Спирты. Предельные одноатомные спирты. Классификация, изомерия, номенклатура, получение. Физические и химические свойства.
Спирты — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным (находящемся в состоянии sp³ гибридизации) атомом углерода.
Предельные одноатомные спирты – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (-OH)
Общая формула:
CnH2n+1-OH или R-OH или CnH2n+2-O
Спирты классифицируют по различным структурным признакам:
По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на
одноатомные (одна группа -ОН)
многоатомные (две и более групп -ОН).
В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты
первичные R–CH2–OH,
вторичные R2CH–OH,
третичные R3C–OH
По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на
предельные (например, СH3 – CH2–OH)
непредельные (CH2=CH–CH2–OH)
ароматические (C6H5CH2–OH)
Для спиртов характерна структурная изомерия:
изомерия положения ОН-группы (начиная с С3);
углеродного скелета (начиная с С4);
межклассовая изомерия с простыми эфирами
Например: этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3
Возможна также пространственная изомерия – оптическая.
Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:
Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.
Спирты могут быть получены из самых разных классов соединений, таких как углеводороды, алкилгалогениды, амины, карбонильные соединения, эпоксиды. Существует множество методов получения спиртов, среди которых выделим наиболее общие:
реакции окисления — основаны на окислении углеводородов, содержащих кратные или активированные C−H связи;
реакции восстановления — восстановление карбонильных соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров;
реакции присоединения;
реакции замещения (гидролиза) — реакции нуклеофильного замещения, при которых имеющиеся функциональные группы замещаются на гидроксильную группу.
Физические свойства спиртов существенно зависят от строения углеводородного радикала и положения гидроксильной группы. Первые представители гомологического ряда спиртов – жидкости, высшие спирты – твердые вещества. Метанол, этанол и пропанол смешиваются с водой во всех соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в воде резко падает, так, начиная с гексилового, одноатомные спирты практически нерастворимы. Высшие спирты не растворимы в воде. Растворимость спиртов с разветвленной структурой выше, чем у спиртов с имеющих неразветвленное, нормальное строение. Низшие спирты обладают характерным алкогольным запахом, запах средних гомологов сильный и часто неприятный. Высшие спирты практически не имеют запаха.