
- •Предмет и роль органической химии. Теория химического строения органических соединений а.М. Бутлерова и ее значение.
- •Явление изомерии органических соединений, ее типы.
- •Электронные представления в органической химии. Строение атома углерода. Гибридизация орбиталей (валентные состояния атома углерода). Ковалентная связь и ее виды (простая, или δ- и кратные).
- •Классификация органических реакций (по характеру химических превращений и по механизму протекания). Гомолитические (радикальные) и гетеролитические (ионные) реакции.
- •Получение.
- •1. Галогенирование
- •2. Нитрование алканов
- •Строение алкадиенов: а) молекулярное
- •Алкины. Гомологический ряд ацетиленовых углеводородов, общая формула. Изомерия, номенклатура, получение. Строение, химические свойства. Практическое использование ацетилена и винилацетилена.
- •Получение:
- •1) В промышленном масштабе для технических целей ацетилен получают высокотемпературным пиролизом метана.
- •Реакции присоединения:
- •1) Гидрирование. Гидрирование алкинов осуществляется при нагревании с теми же металлическими катализаторами (Ni, Pd или Pt), что и в случае алкенов, но с меньшей скоростью.
- •Спирты. Предельные одноатомные спирты. Классификация, изомерия, номенклатура, получение. Физические и химические свойства.
- •Химические свойства спиртов.
- •Многоатомные спирты. Классификация. Этиленгликоль и глицерин. Получение. Химические свойства, идентификация. Практическое использование.
- •Фенолы. Изомерия и номенклатура. Химические свойства. Химическая идентификация фенола. Практическое использование в синтезе высокомолекулярных органических соединений.
- •Химические свойства
- •1. Реакции с участием гидроксильной группы
- •2. Реакции с участием бензольного кольца
- •Предельные двухосновные карбоновые кислоты. Номенклатура. Химические свойства. Адипиновая и терефталевая кислоты, практическое использование в синтезе полимеров.
- •Номенклатура. Систематические названия двухосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -диовая и слова кислота.
- •Амины. Классификация. Изомерия, номенклатура. Способы получения. Строение аминов и химические свойства. Практическое использование.
- •Классификация По радикалу:
- •По функциональным группам
- •Имеют структуру типа rch(nh2)co2h.
- •Общие химические свойства
- •Пептид — семейство веществ, молекулы которых построены из остатков α-аминокислот, соединённых в цепь пептидными (амидными) связями —c(o)nh—.
- •Углеводы. Химическая природа. Классификация. Распространение в природе, биологическая роль и практическое значение.
- •Биологическая роль углеводов:
- •Углеводы. Моносахариды (глюкоза, фруктоза). Строение (открытая и циклическая формы). Способы получения. Химическая идентификация (восстанавливающие свойства).
- •Получение углеводов
- •В растениях углеводы образуются из двуокиси углерода и воды в процессе сложной реакции фотосинтеза, осуществляемой за счет солнечной энергии с участием зелёного пигмента растений - хлорофилла.
- •Дисахариды (мальтоза, целлобиоза, сахароза). Строение. Получение. Химические свойства. Химическая идентификация восстанавливающих дисахаридов.
- •Целлобиоза — состоит из двух остатков глюкозы.
- •Способы получения дисахаридов:
- •Химические свойства
- •Отличительные особенности полимерного состояния вещества. Физические свойства полимеров и геометрическая форма макромолекул.
- •Методы синтеза полимеров. Реакция полимеризации, основные закономерности. Реакция поликонденсации, отличительные особенности. Примеры получения полимеризационных и поликонденсационных полимеров.
- •Химические превращения полимеров. Полимераналогичные реакции и их практическое использование.
- •Химические превращения полимеров. Макромолекулярные реакции (межмолекулярные и деструктивные). Деструкция полимеров, ее виды. Стабилизация полимеров и виды стабилизаторов.
- •Волокна. Общая характеристика. Строение макромолекул и свойства. Натуральные волокна (белковые и целлюлозные). Природные источники, химический состав, свойства и применение.
- •Искусственные волокна (ацетатные, вискозное), синтетические волокна (полиамидные, полиэфирные, полиакрилонитрильные, поливинилхлоридные). Свойства и применение.
