- •Лабораторная работа № 1 углеводы. Некоторые химические свойства, качественные реакции
- •Общая реакция на углеводы с α-нафтолом (реакция молиша)
- •Взаимодействие углеводов с концентрированными кислотами
- •Взаимодействие сахаров со щелочами
- •Взаимодействие сахаров с солями двухвалентной меди в щелочном растворе
- •1. Окисление альдозы и кетозы йодом
- •2. Реакция селиванова на кетозы
- •3. Гидролиз (инверсия) сахарозы
- •4. Получение слизевой кислоты
- •5. Реакции крахмала
- •Лабораторная работа № 3 некоторые свойства белков. Качественные реакции на белковые вещества
- •1. Приготовление растворов белков
- •2. Отношение белков к кислотам и щелочам
- •3. Коагуляция желатина спиртом
- •4. Осаждение белков концентрированными минеральными кислотами
- •5. Осаждение белков солями тяжелых металлов
- •6. Биуретовая реакция белков
- •7. Ксантопротеиновая реакция белков
- •Лабораторная работа № 4 некоторые свойства карбоновых кислот
- •1. Растворимость в воде карбоновых кислот
- •2. Сравнение степени ионизации кислот
- •3. Вытеснение кислот из их солей другими кислотами
- •4. Различие в окисляемости органических кислот
- •5. Образование и гидролиз ацетата железа
- •6. Разложение щавелевой кислоты при нагревании
- •7. Разложение молочной кислоты концентрированной серной кислотой
3. Гидролиз (инверсия) сахарозы
Материалы и оборудование: сахароза (2% водный раствор), разбавленная (4%) серная кислота, концентрированная серная кислота, 10% спиртовой раствор α-нафтола, 2н раствор NaOH, 0,1% раствор метиленового синего, пробирки, штативы для пробирок, пипетки, резиновые груши, водяные бани, спиртовки, пробиркодержатели.
ХОД ОПЫТА
Наливают в две пробирки по 5 мл раствора сахарозы и в одну из пробирок добавляют 3 - 4 капли разбавленной серной кислоты. Обе пробирки нагревают одновременно на кипящей водяной бане 12 мин, затем охлаждают и проводят с содержимым каждой из них в отдельности реакции: с α-нафтолом, со щелочью (см. предыдущую лабораторную работу – опыты 1, 3), с метиленовым голубым.
Реакции с метиленовым синим проводятся следующим образом: к 1 мл раствора добавить 15 капель 2н раствора NaOH и каплю раствора метиленового голубого до ярко-синей окраски жидкости. При стоянии жидкость через 3 минуты обесцвечивается в одном из приготовленных растворов.
Отмечают различие в результатах реакции для растворов сахарозы, нагревавшихся с кислотой и без нее. Реакция с α-нафтолом в обоих растворах различия не обнаруживает.
ОБЪЯСНЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ОПЫТА
Сахароза не имеет в молекуле ни свободных глюкозидных гидроксилов, ни карбонильных групп и поэтому отличается от моносахаридов и большинства дисахаридов по отношению ко многим реактивам.
При гидролизе сахароза расщепляется с образованием глюкозы и фруктозы:
С12Н22О11+Н2О → С6Н12О6 + С6Н12О6
сахароза глюкоза фруктоза
Как и во многих других случаях, гидролиз сахарозы очень резко ускоряется каталитически действующими ионами водорода, т. е. сильными кислотами. Гидролиз сахарозы ведет к изменению направления вращения плоскости поляризации света, проходящего через раствор сахара, вследствие чего эта реакция получила название «инверсии» (т. е. обращения).
Перечисленные в опыте реакции обнаруживают появление в растворе сахаров результате ее гидролиза сильных восстановителей - глюкозы и фруктозы; ход реакции с α-нафтолом, который является общим реактивом на углеводы, после гидролиза не изменяется.
4. Получение слизевой кислоты
Материалы и оборудование: лактоза, дистиллированная вода, концентрированная азотная кислота, стаканы, пипетки, резиновые груши, фарфоровые чашки, спиртовки, пробиркодержатели, водяные бани, колба Бюхнера, водоструйный насос, бумажные фильтры.
ХОД ОПЫТА
При работе с кристаллической лактозой растворяют 0,5 г в 4 мл воды. К раствору добавляют 3 мл концентрированной азотной кислоты. Смесь выпаривают в чашке в вытяжном шкафу, нагревая сначала пламенем спиртовки, до небольшого объема, затем на водяной бане почти досуха. Охладив чашку, отделяют кристаллы слизевой кислоты.
Слизевая кислота выделяется в виде белого мелкокристаллического осадка на дне чашки; его отсасывают на воронке со стеклянным вкладышем, промывают холодной водой и сушат.
Лактозу можно заменить галактозой; в этом случае выход слизевой кислоты удваивается.
Для очистки слизевую кислоту растворяют в небольшом объеме разбавленного раствора щелочи и снова осаждают, подкисляя раствор разбавленной серной кислотой.
ОБЪЯСНЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ ОПЫТА
Молоко содержит около 4 - 5% молочного сахара - лактозы С12Н22О11, которая представляет собой биозу, состоящую из остатков галактозы и глюкозы.
Лактоза имеет свободный глюкозидный гидроксил и поэтому восстанавливает соли двухвалентной меди в щелочном растворе.
При подкислении молока уксусной кислотой большая часть белков выпадает в осадок; последующее добавление азотной кислоты и нагревание приводят к полному выделению белков. При дальнейшем нагревании сильнокислой жидкости лактоза гидролизуется, образуя два моносахарида - глюкозу и галактозу. В результате выпаривания воды концентрация азотной кислоты в смеси повышается и начинается окисление моносахаридов азотной кислотой сначала до одноосновных кислот СН2ОН(СНОН)4СООН — глюконовой и галактоновой, а затем до двухосновных кислот НООС(СНОН)4СООН - соответственно сахарной и слизевой.
В отличие от других продуктов окисления сахаров слизевая кислота малорастворима в воде (0,3 вес. ч. в 100 объемах холодной воды и 1,7 вес. ч. в 100 объемах горячей воды). Поэтому образование легко выделяемой слизевой кислоты указывает на наличие в окисляемой смеси именно галактозы, а следовательно, и лактозы. Этим путем можно обнаружить присутствие в растворе галактозы даже при содержании ее в воде 1 : 1000.
При медленном охлаждении разбавленных растворов слизевой кислоты она выделяется в виде красивых игольчатых кристаллов.
Симметрия пространственной структуры слизевой кислоты обусловливает отсутствие оптической деятельности в результате внутренней компенсации.