Методичні вказівки для студентів до практичних занять. Заняття №1

Тема: Альдегіди і кетони аліфатичного ряду.

Актуальність теми: Альдегіди та кетони є карбонільними органічними сполуками, які по-різному відносяться до реакцій оксидації. Багато органічних сполук містять альдегідну або кетонну групи в тому числі і лікарські препарати. Тому знання даної теми необхідні для їх одержання та ідентифікації.

Навчальні цілі: Теоретичне і практичне засвоєння будови, властивостей, одержання та застосування альдегідів і кетонів. Малий практикум.

Знати:

• спільні властивості альдегідів і кетонів;

• відмінні властивості альдегідів і кетонів;

• реакції їх ідентифікації;

• лікарські засоби даного класу органічних сполук.

Вміти:

• писати гомологічні ряди альдегідів і кетонів;

• давати назви згідно правил ІЮПАК;

• писати формули ізомерів альдегідів і кетонів.

Самостійна позааудиторна робота

1. Вивчити теоретичний матеріал і вміти дати відповіді на контрольні питання теми..

2. Написати формули ізомерів валерянового альдегіду. Дати їм назви.

3. Оформити три перші графи протоколу.

1. Написати рівняння реакцій добування ацетальдегіду всіма відомими способами.

2. Написати структурні формули всіх ізомерних карбонільних сполук аліфатичного ряду за формулою С₆Н₁₂О і назвати їх.

3. Скласти схему синтезу коричного альдегіду із ацетилену і толуолу.

Контрольні питання

1. Електронна будова карбонільної групи та вплив на неї різних факторів.

2. Реакційні центри в молекулах альдегідів та кетонів.

3. Будова і класифікація карбонільних сполук.

4. Ізомерія і номенклатура альдегідів та кетонів.

5. Хімічні властивості альдегідів і кетонів.

6. Реакції оксидації та відновлення.

7. Реакції нуклеофільного приєднання, їх механізм.

8. Реакції ідентифікації альдегідів і кетонів.

9. α-, β-ненасичені дикетони, їх властивості та одержання.

10. Характеристика окремих представників альдегідів і кетонів та їх похідних, які використовуються як медичні препарати.

Самостійна аудиторна робота

1. Виконати лабораторні досліди, передбачені методичною вказівкою..

2. Результати спостережень і висновки внести в протокол

3. Оформити протокол і захистити його у викладача.

4. Написати тестовий контроль або індивідуальне самостійне завдання.

5. З навчального підручника виписати медичні препарати по даній темі та препарати аналогічної дії з УФД – 2001.

6. Дати назви слідуючим сполукам:

Теоретична частина

Альдегідами та кетонами називають похідні вуглеводнів, які містять у своєму складі спільну карбонільну групу, тому їх відносять до карбонільних сполук. В залежності від будови вуглеводневого радикала альдегіди і кетони поділяють на:

а) аліфатинчі;

б) аліциклічні;

в) ароматичні.

Серед аліфатичних альдегідів та кетонів розрізняють насичені та ненасичені.

В номенклатурі альдегідів та кетонів вживають тривіальні та систематичні назви.

Тривіальні назви альдегідів походять від назв кислот, які утворюються при їх окисненні.

За замісниковою номенклатурою ІЮПАК назви альдегідів утворюють від назви вуглеводню з тим самим числом атомів у головному ланцюзі (включаючи вуглець альдегідної групи) з додаванням суфікса –аль.

Для кетонів широко застосовують радикало – функціональну номенклатуру, згідно з якою до назв в алфавітному порядку вуглеводневих радикалів при карбонільній групі добавляють суфікс –кетон. При утворенні назв за замісниковою номенклатурою обирається найдовший вуглецевий ланцюг, до складу якого входить кетогрупа. Нумерацію проводять таким чином, щоб атом карбону карбонільної групи отримав якомога менший номер. Потім до назви насиченого вуглеводню, що містить ту саму кількість атомів карбону додають суфікс-он і цифрою позначають атом карбону, який входить до кетогрупи.

Для карбонільних сполук характерна структурна ізомерія. Альдегіди і кетони, які містять однакову кількість атомів карбону ізомерні між собою. Ізомерія альдегідів і кетонів пов’язана з різною структурою вуглецевого ланцюга. Для кетонів є характерною також ізомерія, зумовлена положенням карбонільної групи.

Альдегіди та кетони одержують шляхом:

а) окисненням спиртів;

б) гідратацією алкінів (реакція Кучерова);

в) гідролізом гемінальних дигалогеналканів;

г) піролізом солей карбонових кислот;

д) озонолізом алкенів;

е) оксосинтезом.

Реакційна здатність карбонільних сполук визначається величиною позитивного заряду на атомі вуглецю СО-групи. Альдегіди як правило більш реакційно здатні, ніж кетони. Наявність у молекулі кетону двох алкільних груп при карбонільному угрупованні приводить до більшого зниження позитивного заряду, ніж у молекулі альдегіду. Всі реакції альдегідів та кетонів можна поділити на такі групи:

а) нуклеофільне приєднання (приєднання синильної кислоти, натрій гідросульфіту , води, спиртів);

б) приєднання-відщеплення (взаємодія з аміаком, амінами, гідроксиламіном, гідразином та ін.);

в) конденсації (альдольна, кротонова, складноефірна);

г) за участю α-вуглецевого атома;

д) полімеризації (ди-, три-, тетрамеризації);

е) окиснення та відновлення (реакції срібного і мідного дзеркала).

Ненасичені альдегіди проявляють як властивості ненасичених так і ароматичних сполук.

Ідентифікують альдегіди та кетони як хімічними та фізичними методами.

Медичні препарати: формалін, хлоральгідрат, уротропін, цитраль ванілін та ін.