- •Лекция №6.
- •Номенклатура аренов.
- •Изомерия аренов.
- •Изомерия числа и строения заместителей;
- •Изомерия положения заместителей ( орто-, мета-, пара-изомерия).
- •Физические свойства аренов.
- •Cпособы получения аренов.
- •При переработке нефти и каменного угля.
- •И з предельных углеводородов:
- •3. Из алициклических углеводородов:
- •VI. Химические свойства бензола.
- •I. Арены склонны к реакциям, сохраняющим их ароматичность.
- •1. Реакции замещения в ароматическом ядре:
- •2.Реакции в боковой цепи:
- •II. Реакции, приводящие к нарушению ароматичности.
- •1. Реакция восстановления ( гидрирования ) бензола:
- •2.Реакция горения:
- •3.Галогенирование:
- •Правило замещения в бензольном кольце:
- •VII. Отдельные представители и их применение.
2.Реакции в боковой цепи:
а) реакции окисления:
Бензол устойчив к окислению, но легко окисляются его гомологи.
O
//
—— СН3 —— C
t; K=MnO2(CrOCl2) \
+ 2[ O ] ———————→ H
− H2O
бензальдегид
CrOCl2 называется хромилхлорид.
—— СН3 + —— СOOH
t; K( H )
+ 3[ O ] ——————→
KМnO4 ─ H2O
бензойная кислота
б) галогенирование:
— СН3 свет —СН2Сl свет — CHCl2
(у.ф.облуч.) (у.ф.облуч.)
+ Сl2 —————→ + Cl2 —————→ + Cl2 →
– HCl – HCl
толуол фенилхлорметан фенилдихлорметан
свет — ССl3
( у.ф.облуч.)
——————→
– HCl
фенилтрихлорметан
II. Реакции, приводящие к нарушению ароматичности.
1. Реакция восстановления ( гидрирования ) бензола:
СН2
t, K Н2С СН2
+ 3Н2 ————→
Н2С СН2
СН2
бензол циклогексан