Химические свойства.

Н₂N

COOH

• R —

Основные свойства Кислотные свойства

(свойства аминов) (свойства карбоновых кислот)

Амфотерные свойства

1. Реакции, идущие по карбоксильной группе:

   1. Взаимодействие с основаниями:

О O

// //

СН₂— С + NaOH ————→ CH₂—C + H₂O

│ \ │ \

NH₂ OH NH₂ ONa

Глицин Глицинат натрия ( соль )

2. Взаимодействие со спиртами:

O

t, H₂SO₄(K) ║

Н₂N—CH₂—COOH + CH₃OH ————→ H₂N—CH₂—C—O—CH₃

└–┘ └┘ – H₂O метиловый эфир

аминоуксусной кислоты

2. Р еакции, идущие по аминогруппе:

O O

// //

CH₂—C + H⁺Cl^– ————→ CH₂— C Cl^–

│ \ │ \

NH₂ OH NH₃⁺ OH

Глицин Солянокислый глицин (соль )

3. Специфические свойства аминокислот:

   1. Взаимодействие внутри молекулы, образование внутренних солей:

а) моноаминомонокарбоновые кислоты ( нейтральные кислоты):

COOH COO^– COO^–

/ / /

R R + H⁺ R

\ \ \

NH₂ NH₂ NH₃⁺

• • Внутренняя соль (биполярный ион или цвиттер-ион)

Водные растворы моноаминомонокарбоновых кислот нейтральны ( рН ≈ 7 ).

б ) моноаминодикарбоновые кислоты ( кислые аминокислоты ):

COOH COO^– COO^–

/ / /

R — COOH R — COO^– + 2H⁺ R — COO^– + H⁺

\ \ \

NH₂ NH₂ NH₃⁺

• •

Водные растворы моноаминодикарбоновых кислот имеют рН < 7 (кислая среда ), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток водорода Н⁺;

в ) диаминомонокарбоновые кислоты ( основные аминокислоты ):

COOH COO^– COO^–

/ / /

R — NH₂ R — NH₂ + H⁺ R — NH₂ + H—OH

\ \ \ • •

NH₂ NH₂ NH₃⁺

• •

COO^–

/

R — NH₃⁺ + OH^–

\

NH₃⁺

Водные растворы диаминомонокарбоновых кислот имеют рН > 7 ( щелочная среда ), так как в результате образования внутренних солей этих кислот в растворе появляется избыток гидроксид ионов ОН^–.

2. Взаимодействие аминокислот друг с другом — образование пептидов.

O O О O

// // кат., t˚ ║ //

R —CH—C + R₁—CH — C R— CH—C—N—CH—C + H₂O

│ \ │ \ │ │ │ \

NH₂ OH H —N—H OH NH₂ H R₁ OH

Пептидная связь ( амидная связь )

Две аминокислоты образуют дипептид:

O O О O

// // кат., t˚ ║ //

C H₂ — C + CH₃—CH — C CH₂—C—N—CH—C + H₂O

│ \ │ \ │ │ │ \

NH₂ OH H —N—H OH NH₂ H СН₃ OH

Г лицин Аланин Глицилаланин

O O О O

// // кат., t˚ ║ //

С Н₃—CH—C + CH₂ — C СН₃ — CH—C— N—CH₂—C + H₂O

│ \ │ \ │ │ \

NH₂ OH H—N—H OH NH₂ H OH

Аланин Глицин Аланилглицин

При составлении названия дипептида сначала называют аминокислоту, у которой в образовании дипептида участвует группа – СООН. В тривиальном названии этой кислоты последняя буква «н» заменяется на «л». Затем прибавляют без изменений тривиальное название аминокислоты, у которой в образовании дипептида участвует группа – NH₂.

Любой дипептид имеет свободные амино- и карбоксильные группы и поэтому может взаимодействовать еще с одной молекулой аминокислоты, образуя трипептид; таким же путем получают тетрапептиды и т.д. .

Общая формула пептидов.

O R₁ O

║ │ //

R— CH — — C — N — CH — C

│ │ \

NH₂ H n OH

3. Отщепление аммиака от β-аминокислот:

t

NH₂—H₂C—CH₂—COOH———→ H₂C═CH—COOH

β-аминопропионовая – NH₃ акриловая

кислота кислота

Применение: