Электронные представления в органической химии. Строение атома углерода. Гибридизация орбиталей (валентные состояния атома углерода). Ковалентная связь и ее виды (простая, или δ- и кратные).

Применение электронной теории строения атома и химической связи в органической химии явилось одним из важнейших этапов развития теории строения органических соединений. Понятие о химическом строении как последовательности связей между атомами (А.М. Бутлеров) электронная теория дополнила представлениями об электронном и пространственном строении и их влиянии на свойства органических соединений. Именно эти представления дают возможность понять способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах (электронные и пространственные эффекты) и поведение молекул в химических реакциях.

Согласно современным представлениям свойства органических соединений определяются:

·        природой и электронным строением атомов;

·        типом атомных орбиталей и характером их взаимодействия;

·        типом химических связей;

·        химическим, электронным и пространственным строением молекул.

Атом углерода состоит из ядра, имеющего положительный заряд +6 (так как содержит шесть протонов), и электронной оболочки, на которой находятся шесть электронов, расположенных на двух энергетических уровнях (слоях). Электронная конфигурация в основном состоянии 1s²2s²2p².

В нормальном (невозбужденном) состоянии атом углерода имеет два неспаренных 2р²-электрона. В возбужденном состоянии (при поглощении энергии) один из 2s²-электронов может переходить на свободную р-орбиталь. Тогда в атоме углерода появляется четыре неспаренных электрона:

Гибридизацией орбиталей называется процесс выравнивания их по форме и энергии. Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. По сравнению с ними гибридные орбитали более вытянуты в пространстве, что обеспечивает их более полное перекрывание с орбиталями соседних атомов.

Всего для атома углерода возможны три валентных состояния с различным типом гибридизации. Кроме sр³-гибридизации существует sр²- и sр-гибридизация.

sр²-Гибридизация – смешивание одной s- и двух р-орбиталей. В результате образуются три гибридные sр²-орбитали. Эти sр²-орбитали расположены в одной плоскости (с осями х, у) и направлены к вершинам треугольника с углом между орбиталями 120°.Негибридизованная р-орбиталь перпендикулярна к плоскости трех гибридных sр²-орбиталей (ориентирована вдоль оси z).

sр-Гибридизация – это смешивание (выравнивание по форме и энергии) одной s- и одной р-орбиталей с образованием двух гибридных sр-орбиталей. sр-Орбитали расположены на одной линии (под углом 180°) и направлены в противоположные стороны от ядра атома углерода. Две р-орбитали остаются негибридизованными. Они размещены взаимно перпендикулярно направлениям -связей.

Существуют три вида ковалентной химической связи, отличающихся механизмом образования: 1. Простая ковалентная связь. Для ее образования каждый из атомов предоставляет по одному неспаренному электрону. При образовании простой ковалентной связи формальные заряды атомов остаются неизменными.

Если атомы, образующие простую ковалентную связь, одинаковы, то истинные заряды атомов в молекуле также одинаковы, поскольку атомы, образующие связь, в равной степени владеют обобществленной электронной парой, такая связь называется неполярной ковалентной связью.

Если атомы различны, то степень владения обобществленной парой электронов определяется различием в электроотрицательностях атомов. Атом с большей электроотрицательностью сильнее притягивает к себе пару электронов связи, и его истинный заряд становится отрицательным. Атом с меньшей электроотрицательностью приобретает такой же по величине положительный заряд. Такая ковалентная связь называется полярной.

2. Донорно-акцепторная связь. Для образования этого вида ковалентной связи оба электрона предоставляют один из атомов — донор. Второй из атомов, участвующий в образовании связи, называется акцептором. В образовавшейся молекуле формальный заряд донора увеличивается на единицу, а формальный заряд акцептора уменьшается на единицу.

3. Семиполярная связь. Этот вид ковалентной связи образуется между атомом, обладающим неподеленной парой электронов (азот, фосфор, сера, галогены и т. п.) и атомом с двумя неспаренными электронами (кислород, сера). Образование семиполярной связи протекает в два этапа:

• Окисление (перенос одного электрона);

• Обобществление неспаренных электронов.

σ-связь (сигма-связь) — ковалентная связь, образующаяся перекрыванием электронных облаков «по осевой линии». Характеризуется осевой симметрией. Связь, образующаяся при перекрывании гибридных орбиталей вдоль линии, соединяющей ядра атома.

№4.

Классификация органических соединений. Функциональные группы и важнейшие классы органических соединений. Гетерофункциональные соединения. Качественный функциональный анализ (химическая идентификация классов органических соединений).

Ациклические соединения (жирные или алифатические) – соединения, молекулы которых содержат открытую (незамкнутую в кольцо) неразветвленную или разветвленную углеродную цепь с простыми или кратными связями. Ациклические соединения подразделяются на две основные группы:

• насыщенные (предельные) углеводороды (алканы), у которых все атомы углерода связаны между собой только простыми связями;

• ненасыщенные (непредельные) углеводороды (алкены, алкины и алкадиены), у которых между атомами углерода кроме одинарных простых связей, имеются также и двойные, и тройные связи.

Циклические соединения в свою очередь делятся на две большие группы:

1. карбоциклические соединения – соединения, циклы которых состоят  только из атомов углерода; Карбоциклические соединения подразделяются на алициклические – насыщенные (циклопарафины)  и ароматические;

2. гетероциклические  соединения – соединения, циклы которых состоят не только из атомов углерода, но атомов других элементов: азота, кислорода, серы и др.

К «Другим классам органических соединений» относятся следующие: спирты, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфиры, жиры, углеводы, амины, аминокислоты, белки, нуклеиновые кислоты.

Классы органических соединений	Функциональные группы
Алканы
Алкины
Алкены
Бензолы
Нитросоединения
Галогенпроизводные
Пероксиды	,
Сульфиды
Простые эфиры
Амины
Фенолы
Спирты
Кетоны
Альдегиды
Сложные эфиры
Карбоновые кислоты

Большинство органических веществ, участвующих в процессах метаболизма, относятся к гетерофункциональным соединениям, т.е. имеющим в структуре несколько различных функциональных групп. Наиболее распространенными гетерофункциональными соединениями являются аминоспирты, аминокислоты, оксикислоты и оксокислоты. Химические свойства гетерофункциональных соединений нельзя рассматривать как сумму свойств, обусловленных наличием каждой функциональной группы. Так как функциональные группы влияют друг на друга, то у гетерофункциональных соединений появляются и специфические химические свойства.

Качественный анализ имеет своей целью обнаружение определенных веществ или их компонентов в анализируемом объекте. Обнаружение проводится путем идентификации веществ, то есть установления тождественности (одинаковости) АС анализируемого объекта и известных АС определяемых веществ в условиях применяемого метода анализа. Для этого данным методом предварительно исследуют эталонные вещества, в которых наличие определяемых веществ заведомо известно.

№5.