аммиачного рас­твора оксида серебра, при этом образовалось 64,8 г серебра. При обработке той же смеси той же массы избытком натрия было получено 12,3 г алкоголята. Установите строение диальдегида, входящего в состав смеси.

2554. Смесь ненасыщенного (с одной двойной связью) одно­атомного спирта и насыщенного альдегида может вступить в ре­акцию максимально с 11,2 л водорода (н.у.); масса единствен­ного образующегося при этом продукта реакции равна 30 г. Установите строение веществ, входящих в состав смеси.

2555. Предельный одноатомный спирт частично окислили в кетон. Массовая доля кислорода в смеси двух органических соединений равна 27,35%. Вычислите, какая часть спирта не окислилась.

2556. Одноатомный спирт частично окислили в альдегид. Массовая доля кислорода в смеси двух органических соединений общей массой 49,2 г равна 16,26%. При добавлении к этой смеси избытка гидросульфита натрия выпало 80,8 г осадка, в котором массовая доля серы равна 15,84%. Установите возможное стро­ение исходного соединения и вычислите, какая часть спирта (%) окислилась.

2557. Одноатомный спирт окислили в кетон дихроматом калия в присутствии серной кислоты; органический слой нейтрализовали насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, промыли водой и высушили, после чего его масса составила 44,4 г, массовая доля кислорода в нем 16,216%. При взаимодействии смеси остатка исходного спирта и образовавшегося кетона с насыщенным раствором гидросульфита натрия выпало 60,6 г осадка. Осадок отделили, органический слой обработали уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты. После окончания реакции, промывания и высушивания его масса увеличилась на 6,3 г. Предложите одну из возможных структур исходного спир­та и вычислите выход (%) реакции окисления.

2558. Одноатомный спирт окислили в кетон дихроматом калия в присутствии серной кислоты; органический слой нейтра­лизовали насыщенным раствором гидрокарбоната натрия, про­мыли водой и высушили, после чего его масса составила 36,25 г, а массовая доля кислорода в нем 13,24%. При взаимодействии смеси остатка исходного спирта и образовавшегося кетона с на­сыщенным раствором гидросульфита натрия выпало 44,8 г осад­ка. Осадок отделили, органический слой обработали бромоводородом. После окончания реакции, промывания и высушивания его масса увеличилась на 6,3 г. Предложите одну из возможных структур исходного спирта и вычислите выход (%) реакции окис­ления.

2559. Смесь формальдегида и водорода общим объемом 15 л с плотностью 0,4018 г/л (н.у.) пропустили над платиновым катализатором. Реакция прошла с выходом 60%. Продукт реакции охладили и обработали натрием массой 2,6 г. Вычислите объем выделившегося газа.

2560. Смесь формальдегида и водорода, в которой массовая доля водорода в 9 раз меньше массовой доли альдегида, пропу­стили через катализатор. Реакция гидрирования прошла с выхо­дом 55%. Вычислите относительную плотность по воздуху полученного газа (или смеси газов) при следующих температурах: а) -50°С; б) 0 °С; в) 100°С (температуры кипения равны: метанола 64,5°С; формальдегида -21°С).

2561. Смесь водорода и паров ацетона с относительной плот­ностью по гелию, равной 4, пропустили над платиновым катализатором при температуре около 200°С. Реакция восста­новления прошла с выходом 50%. Вычислите плотность по воздуху газовой смеси на выходе из реактора при той же тем­пературе.

2562. Смесь ацетальдегида и паров ацетона с относительной молекулярной массой 47,5 смешали с двукратным объемом водорода, после чего пропустили над платиновым катализатором. Обе реакции прошли с выходом 65%. Вычислите плотность полученной газовой смеси на выходе из реактора при нормальном давлении и температуре, равной: а) 30 °С; б) 230 °С.

2563. Смесь ацетальдегида и водорода, в которой объемная доля водорода равна 80%, при 200 °С пропустили через никелевый катализатор. После установления равновесие и охлаждения до 30 °С относительная плотность газовой смеси по гелию составила 1,25. Вычислите выход (%) продукта реакции.

2564. Пары пропаналя и избыток водорода вступили в реакцию гидрирования, которая прошла с выходом 50%. Плот­ность газовой смеси по воздуху при 250°С составила 0,426. Вычислите массовую долю водорода в исходной смеси.

2565. Для проведения реакции поликонденсации получили альдегид и гомолог фенола. Альдегид получили каталитическим окислением кислородом порции предельного одноатомного спи­рта, содержащей 38,4 г кислорода. В полученной смеси органи­ческих веществ общей массой 106,2 г масса кислорода осталась прежней. Гомолог фенола получили из порции n-хлортолуола, содержащей 10 моль вторичных атомов углерода, путем нагрева­ния со стехиометрическим количеством воды при 500 °С в при­сутствии SiO₂ (катализатор). После установления равновесия сум­марная масса неорганических веществ оказалась в 3,17 раза меньше суммарной массы органических веществ. Альдегид и го­молог фенола нагрели в присутствии кислоты, при этом выдели­лось 27,74 г воды. Вычислите среднюю молярную массу продукта поликонденсации (не имеющего спиртовых групп), прошедшей с выходом 90%.

2566. К смеси двух предельных ациклических альдегидов добавили трехкратный по количеству вещества избыток водо­рода; образовавшуюся смесь массой 37,8 г нагрели над плати­новым катализатором при повышенном давлении, реакции про­шли с выходом не более 90%. Полученную смесь спиртов общей массой 28 г нагрели с концентрированной серной кисло­той, в результате чего образовалось 4,5 г воды и три гомолога; в реакцию не вступило 3,6 г смеси спиртов. Количество вещест­ва гомолога с наибольшей молярной массой оказалось в 2 раза меньше количеств веществ каждого из двух других гомологов. Вычислите минимально возможные значения выходов гидриро­вания.