2.6. Основные положения и направления развития теории химического строения органических веществ а. М. Бутлерова. Изомерия и гомология органических веществ

2.7. Гомологи и изомеры углеводородов

Теория химического строения органических веществ

К первой половине ХIХ в. в органической химии был накоплен громадный фактический материал, дальнейшее изучение которого тормозилось отсутствием какой-либо систематизирующей основы. В 1858–1861 гг. Александру Михайловичу Бутлерову удалось создать логически завершенную теорию строения, которая и по сей день служит научной основой органической химии. Некоторая трудность заключается в том, что создатель теории строения не формулировал пункт за пунктом положения своей теории в одном научном труде: они пронизывают все научное творчество А. М. Бутлерова и его учеников. Сущность его теории может быть раскрыта следующим образом.

Атомы в молекулах соединены друг с другом химическими связями в соответствии с их валентностью.

Атомы в молекулах органических веществ соединяются между собой в определенной последовательности, что обусловливает химическое строение молекулы.

Строение можно изучить экспериментально, используя химические методы – анализ и синтез. В настоящее время широко используются также физические методы (оптическая спектроскопия, ядерный магнитный резонанс, масс-спектрометрия, рентгенография, электронография, определение дипольных моментов).

Последовательность соединения атомов выражают формулами строения (структурными формулами). В них символы элементов соединяют черточками, условно изображающими химическую связь:

Чаще используют сокращенные структурные формулы:

При построении структурных формул органических соединений необходимо учитывать валентность элементов.

Каждое вещество имеет определенную формулу строения.

Свойства органических соединений зависят не только от числа и природы входящих в состав их молекул атомов, но и от химического строения молекул.

Это доказывается существованием изомеров. Вещества, имеющие одинаковый состав, но разное строение молекул и потому различные свойства (физические и химические), называются изомерами, а явление их существования – изомерией.

В молекулах органических веществ существует взаимное влияние атомов как связанных, так и непосредственно друг с другом не связанных.

Химическое строение вещества можно определить в результате изучения его химических превращений и, наоборот, по строению вещества можно охарактеризовать его свойства.

Виды изомерии органических соединений

1. Структурная изомерия.

1. Изомерия цепи. Изомеры отличаются длиной углеводородной цепи. Характерна для всех классов органических веществ. Например:

СН₃–СН₂–СН₂–СН₃ бутан, t_кип = 0С, 2-метилпропан, t_кип = –12С.

2. Изомерия положения: а) углеводородных радикалов:

3-метилпентан 2-метилпентан

б) кратных связей:

СН₂=СН–СН₂–СН₃ бутен-1; СН₃–СН=СН–СН₃ бутен-2;

в) функциональных групп:

СН₃–СН₂–СН₂–ОН пропанол-1; пропанол-2.

3. Изомерия взаимного положения кратных связей, радикалов, функциональных групп.

4. Метамерия. Характерна для соединений, имеющих в составе молекулы (цепи) гетероатом, и зависит от его положения. Например:

СН₃–О–СН₂–СН₂–СН₃ метилпропиловый эфир; СН₃–СН₂–О–СН₂–СН₃ диэтиловый эфир.

5. Межклассовая изомерия. Например:

СН₃–СН₂–ОН этиловый спирт; СН₃–О–СН₃ диметиловый эфир.

6. Кольчато-цепная изомерия. Характерна для соединений, имеющих в составе молекулы кратную связь или цикл. Например:

СН₂=СН–СН₂–СН₃ бутен-2; циклобутан.