5.3. Синтез бензимидазола

Необходимые реактивы и посуда:

1. о – Фенилендиамин 1,8 г

2. Муравьиная кислота 40%-ный раствор 3,5 мл

3. Раствор едкого натра 0,8 г в 8мл воды

4. Круглодонная колба на 50 мл

5. Водяной холодильник

6. Стакан на 100 мл 2 шт.

7. Отсос

8. Воронка

Ход работы:

В круглодонной колбе смешивают 1,8 грамм о – фенилендиамина и 3,5 мл 40% раствора муравьиной кислоты. Смесь нагревают на кипящей водяной бане в течение 30 минут, при этом образуется однородная смесь. После охлаждения к реакционной массе медленно, при перемешивании, добавляют раствор едкого натра до слабощелочной реакции на лакмус. Выпавший бензимидазол отфильтровывают на микроотсосе и сушат. Выход сырого продукта 1,6 г. Для очистки сырой бензимидазол растворяют в 40 мл кипящей воды и кипятят с 0,1 г активированного угля в течение 10-15 минут. Кипящий раствор фильтруют на складчатом фильтре. После охлаждения, бензимидазол выпадает в виде бесцветных игл, которые отфильтровывают. Т_пл=170 ^оС.

Выход 1,3 г.

* Аналогично получают метилбензимидазол из о – фенилендиамина и уксусной кислоты.

5.4. Синтез метилоранжа

Необходимые реактивы и посуда:

1. Сульфаниловая кислота 0,5 г

2. Едкий натр (2Н раствор) 2,5 мл

3. Диметиланилин 0,3 г

4. Нитрит натрия 0,2 г

5. Соляная кислота (2Н раствор) 2,75 мл

6. Короткие широкие пробирки

7. Отсос

Ход работы:

Сульфаниловую кислоту растворяют в 1,5 мл 2Н раствора едкого натра и добавляют раствор 0,2 г нитрита натрия в 2,5 мл воды. Пробирку помещают в лед и приливают в нее 1,5 мл 2Н раствора соляной кислоты.

Диметиланилин растворяют в 1,25 мл 2Н HCl и 1,25 мл воды. Полученный раствор добавляют к охлажденному до 0⁰С раствору соли диазония. Реакционную массу при хорошем перемешивании подщелачивают раствором едкого натра. При этом сразу же начинается выпадение красителя. Через несколько минут его отфильтровывают и растворяют при нагревании в возможно меньшем количестве воды. При охлаждении из раствора быстро выкристаллизовывается метилоранж, который отфильтровывают и высушивают на воздухе.

Выход 0,75 г.

5.5. Синтез сульфаниловой кислоты

Необходимые реактивы и посуда:

1. Анилин 4,6 г (4,5 мл)

2. Серная кислота (d = 1, 84) 15 г (8,2 мл)

3. Пробирка на 50 мл

4. Стакан на 250 мл

5. Отсос

Ход работы:

Наливают в пробирку 4,5 мл анилина и небольшими порциями при постоянном встряхивании осторожно добавляют 8,2 мл серной кислоты (наблюдается сильное разогревание). Полученную массу нагревают на песчаной бане при 180 ⁰С (температура бани) в течение 4 ч. За температурой бани следить постоянно.

Чтобы установить конец сульфирования, несколько капель реакционной массы растворяют в пробирке в небольшом количестве воды и полученный раствор нейтрализуют раствором едкого натра. Если при этом не выделится анилин, реакцию считают законченной.

Несколько охлажденную реакционную массу выливают при помешивании в холодную воду, отфильтровывают выпавшую сульфаниловую кислоту, промывают ее небольшим количеством воды и кристаллизуют из воды. При перекристаллизации для удаления окрашенных примесей используют активированный уголь.

Выход 5 г.