5.6. Синтез уксусноэтилового эфира

Необходимые реактивы и посуда:

1. Этиловый спирт 35,5 г (45 мл)

2. Уксусная кислота ледяная 42 г (40мл)

3. Серная кислота (d = 1,84) 5 мл

4. Колба Вюрца на 250 мл

5. Капельная воронка

6. Холодильник Либиха

7. Установка для перегонки с водяным холодильником

Ход работы:

В колбу Вюрца на 250 мл, снабженную капельной воронкой и соединенную с холодильником Либиха, вливают 5 мл этилового спирта и 5 мл концентрированной серной кислоты и нагревают на масляной бане до 140 ^оС (температура бани). Как только эта температура будет достигнута, начинают постепенно приливать из капельной воронки смесь 40 мл ледяной уксусной кислоты и 40 мл спирта с такой же скоростью, с какой отгоняется образующийся уксусноэтиловый эфир.

После окончания реакции содержимое приемника переносят в делительную воронку и промывают концентрированным раствором соды для удаления уксусной кислоты (проба на лакмус). Эфирный слой отделяют и встряхивают его с насыщенным раствором хлористого кальция для удаления непрореагированного спирта (с первичными спиртами хлористый кальций дает кристаллическое молекулярное соединение CaCl₂* 2C₂H₅OH, которое нерастворимо в уксусноэтиловом эфире). Эфирный слой отделяют от водного и сушат безводным сернокислым натрием. Эфир перегоняют из колбы Вюрца, при 71-75 ⁰С будет отгоняться смесь спирта и уксусноэтилового эфира, выше 75⁰С – уксусноэтиловый эфир.

Температура кипения чистого уксусноэтилового эфира 78 ⁰С.

Выход около 40 г.

5.7. Синтез изобутилацетата

Необходимые реактивы и посуда:

1. Уксусная кислота 6 г (0,1)

2. Изобутиловый спирт 7,8 г (0,105м)

3. H₂SO₄ концентрированная

4. Бикарбонат натрия 5% р-р

5. Сульфат натрия (безводный)

6. Колба круглодонная на 50 мл

7. Холодильник шариковый

8. Ловушка Дина – Старка

9. Колбы конические 2 шт. на 25 мл или пробирки

10 Прибор для перегонки с дефлегматором

Ход работы:

В круглодонную колбу наливают спирт и кислоту, прибавляют 2-3 капли концентрированной серной кислоты, бросают кипелку и соединяют через ловушку с обратным водяным холодильником. Нагревание реакционной смеси проводят на песчаной бане до тех пор, пока в ловушке не перестанут опускаться вниз капли воды. Выделение рассчитанного количества воды свидетельствует об окончании реакции.

После охлаждения реакционную массу и конденсат, собравшийся в ловушке, сливают вместе и промывают в делительной воронке водой, 5% - ным раствором соды и снова водой. Полученный сложный эфир (верхний слой) отделяют и сушат сульфатом натрия или магния. Эфир отгоняют при температуре 116-118 ⁰С. Выход 60 – 70%.

5.8. Синтез уксусноизоамилового эфира

Необходимые реактивы и посуда:

1. Уксусная кислота ледяная 15 г (14,3 мл)

2. Изоамиловый спирт 22,5 г

3. H₂SO₄ концентрированная

4. Колба круглодонная на 100 мл

5. Ловушка

6. Холодильник Либиха

7. Мерный цилиндр на 100 мл

8. Установка для фракционной перегонки

Ход работы:

В круглодонную колбу на 100 мл с ловушкой и обратным водяным холодильником помещают 15 г. ледяной уксусной кислоты и 22,5 г изоамилового спирта. Прибавляют 2-4 капли концентрированной серной кислоты и бросают несколько «кипелок». Смесь кипятят на песчаной бане. Постепенно в ловушке собирается вода. Реакцию заканчивают, когда выделится количество воды, примерно равное рассчитанному.

Полученный эфир переносят в делительную воронку, промывают водой, 5% раствором соды и вновь водой (до нейтральной реакции) и сушат безводным сульфатом натрия или магния. Затем продукт перегоняют из колбы, снабженной дефлегматором. Основная фракция отгоняется при 138-142 ⁰С.

Выход 20-22 г.

* Для проведения реакции можно использовать 80% уксусную кислоту.

** Аналогично синтезируется уксуснобутиловый эфир. Основная фракция отгоняется при 124-125 ⁰С.