1) Щавелевая кислота.
Получение (из формиата натрия).
О О
Н – С C
ОNa t ОNa
ОNa –H2 ОNa
Н – С C
О O
формиат Na
Химические свойства – восстановитель.
а) 2KMnO4 + 5H2C2O4 + 3H2SO4 → 10CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O
Применяется в аналитической химии для определения концентрации раствора KMnO4.
б) декарбоксилирование
t , к H2SO4 O
Н ООС – СООН H – C
- CO2 OH
муравьиная кислота
в) качественная реакция на щавелевую кислоту и соли оксалаты:
NaOOC – COONa + CaCl2 → CaC2O4↓ + 2NaCl
белый
2) Малоновая кислота.
НООС – СН2 – СООН – содержится в соке сахарной свёклы.
Получение:
O O +H2O, H+
C
l
– CH2
– C + NaCN N ≡ C – CH2
– C НООС
– СН2
– СООН
OH - NaCl OH
хлоруксусная кислота малоновая кислота
Применение:
диэтиловый эфир малоновой кислоты для получения барбитуратов
О
О
С – СН2 – С
Н5С2 – О О – С2Н5
3) Янтарная кислота.
НООС – (СН2)2 – СООН
Соли и эфиры называются сукцинаты (от латинского слова «янтарь»).
Значение.
Промежуточный продукт при расщеплении белков, углеводов, жиров.
4) Адипиновая кислота (гександиовая).
НООС – (СН2)4 – СООН
Получение: окисление циклогексанола
ОН [O], t, Cu, V, HNO3
НООС
– (СН2)4
– СООН
циклогексанол адипиновая кислота
Применение:
а) для получения полиамидного волокна (найлона);
б) для удаления накипи, т. к. растворяет MgCO3, CaCO3, но не портит эмали.
5) Бутендиовая кислота.
Цис-изомер – малеиновая кислота. Характерно образование циклического ангидрида.
О
O
Н С H C
С О Н C
t
O
С ОН - H2O C
Н С H C
О O
Транс-изомер – фумаровая кислота. Не образует циклического ангидрида из-за удалённости
О
–
С
ОН.
Малеиновая кислота в природе не существует, получают окислением бензола.
O
O
H C H C
О2,V2O5, t C +H2O C OH
-2CO2, -2H2O O
C C OH
H C H C
O O
малеиновый ангидрид малеиновая кислота
Фумаровая кислота встречается в природе: в грибах, лишайниках, в дымянке (высшее растение). Название – от латинского названия дымянки – «фумариа». Получают из малеиновой при нагревании или УФ-облучении.
О
О
Н С Н С
С ОН С ОН
t
С ОН О С
Н С С Н
НО
О
малеиновая кислота фумаровая кислота