2.Реакция горения:

t

2С₆Н₆ + 15О₂ ———→ 12СО₂↑ + 6Н₂О

3.Галогенирование:

ультрафиолет. СНCl

облуч. ClНС СНCl

+ 3Cl₂ ————→

ClНС СНCl

СНCl

гексахлорциклогексан

Правило замещения в бензольном кольце:

В ароматических углеводородах наблюдается влияние мезомерного эффекта.

Мезомерный эффект (М) – это влияние заместителей, передающееся по сопряженной системе π – связи.

Все заместители, связанные с бензольным кольцом, можно разделить на две группы:

1 .Электродонорные ( заместители I ряда, I порядка ) ― повышают электронную плотность в сопряженной системе,ориентируют последующие заместители в орто- и пара- положения.

H O

│ ║

К ним относятся: ―NR₂, ―NH₂, ―NHR, ―OH, ―N―C―(пептидная связь), ―С₆Н₅, ―СН₃, ―СН₂R, ―CHR₂, ―CR₃, ―Br, ―Cl, ―I, ―F.

Сила убывает

2. Электроноакцепторные ( заместители II ряда, II порядка ) ― снижают электронную плотность в сопряженной системе.. Ориентируют последующие заместители в мета – положение.

O O O O O O

// // // // // //

―N , ―C≡N, ―SO₃H, ―C , ―C , ―C , ―C , ―C .

\\ \ \ \ \ \

O H R OH OR NH₂

Сила убывает

VII. Отдельные представители и их применение.

1.Бензол – бесцветная жидкость с характерным запахом, не растворим в воде, яд !!! Используется в органическом синтезе для получения красителей, лекарств, анилина, фенола. Прекрасный растворитель.

2.Толуол С₆Н₅СН₃ – бесцветная жидкость, не растворима в воде, обладает слабым наркотическим действием. Используется как сырье для получения красителей и взрывчатых веществ.

3 .Нафталин – белые пластинки с точкой плавления 80ºС, не растворимые в воде. Используется для получения красителей, как инсектицидное средство.

4.Антрацен используется для синтеза антрахиноновых красителей.

5 . Фенантрен входит в состав многих гетероциклических соединений:

6. Нитробензол С₆H₅NO₂ - тяжелая желтоватая жидкость с запахом горького миндаля, используется в органическом синтезе.

7. Анилин С₆Н₅NH₂ – бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Горит с образованием оксида углерода (IV), воды, азота:

2С₆H₅NH₂ + 15,5O₂ ——→ 12CO₂↑ + 7H₂O + N₂↑

Используют анилин для получения анилиновых красителей.

59