Стероиды и терпеноиды

Содержание занятия

9.2. Терпеноиды

Изопреновое правило, классификация терпеноидов. монотерпенонды. химические превращения некоторых монотерпеноидов. Дитерпеноиды, каротиноиды.

9.3. Стероиды

Гонан, стереородоначальные структуры. ,-система обозначения конфигурации асимметрических атомов углерода в молекулах стероидов.

Контрольные вопросы и ситуационные задачи

1. Какие соединения относятся к терпеноидам? Сформулируйте изопреновое правило.

2. Как классифицируются терпеноиды?

3. К какой группе терпеноидов относятся цитраль и ментол? Выделите в их структурах изопреновые звенья.

4. Отметьте центры хиральности в структурах лимонена, ментола и камфоры. В виде скольких стереоизомеров существует каждое из названных соединений?

5. При количественном анализе камфоры весовым методом используется реакция с 2,4-динитрофенилгидразином. Напишите схему этой реакции.

6. Три изомерных монотерпена - , , -терпинены (систематические названия соответственно ментадиены-1,3; -1(7),3 и -1,4) - присоединяют сухой хлороводород, образуя одно и то же дихлорпроизводное. Напишите схемы этих реакций и назовите продукт. Обладают ли оптической активностью его стереоизомеры? Обозначение местоположения двойной связи «1(7)» указывает на то, что эта связь находится между атомами С-1 и С-7, а не С-1 и С-2, как в обычных случаях.

7. Терпин существует в виде двух диастереомеров. Изобразите их стереохимические формулы (с учетом конформации цикла). При дегидратации какого из диастереомеров получается цинеол (внутренний простой эфир терпина)?

8. Приведите строение и название насыщенного углеводорода, составляющего родоначальную структуру стеринов.

9. Приведите структуру холестен-5-ола-3 (холестерина).

10. Приведите структуру эстрогенного гормона эстриола по его систематическому названию - эстратриен-1,3,5(10)-триол-3,16,17.

11. Систематическое название одного из метаболитов холестерина - 5-холестанол-3. Приведите его структуру.

12. Какой предельный углеводород лежит в основе эргостерина? Приведите его структуру.

13. Систематическое название одной из желчных кислот - 3,7-дигидрокси-5-холан-24-овая кислота. Приведите ее структуру.

14. Какой предельный углеводород лежит в основе преднизолона?

Занятие 15 Высокомолекулярные соединения

Содержание занятия

Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеризация виниловых и диеновых соединений.

Контрольные вопросы и ситуационные задачи

1. Напишите схему реакции полимеризации 2-метилпропена

2. Напишите схему полимеризации хлоропрена

3. Напишите схему реакции полимеризации стирола (винилбензола)

4. Напишите схему реакции полимеризации изопрена (2-метилбутадиена-1,3)

5. Сколько изопреновых звеньев должна содержать макромолекула натурального каучука при молекулярной массе равной одному миллиону?

6. Широко распространенный полимер полиметилметакрилат (оргстекло или плексиглас) получают полимеризацией метилметакрилата (метилового эфира метакриловой кислоты СH₂=C(CH₃)COOCH₃). Напишите схему полимеризации метилметакрилата.

7. Напишите схему реакции поликонденсации -аминокапроновой кислоты (получение полиамидного волокна капрон)

8. Напишите схему реакции получения полиэтиленгликольтерефталата (полимер PET, используемый для производства пластиковых бутылок) из этиленгликоля и терефталевой кислоты

9. Какая группа атомов является структурным звеном макромолекулы

...-CO-NH-CH₂-CO-NH-CH₂-CO-NH-CH₂-...?

10. Синтетический каучук марки СКН (сополимер акрилонитрила CH₂=CH-CN и бутадиена) содержит по массе 5,2% азота. Установите, сколько звеньев бутадиена приходится на одно звено акрилонитрила в макромолекулах этого сополимера.

11. Некоторый полимер содержит 67,9% углерода, 26,4% азота и 5,7% водорода. Установите формулу структурного звена этого полимера.