
- •Лекция №1
- •Предмет органической химии
- •Эмпирические, молекулярные и структурные формулы. Изомерия.
- •Классификация органических веществ.
- •Важнейшие функциональные производные органических веществ
- •Номенклатура органических веществ
- •Лекция № 2
- •Виды химических связей
- •Ковалентная связь
- •Образование молекулярных орбиталей из ао (лкао мо)
- •Электронная конфигурация и гибридизация углерода в органических соединениях
- •Полярность и поляризуемость связей
- •Лекция № 3
- •Классификация органических реакций: по характеру превращения
- •По типу разрыва связи в исходной молекуле
- •Энергетические аспекты химических реакций
- •Механизмы органических реакций
- •Постулат Дж. Хэммонда
- •Лекция № 4
- •Равновесные реакции
- •Кинетический и термодинамический контроль
- •Кислотно-основные свойства органических соединений
- •Кислоты и основания по Брёнстеду-Лоури
- •Кислоты и основания по Льюису
- •Лекция № 5 Углеводороды Алканы
- •Алканы (насыщенные ациклические соединения, парафины)
- •Изомерия, номенклатура
- •Конформационная изомерия
- •Номенклатура
- •Лекция № 6 Углеводороды
- •Химические свойства алканов
- •Механизм реакции галогенирования алканов
- •Лекция № 7 Углеводороды
- •Природные источники и методы получения алканов
- •Получение алканов. Лабораторные и промышленные методы синтеза
- •Лекция № 8 Углеводороды
- •Алкены (олефины, этиленовые углеводороды)
- •Получение алкенов
- •Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов
- •Дегидратация спиртов
- •Дегалогенирование дигалогенопроизводных
- •Парциальное (частичное) гидрирование алкинов
- •Лекция № 9 Углеводороды
- •Химические свойства алкенов
- •Присоединение галогенов
- •Присоединение галогеноводородов
- •Лекция № 10 Углеводороды
- •Радикальное присоединение к алкенам
- •Гидратация алкенов
- •Образование галогенгидринов
- •Окисление алкенов
- •Образование эпоксидов
- •Окислительное расщепление двойной связи
- •Озонолиз (реакция Гарриеса)
- •Гидроксилирование алкенов (реакция Вагнера)
- •Лекция № 11 Углеводороды
- •Реакции замещения в алкильных группах алкенов
- •Полимеризация алкенов
|
|
Министерство образования и науки Российской Федерации
Федеральное агентство по образованию
ГОУ ВПО “Уральский государственный технический университет – УПИ”
КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
КОНСПЕКТ ЛЕКЦИЙ
УЧЕБНОЕ ПОСОБИЕ
рекомендовано методическим Советом ГОУ ВПО УГТУ-УПИ
для направления 240100 "Химическая технология и биотехнология"
Екатеринбург
2007
Авторы:
Понизовский М.Г., к.х.н., доцент кафедры органической химии
Русинова Л.И., к.х.н., доцент кафедры органической химии
АННОТАЦИЯ
Учебное пособие является частью учебно-методического комплекса дисциплины «Органическая химия». Оно включает в себя краткий конспект 44 лекций, охватывающих все разделы читаемого курса. Пособие предназначено для организации самостоятельной работы студентов при подготовке к лекционным, практическим, лабораторным занятиям, промежуточному, итоговому контролю и выполнению домашних заданий и контрольных работ в курсе «Органическая химия». Пособие является учебным материалом для студентов II курса ХТФ, а также может быть полезно студентам I-III курсов ФСМ, ФТФ, МТФ РТФ.
Библиография 38 назв.
Подготовлено кафедрой «Органическая химия»
Лекция №1
Предмет органической химии. Причины ее выделения в самостоятельную науку и основные этапы развития. Теория строения и ее роль в развитии органического синтеза.
Эмпирические, молекулярные и структурные формулы. Изомерия. Изомеры строения. Гомологические ряды. Основные функциональные группы и классы органических соединений.
Основные принципы номенклатуры органических веществ. Заместительная номенклатура, IUPAC. Основные правила составления названий органических соединений.
Предмет органической химии
Впервые понятие органическая химия ввел шведский химик Берцелиус в 1808 г. Он считал, что различие между неорганическими и органическими веществами состоит в том, что первые могут быть получены в лаборатории обычными препаративными методами, тогда как вторые могут образовываться исключительно в результате процессов жизнедеятельности.
В 1828 г. немецкий химик Ф. Вёлер осуществил превращение неорганического вещества циановокислого аммония в хорошо известное органическое соединение – мочевину:
Открытие Ф. Вёлером органического синтеза стало мощнейшим толчком к развитию органической химии во второй половине XIX века. А. Кекуле и А. Купер независимо друг от друга открыли четырехвалентность углерода. Купер отметил способность атомов углерода образовывать цепи и предложил использовать формулы, в которых символы атомов связаны валентными черточками. В 1861 г. А.М. Бутлеров выдвинул теорию химического строения, согласно которой свойства вещества обусловлены природой, числом составляющих его атомов и способом их связывания друг с другом. Это было названо Бутлеровым химическим строением вещества. Кроме того, Бутлеров утверждал, что изучение свойств веществ позволит установить их строение, а знание строения позволит прогнозировать свойства. В 1874 г. одновременно Вант-Гофф и Ле-Бель предположили, что некоторые явления могут быть объяснены пространственной ориентацией валентностей атома углерода. Согласно Вант-Гоффу четыре валентности углерода идентичны и направлены к вершинам правильного тетраэдра, в центре которого находится атом углерода.
Среди элементов, входящих вместе с углеродом в состав органических веществ, исключительная роль принадлежит водороду, поскольку число органических соединений, не содержащих ни одного водородного атома, чрезвычайно мало в сравнении с общим числом известных сегодня химикам-органикам веществ.
Набор свойств, определяющих уникальную природу органических соединений, принадлежит не углероду или водороду в отдельности, а веществам, образованным этими двумя элементами – гидридам углерода, или углеводородам. Углеводороды являются основой классификации органических веществ, поскольку все органические соединения можно считать производными углеводородов, образующимися при замещении атомов водорода атомами других элементов. Поэтому органическая химия – химия углеводородов и их производных (К. Шорлеммер, 1889 г.).
Сам термин «органическая» сохраняет силу в связи с тем, что химия углеводородов и их производных более важна для жизни, чем химия любых других элементов.