Добавил:
Upload Опубликованный материал нарушает ваши авторские права? Сообщите нам.
Вуз: Предмет: Файл:
Лекция 14 Спирты. Эфиры..doc
Скачиваний:
252
Добавлен:
24.03.2016
Размер:
591.36 Кб
Скачать

Применение

Эфир медицинский – растворитель в химическом анализе, растворитель для настоек и экстрактов входит в состав наружных лекарственных форм.

Эфир для наркоза – средство для ингаляционного наркоза. Наркоз при его применении относительно безопасен, легко управляем, но пожаро- и взрывоопасен.

Препараты сложных эфиров

О

С

R

Сложноэфирная группа входит в состав структуры

O- R1

большего числа химических соединений. В данной группе мы изучаем препарат – сложный эфир глицерина и азотной кислоты – нитроглицерин.

Nitroglycerinum

Получают его при добавлении к рассчитанному количеству глицерина смеси серной концентрированной и азотной кислот. Глицерин собирается в виде масла над слоем кислот.

Описание: бесцветная или бледно-желтая маслообразная жидкость.

В воде нерастворим, хорошо растворим в органических растворителях.

Подлинность

  1. Реакция щелочного гидролиза (разложения) с доказательством образовавшегося глицерина – острый характерный запах акролеина, если к продуктам щелочного гидролиза добавить гидросульфат калия и нагреть.

  1. При кислотном гидролизе препарата образуется нитрат-ион, который доказывают реакцией с дифениламином

Чистота

1.Кислотность (см. «Получение») - потенциометрически или визуально в зависимости от вида лекарственной формы.

2.Продукты неполной этерификации глицерина: моно- (I) и динитроэфиры (II), а также продукты их взаимодействия, например, диэтиленгликольдинитрат (III).

Испытание на их предельное содержание проводят методом тонкослойной хроматографии (ТСХ) на пластинках «Силуфол». На линию старта пластинки наносят пробу анализируемого раствора нитроглицерина и стандартных растворов образцов-свидетелей (СОВС) возможных примесей.

После хроматографирования пластинку облучают УФ-светом с целью обнаружения зон основного вещества и примесей.

Хроматограмма исследуемого раствора нитроглицерина

Количественное определение

1) Алкалиметрия, основана на реакции омыления. Определение проводят в присутствии Н2О2, при этом одновременно идет гидролиз и окисление продуктов гидролиза:

С3Н5(ОNO2)3 + 5NaOH → NaNO3 + 2NaNO2 + CH3COONa + HCOONa + 3Н2О

Э = М/5

2) ВЭЖХ

3) ФС Спектрофотометрия в видимой области спектра.

определяют 1% р-р и таблетки нитроглицерина. Метод основан на кислотном гидролизе и на нитровании реактива - фенолдисульфоновой кислоты (I), выделившейся при гидролизе азотной кислотой (образуется нитропроизводное желтого цвета).

Затем с раствором аммиака - образуется ацисоль орто-хиноидной структуры (III) – усиление желтой окраски. Измеряют D при λ=410нм.

Хранение

Хранят небольшими количествами, в хорошо укупоренных склянках, в прохладном, защищенном от света месте, вдали от огня.

Меры предосторожности

Характерным свойством нитроглицерина является его способность при сотрясении или нагревании взрываться, вследствие разложения с образованием огромного объема нагретых газов:

4С3Н5(ОNO2)3 → 12СО2↑ + 6N2↑ + O2↑ + 10Н2О

Пролитый нитроглицерин следует сразу же залить раствором гидроксида калия или карбонатом натрия для гидролиза препарата:

С3Н5(ОNO2)3 + 3KOH → С3Н5(OH)3 + 3KNO3

При работе с препаратом необходимо знать, что при соприкосновении нитроглицерина или его растворов (даже в малых количествах) с кожей и слизистой оболочкой может вызвать сильные головные боли.