7) Терефталевая кислота (бензол-1,4-дикарбоновая кислота)

Получение: окисление п-ксилола.

О

СН₃ С

ОН

О₂,V₂O₅, t

О

СН₃ С

ОН

Применение: для производства лавсана.

8) Угольная кислота.

ОН

О = C СО2↑ + Н₂О

ОН

Двухосновная, образует два ряда функциональных производных: средние (полные), кислые (неполные).

Производные Н₂СО₃.

1. Фосген (карбонилхлорид).

Получение:

Cl

С О + Cl₂ O = C - полный хлорангидрид Н₂СО₃.

Cl

Физические свойства: газ, с запахом прелого сена, токсичен, вызывает отёк лёгких (отравляющее оружие).

2. Карбаминовая кислота – неполный амид угольной кислоты.

ОН

О = С или NH₂ – СООН

NH₂

В свободном виде не существует, а соли и эфиры находят практическое применение.

Получение эфиров:

О O

N H₂ – С + C₂H₅OH NH₂ – C

Cl -HСl O – C₂H₅

Хлорангидрид этилкарбамат (уретан)

карбаминовой

кислоты

3. Мепротан (мепробамат) – снотворное средство, также уретан.

О

¹СН₂ – О – С

NH₂ Остатки

Н₃С – СН₂ – СН₂ – ²С карбаминовой

О кислоты

³СН₂ – О – С

NH₂

Остаток 2-метил-

2-пропилпропан-

диола-1,3

4. Мочевина – полный амид угольной кислоты

NH₂

О = С

NH₂

Получение:

2 NH₃ + СО₂ NH₂ – С – NH₂ + Н₂О

О

..

Химические свойства – основной характер. Оснόвный центр О.

1. Образование солей при взаимодействии с кислотами:

.. ..

а ) NH₂ – С – NH₂ + HNO₃ H₂N – С – NH₂ NO₃^-

О: ⁺OH

нитрат мочевины

б ) H₂N – С – NH₂ + НООС – СООН H₂N – С – NH₂ ^– ООС – СООН

О ⁺ОН

гидроксалат мочевины

2. Разложение мочевины при взаимодействии с гипобромитом натрия в щелочной среде:

3. Образование биурета

t

H ₂N – С – NH₂ + 3NaBrO + 2NaOH NH₃ + H₂N – С – NH – C – NH₂

О O O

биурет

NH₂ NH₂ NH₂

..

С = O C – O O = C

2 NH + Cu (OH)₂ N Cu N

-H₂O

C = O C = O O – C

^{. .}

NH₂ NH₂ NH₂

хелатный комплекс

(красно-фиолетового цвета)

биуретовая реакция

4. Гидролиз.

Мочевина гидролизуется в кислой и щелочной среде:

2NaOH

Na₂CO₃ + 2NH₃↑

H₂N – С – NH₂

О 2HCl, H₂O

2NH₄Cl + CO₂↑

N H₃ распознают: лакмусовая бумага + H₂O синеет

C O₂ распознают: + Са(ОН)₂ СаСО3↓ + H₂O

5. Образование уреидов при взаимодействии мочевины с галогенангидридами карбоновых кислот.

Мочевина ацилируется с образованием уреидов (N-ацилмочевины)

Применение: бромизовал-уреид α-бромизовалериановой кислоты (снотворное).

Н₃С О

СН – СН – С

Н₃С H₂N – С – NH₂

Br

О

уреид α-бромизовалериановой кислоты (бромизовал)