Завдання для самопідготовки

Завдання

Вказівки до завдання

1. Пятичленні гетероцикли з одним гетероатомом.

1.1. Яке біологічне значення мають піррол, фуран, тіофен? Чи є вони ароматичними сполуками.

1.2. Напишіть формулами схему перетворення триптофану на індол в товстому кишечнику.

1.3. Напишіть формулами схему знешкодження токсичного індолу до індикану в печінці..

1.4. Запишіть реакцію декарбоксилювання триптофану та поясніть, яке біологічне значення має продукт реакції.

2. Азоли.

2.1. Які лікарські препарати були одержані на основі піразолу? запишіть схеми таких реакцій.

2.2. До складу якої амінокислоти входить імідазольний гетероцикл? Напишіть її формулу.

2.3. Запишіть рівняння реакції декарбоксилювання гістидину та поясніть біологічну роль продукту реакції.

3. Азини. Піридин та його похідні.

3.1. В які реакції (за напрямком та механізмом) вступає піридин? Напишіть рівняння таких реакцій.

3.2. Напишіть структурні формули нікотинової кислоти, нікотинаміду (вітаміну РР), піридоксолу, піридоксалю, піридоксаміну.

4. Діазини. Піримідин та його похідні.

1. Які амінопохідні піримідину ви знаєте? Напишіть формули цих сполук в лактимній та лактамній формі.

2. Чому урацил, цитозин та тимін в лактамній формі більш стійкі?

3. Напишіть таутомерні форми барбітурової кислоти. Яке значення має ця гетероциклічна сполука?

5. Пурин та його похідні. Аміно- та гідроксипурини.

5.1. Продуктом конденсації яких гетероциклів є пурин? Напишіть його формулу та пронумеруйте атоми в циклі.

5.2. Напишіть формули аденіну та гуаніну. В складі яких нуклеїнових кислот вони містяться? І в якій таутомерній формі?

5.3. Напишіть формулами ланцюжок перетворень:

гіпоксантин  ксантин  сечова кислота.

В яких таутомерних формах вони існують?