- •Введение. Предмет тонкого органического синтеза
- •1.Общая методология тонкого органического синтеза
- •Источники сырья
- •1.2.Разработка химической схемы синтеза
- •Стратегические принципы планирования синтеза
- •Организация синтетической схемы
- •1.3. Выбор метода очистки целевого соединения
- •1.4. Идентификация целевого соединения
- •II. Области применения тонкого органического синтеза
- •Лекарственные вещества
- •Химиотерапевтические препараты
- •Противомикробные средства
- •Нейрофармакологические препараты
- •Душистые вещества
- •Пищевые и вкусовые вещества
- •Средства защиты растений
- •Красители
- •Материалы для фотографических процессов
- •Природные волокнистые материалы
- •Детергенты
Красители
Красителями называются органические соединения, обладающие способностью поглощать и преобразовывать световую энергию (энергию электромагнитных излучений) в видимой и ближних УФ и ИК областях спектра и не утрачивающие этой способности при нанесении на различные тела. Поглощая часть световых лучей определенной длины волны в видимой области спектра, эти соединения становятся цветными. Различают спектральные цвета и дополнительные:
λ, нм |
Спектральный цвет |
Дополнительный цвет |
435-480 |
синий |
желтый |
500-560 |
зеленый |
пурпурный |
580-595 |
желтый |
синий |
730-760 |
пурпурный |
зеленый |
Количественную оценку цвета вещества производят с помощью спектрофотометров. Положение максимума на спектральной кривой поглощения характеризует цвет вещества. Если λ находится в пределах 435-480 нм, т.е. избирательно поглощаются синие лучи, то вещество имеет желтый цвет. Отсутствие четкого максимума на кривой поглощения соответствует наличию так называемых «нечистых» тонов (коричневые, серые, черные, оливковые и т.д.).
Применение красителей началось очень давно. В те времена использовали только природные красители; некоторые из них до сих пор не утратили своего значения. Из корней красильной марены добывали ализарин, окрашивающий ткани в красный цвет. Черный сандал, выделяемый из дерева Haematoxylon caonpechiancum, окрашивает ткани в черный цвет. Индиго содержится в индигоидных растениях; окрашивает в темно-синий цвет. В настоящее время почти все производимые промышленностью красители получают химическим синтезом.
АЛИЗАРИН |
|
КАРМИНОВАЯ КИСЛОТА |
|
ГЕМАТОКСИЛЕИН (ЧЕРНЫЙ САНДАЛ) |
|
ИНДИГО |
|
Характерными особенностями химической структуры красителей являются наличие хромофорной системы, поляризующихся заместителей, способность к комплексообразованию с металлами.
Классификация красителей достаточно сложна, поскольку наряду с химической классификацией существует техническая классификация, основанная на способах крашения.
Придерживаясь химической классификации красители можно разделить на: 1) азокрасители, 2) антрахиноновые, 3) индигоидные, 4) тиоиндигоидные, 5) трифенилметановые, 6) фталоцианиновые красители.
Молекула азокрасителя содержит одну или несколько азогрупп –N=N-, например, коричневый
КОРИЧНЕВЫЙ |
|
Недостаток – низкая светостойкость, объясняется фотохимической деструкцией с разрывом связи –N=N-. Для повышения светостойкости азокрасителей в их молекулы вводят электроноакцепторные заместители или используют комплексообразование:
ЗЕЛЕНЫЙ |
|
КРАСНЫЙ |
|
ЧЕРНЫЙ |
|
Антрахиноновые красители содержат в своей структуре антрахиноновые кольца. Антрахинон получают окислением антрацена или конденсацией бензола с фталевым ангидридом по реакции Фриделя-Крафтса:
Окраски, образуемые антрахиноновыми красителями, зависят от их строения.
Индигоидные и тиоиндигоидные красители.
ТИОИНДИГО (КРАСНЫЙ) |
|
Индиго получают из анилина и монохлоруксусной кислоты с последующим щелочным плавлением фениламиноуксусной кислоты и окислением образующейся при этом натриевой соли индоксила:
Триарилметановые красители являются производными трифенилметана; имеют низкую светостойкость и находят ограниченное применение
МАЛАХИТОВЫЙ ЗЕЛЕНЫЙ; R=H |
|
КРИСТАЛЛИЧЕСКИЙ ФИОЛЕТОВЫЙ; R=N(CH3)2 |
|
Малахитовый зеленый получают конденсацией бензальдегида с диметиланилином:
Фталоцианиновые красители являются макрогетероциклическими соединениями; в основе их структуры лежит тетразопорфиновое кольцо.
Фталоцианиновые красители дают красивые окраски и обладают хорошей свтостойкостью ФТАЛОЦИАНИНОВЫЙ К (пигмент ярко-голубой) |
|
