Лабораторная работа

Опыт 40. Реакции антипирина и амидопирина с хлоридом железа (III)

В пробирку поместите несколько кристалликов антипирина (54), прибавьте 2 капли воды и каплю 1% раствора хлорида железа (III) (7). Появляется интенсивное и стойкое оранжево-красное окрашивание, не исчезающее при стоянии. Для сравнения поместите в другую пробирку несколько кристалликов амидопирина (55), добавьте 2 капли воды и 1 каплю 1% раствора хлорида железа (III) (7). Появляется фиолетовое окрашивание, быстро исчезающее. Добавьте сразу еще 3 капли хлорида железа (III). Окраска вновь появляется, сохраняется несколько дольше, но постепенно бледнеет.

Окрашивание антипирина с хлоридом железа(III) обусловлено образованием комплексного соединения ферропирина, амидопирина – образованием продуктов окисления.

Реакция с хлоридом железа(III) является качественной, позволяющей отличить амидопирин от антипирина.

Вопросы:

1. Назовите причины возникновения окраски антипирина с хлоридом железа(III).

2. Назовите причины образования окраски амидопирина с хлоридом железа(III).

3. Какое практическое значение имеет реакция антипирина и амидопирина с хлоридом железа(III).

Опыт 41. Реакция антипирина и амидопирина с азотистой кислотой

В пробирку поместите несколько кристаллов антипирина (54), добавьте 2 капли воды, 1 каплю 10% раствора серной кислоты (15) и 1 каплю 5% раствора нитрита натрия (13). Появляется изумрудно-зеленое окрашивание, постепенно исчезающее, особенно при избытке нитрита натрия. Для сравнения поместите в другую пробирку несколько кристаллов амидопирина (55). Добавьте 2 капли воды, 1 каплю 10% раствора серной кислоты (15) и 1 каплю 5% раствора нитрита натрия (13). Появляется нестойкое фиолетовое окрашивание. Если окрашивание исчезает слишком быстро, добавьте еще немного амидопирина. С амидопирином образуются окрашенные продукты окисления.

Подобно приведенным реакциям с хлоридом железа (III), реакция с азотистой кислотой применяется в фармацевтической практике для распознавания антипирина и амидопирина и отличия их друг от друга.

Вопросы:

1. Напишите схему взаимодействия антипирина с азотистой кислотой.

2. По какому механизму протекает реакция антипирина с азотистой кислотой?

3. Где применяется реакция антипирина и амидопирина с азотистой кислотой?

Опыт 42. Растворимость пиридина в воде и его основный характер

В пробирку поместите 1 каплю пиридина (56). Обратите внимание на его характерный запах (запах денатурата). Добавьте 1 каплю воды, сразу получается прозрачный раствор. Добавьте еще 4 капли воды. Пиридин хорошо растворим в воде и смешивается с ней во всех отношениях.

Пинцетом возьмите узкую полоску красной лакмусовой бумажки (на общем столе) и смочите ее раствором пиридина, для чего наклоните пробирку с раствором. Можно заметить только слабое посинение красной лакмусовой бумажки, точнее – переход от красного цвета к фиолетовому, что указывает на слабоосновный характер пиридина.

Вопросы:

1. Почему пиридин проявляет основный характер?

2. Напишите схему взаимодействия пиридина с водой.

Опыт 43. Растворимость мочевой кислоты и ее натриевой соли в воде

В пробирку поместите небольшое количество (на кончике лопаточки) мочевой кислоты (49). Прибавьте по каплям воду, каждый раз встряхивая пробирку. Обратите внимание на плохую растворимость мочевой кислоты в воде. В холодной воде мочевая кислота почти нерастворима: 1 часть ее растворяется в 39 000 частях воды.

После добавления 8 капель воды растворения все еще не заметно. Стоит, однако, добавить всего 1 каплю 10% раствора гидроксида натрия (2), как мутный раствор моментально просветляется вследствие образования относительно легкорастворимой двузамещенной соли натрия. Полученный раствор сохраните для последующего опыта.

Вопросы:

1. Напишите таутомерные формы мочевой кислоты.

2. Напишите схему взаимодействия мочевой кислоты с гидроксидом натрия.

Опыт 44. Открытие мочевой кислоты (мурексидная проба)

На предметное стекло с помощью пипетки поместите 1 каплю раствора натриевой соли мочевой кислоты (см. опыт 43). Добавьте 1 каплю концентрированной азотной кислоты (на общем столе) и осторожно выпаривайте, держа стекло над пламенем горелки на некотором расстоянии (примерно 10 см). Как только раствор выпарится и начнется слабое покраснение пятна на месте бывшей капли, прекратите нагревание. Когда стекло остынет, сбоку от пятна поместите 1 каплю 10% раствора аммиака (5). На месте соприкосновения наблюдается появление полоски пурпурно-фиолетового цвета (мурексидная проба).

При окислении азотной кислотой мочевая кислота, как и прочие пуриновые основания (например, кофеин), образует аллоксантин. При смачивании образовавшегося аллоксантина аммиаком получается аммониевая соль очень неустойчивой в свободном виде пурпурной кислоты – мурексид. Мурексидная проба применяется при анализе мочевых камней. Применяется эта проба также при открытии кофеина, теобромина и других пуриновых оснований.

Вопросы:

1. Объясните причины возникновения окрашивания в мурексидной пробе.

2. Какое применение в медицине находит мурексидная проба?

Зачетные вопросы

1. Биологически важные гетероциклические системы. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиролл, фуран, тиофен. Понятие о строении тетрапирольных соединений (порфин, гемм). Линейные тетрапирольные соединения.

2. Индол (бензопиррол). Строение, свойства. Биологически активные производные индола.

3. Пятичленные гетероциклы с двумя и более гетероатомами. Имидазол, свойства; медико-биологическое значение производных.

4. Пиразол, оксазол, тиазол. Строение, свойства, биологические функции производных. Пиразолон-3 – структурная основа ненаркотических анальгетиков (анальгин).

5. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин, никотиновая кислота и никотинамид. Изоникотиновая (γ-пиридинкарбоновая кислота), медико-биологические функции производных.

6. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиримидин, пиразин. Гидрокси- и аминопроизводные пиримидина – компоненты нуклеиновых кислот. Барбитуровая кислота и ее произодные.

7. Бициклические гетероциклы. Пурин. Гидрокси- и аминопурины. Мочевая кислота. Лактим-лактамовая таутомерия. Аденин; медико-биологическое значение производных, таутомерные формы.

8. Понятие об алкалоидах. Гигрин, никотин. Производные тропана - атропин и кокаин. Метилированные ксантины – кофеин, теофиллин, теобромин.