- •Лекция №6.
- •Номенклатура аренов.
- •Изомерия аренов.
- •Изомерия числа и строения заместителей;
- •Изомерия положения заместителей ( орто-, мета-, пара-изомерия).
- •Физические свойства аренов.
- •Cпособы получения аренов.
- •При переработке нефти и каменного угля.
- •И з предельных углеводородов:
- •3. Из алициклических углеводородов:
- •VI. Химические свойства бензола.
- •I. Арены склонны к реакциям, сохраняющим их ароматичность.
- •1. Реакции замещения в ароматическом ядре:
- •2.Реакции в боковой цепи:
- •II. Реакции, приводящие к нарушению ароматичности.
- •1. Реакция восстановления ( гидрирования ) бензола:
- •2.Реакция горения:
- •3.Галогенирование:
- •Правило замещения в бензольном кольце:
- •VII. Отдельные представители и их применение.
Номенклатура аренов.
Гомологи ароматических углеводородов надо рассматривать как производные бензола, в которых один или несколько атомов водорода замещены различными углеводородными радикалами.
С6Н5─ СН3 С6Н5─ С2Н5 С6Н4(СН3)2
метилбензол этилбензол диметилбензол
(толуол) (ксилол)
Радикал бензола имеет формулу —С6Н5 и называется фенил.
Изомерия аренов.
Для аренов характерна изомерия двух видов:
Изомерия числа и строения заместителей;
Изомерия положения заместителей ( орто-, мета-, пара-изомерия).
Так как в бензоле все атомы углерода равноценны, то у первого гомолога метилбензола изомеры отсутствуют. У второго изомера диметилбензола имеются три изомера:
1 CH3 1 CH3 1 CH3
6 2 CH3 6 2 6 2
5 3 5 3—— CH3 5 3
4 4 4 CH3
1,2 – диметилбензол 1,3 – диметилбензол 1,4 – диметилбензол
орто-диметилбензол мета-диметилбензол пара-диметилбензол
орто- ксилол мета-ксилол пара-ксилол
Орто-изомеры – это изомеры, в которых заместители находятся у соседних атомов угле-рода.
Мета-изомеры – это изомеры, в которых заместители разделены одним атомом углерода.
Пара-изомеры – это изомеры, в которых заместители разделены двумя атомами углерода
бензольного кольца.
С 8Н10
а) С2Н5 б) СН3 в) СН3 г) СН3
─ СН3 ─ СН3
СН3
изомерия положения заместителей
( орто-, мета-, пара-изомерия)
изомерия числа и строения заместителей