Классификация органических реакций (по характеру химических превращений и по механизму протекания). Гомолитические (радикальные) и гетеролитические (ионные) реакции.
Реакции классифицируют по характеру химических превращений или по механизму их протекания.
I. По характеру химических превращений органические реакции делят на следующие типы:
Реакции замещения. Один атом (или группа атомов) замещается на другой атом (или группу атомов) с образованием новой молекулы:
Реакции присоединения. Из двух или нескольких молекул образуется одно новое вещество. Как правило, в таких реакциях происходит присоединение различных реагентов к кратным связям. К реакциям присоединения также можно отнести реакции восстановления. Частным случаем реакций восстановления являются реакции гидрирования – присоединения водорода:
Реакции отщепления, или элиминирования. В результате этой реакции образуется новое вещество, молекулы которого часто содержат кратную связь.
Реакции перегруппировки, или изомеризации. Такие реакции приводят к внутримолекулярным перемещениям атомов или групп атомов без изменения формулы веществ, участвующих в реакциях.
Окисление. Реакция, при которой под действием окисляющего реагента образуется одно или несколько новых кислородсодержащих веществ.
Реакции конденсации и поликонденсации являются также частным случаем реакции присоединения. В результате соединения нескольких молекул друг с другом, сопровождающегося выделением простых веществ (Н20, NH3, НСl и др.), образуется сложное вещество с высокой молекулярной массой.
Реакции разложения (расщепления) приводят к образованию новых веществ более простого строения.
II. По механизму протекания органические реакции делят на следующие типы:
Г
омолитические, или радикальные, реакции идут с участием атакующих реагентов свободных радикалов – частиц с неспаренным электроном. Каждый фрагмент (осколок) молекулы получает по одному электрону от прежней пары. Частицы (атомы или группы атомов), имеющие неспаренные электроны, называют радикалами (или свободными радикалами).
Г
етеролитические, или ионные, реакции идут с участием ионов, а также частиц с неподеленной парой электронов или вакантной орбиталью, то есть нуклеофилов и электрофилов. Если атакующая частица (реагент) является нуклеофилом, то говорят, что реакция нуклеофильная. Если атакующая частица является электрофилом, то реакция считается электрофильной. Разрыв химической связи, при котором оба связывающих электрона переходят к одной из образующихся частиц.
№6.
Элементный состав органических соединений. Качественный элементный анализ органических соединений, его роль в идентификации углеводов (простых и сложных), белков и изделий из полимерных материалов (природных и синтетических) методом разрушающего химического контроля.
Качественный элементный анализ — это совокупность методов, позволяющих установить, из каких элементов состоит органическое соединение. Для определения элементного состава органическое вещество предварительно путем окисления или минерализации (сплавлением со щелочными металлами) превращают в неорганические соединения, которые затем исследуют обычными аналитическими методами.
№7.
Алканы. Гомологический ряд предельных углеводов, общая формула. Изомерия, номенклатура, способы получения. Строение молекулы метана. Химические свойства (реакции замещения, цепной радикальный механизм; окисление, дегидрирование, крекинг).
Алканы — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.
Гомологический ряд алканов |
||
Метан |
CH4 |
CH4 |
Этан |
CH3—CH3 |
C2H6 |
Пропан |
CH3—CH2—CH3 |
C3H8 |
Бутан |
CH3—CH2—CH2—CH3 |
C4H10 |
Пентан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C5H12 |
Гексан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C6H14 |
Гептан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C7H16 |
Октан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C8H18 |
Нонан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C9H20 |
Декан |
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 |
C10H |
Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета.
По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово "метан".
При отрыве атома водорода от молекулы алкана образуются одновалентные частицы, называемые углеводородными радикалами. Названия одновалентных радикалов производятся от названий соответствующих углеводородов с заменой окончания –ан на -ил.
Одновалентные радикалы |
|||
Метил |
CH 3 - |
Гексил |
C 6 H 13 - |
Этил |
C 2 H 5 - |
Гептил |
C 7 H 15 - |
Пропил |
C 3 H 7 - |
Октил |
C 8 H 17 - |
Бутил |
C 4 H 9 - |
Нонил |
C 9 H 19 - |
Пентил |
C 5 H 11 - |
Децил |
C 10 H 21 - |