- •Кузнецова а.В.
- •Примерный тематический план занятий по органической химии для студентов специальности «Фармация» (очно-заочное отделение) IV семестр
- •Занятие 1, 2 Альдегиды и кетоны
- •Занятие 3 Азотсодержащие соединения
- •Занятие 4 Диазосоединения. Азокрасители
- •Занятие 5, 6 Карбоновые кислоты
- •Занятие 7 Функциональные производные карбоновых кислот (эфиры, амиды)
- •Занятие 8 Специфическая реакционная способность гидрокси-, и оксокислот
- •Занятие 9 Коллоквиум I Вопросы для подготовки
- •Занятие 10 Аминокислоты, пептиды, белки
- •Занятие 11 Ароматические амино- и гидроксикислоты. Аминоспирты и аминофенолы
- •Занятие 12, 13 Углеводы
- •Стероиды и терпеноиды
- •9.2. Терпеноиды
- •9.3. Стероиды
- •Занятие 15 Высокомолекулярные соединения
- •Занятие 16 Зачет по знанию функциональных групп и их идентификации Функциональные группы органических соединений
- •Другие функциональные группы
- •Занятие 17 Итоговое занятие
- •Вопросы к экзамену по дисциплине «Органическая химия» для студентов специальности «Фармация» (очно-заочное отделение). IV семестр
- •Литература
Занятие 4 Диазосоединения. Азокрасители
Содержание занятия
Реакционная способность диазосоединений. Азокрасители
Диазо- и азосоединения. Реакция диазотирования. Ковалентно- и ионно- построенные диазосоединения. Реакции солей диазония с выделением азота: замена диазогруппы на гидроксигруппу. Алкоксигруппу, водород, галогены, цианогруппу. Реакции солей диазония без выделения азота: азосочетание. Использование реакций азосочетания для идентификации фенолов и ароматических аминов. Азокрасители, их индикаторные свойства. Основные положения теории цветности.
Контрольные вопросы и ситуационные задачи
Какие органические продукты образуются при реакции следующих соединений со смесью нитрита натрия и соляной кислоты в воде при 0 оС: а) 2-аминопентан; б) пиперидин; в) диметилпропиламин; д) трет-бутиламин?
Расположите по увеличению активности в реакции диазотирования следующие амины: п-толуидин, п-метоксианилин, п-броманилин, анилин, п-нитроанилин, 2,4,6-тринитроанилин.
Закончите уравнения реакций. Назовите продукты.
Укажите тип реакции, механизм и назовите продукты. Объясните влияние диазо- и азосостовляющей азосочетания. Назовите исходные и конечные продукты реакции
Напишите уравнение реакции диазотирования п-толуидина нитритом натрия в растворе соляной кислоты. Приведите механизм реакции и условия ее протекания. Как можно определить конец реакции диазотирования?
Напишите уравнения реакции образования азокрасителей, используя в качестве диазо- и азокомпонентов следующие вещества:
а) о-толуидин и о-крезол,
б) п-нитроанилин и 1-нафтол
в) анилин и салициловую (о-оксибензойную) кислоту
г) антраниловую кислоту и диэтиланилин
Синтезируйте "Golden Yellow" из бензола и неорганических реагентов
Синтезируйте "метиловый красный" из бензола, йодистого метила, фталевого ангидрида и неорганических реагентов. Почему в кислой среде это вещество приобретает интенсивную красную окраску? Ответ подтвердите соответствующими структурами
Занятие 5, 6 Карбоновые кислоты
Содержание занятия
Реакционная способность карбоновых кислот и их функциональных производных
Карбоновые кислоты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Способы получения. Строение карбоксильной группы как р--сопряженной системы. Кислотные свойства, образование солей. Делокализация заряда в анионах карбоновых кислот. Повышенная кислотность первых гомологов дикарбоновых кислот. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами; образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов.
Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Галогенирование по Гелю-Фольгарду-Зелинскому. Малоновый эфир. СН-кислотные свойства, получение карбоновых кислот. Декарбоксилирование.
Контрольные вопросы и ситуационные задачи
Напишите структурные формулы и назовите изомерные кислоты состава а) C5H10O2 ( 4 изомера), б) C6H12O2 (8 изомеров)
Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие вещества:
а) уксусная кислота, триметилуксусная кислота, метанол, муравьиная кислота, вода
б) муравьиная кислота, уксусная кислота, изомасляная кислота, пропионовая кислота
Напишите уравнение реакции уксусной кислоты со следующими веществами: а) оксидом кальция, б) гидроксидом калия, в) гидроксидом бария, г) карбонатом магния, д) аммиаком, е) бромом в присутствии красного фосфора, ж) хлоридом фосфора (V)
Как различить муравьиную и уксусную кислоты? Напишите реакции, отличающую муравьиную кислоту от прочих кислот
Приведите механизм реакции этерификации пропионовой кислоты метанолом в присутствии серной кислоты. Укажите способы повышения выхода сложного эфира
Напишите схему реакции полного ацетилирования глицерина. Какое количество уксусного ангидрида расходуется в этой реакции на 1 моль глицерина?
Расположите следующие соединения в порядке увеличения скорости реакции с аммиаком: 1) уксусная кислота, 2) ацетанилид, 3) уксусно-нафтойный ангидрид, 4) ацетилхлорид, 5) бензилацетат, 6) диэтилкарбонат
Бензойная кислота при стоянии в Н218О обогащается кислородом-18. Приведите механизм протекающей реакции.
Какие продукты образуются при реакции хлористого бензоила с: а) диметиламином; б) ацетатом натрия; в) метанолом; г) водным NaOH.
Ацетанилид C6H5NHCOCH3 применяется в ветеринарии. Напишите схему реакции его получения, если известно, что одним из исходных веществ служит уксусная кислота. Относится ли эта реакция к реакциям нуклеофильного замещения?
Какие из соединений - этилпропаноат, пропановая кислота, пропилэтаноат, уксусная кислота - используются в качестве исходных соединений для получения пропанамида? Напишите схемы реакций.
Предложите метод синтеза снотворного препарата – веронала, который является производным барбитуровой кислоты и имеет следующую структуру: Почему барбитуровая кислота называется кислотой?