- •Тема 3. Альдегиды и кетоны 36
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Основные направления реакционной способности углеводородов в зависимости от их электронного строения
- •Циклоалканы
- •Циклопропан с3н6
- •Транс-1,4-диметилциклогексан цис-1,4-диметилциклогексан
- •1. Гидрирование
- •Пропен пропан
- •2. Галогенирование
- •3. Гидрогалогенирование:
- •6. Полимеризация:
- •Алкадиены Это углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула Сn h2n-2.
- •1. Гидрирование:
- •2. Гидрогалогенирование:
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Химические свойства
- •Заместители 2 рода ( -cooh, -so3h, -cho, -no2 и др.) – электроноакцепторы, уменьшают электронную плотность в кольце, затрудняют реакцию se и ориентируют электрофил в мета-положение.
- •Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислоты тон
- •Одноатомные спирты
- •Дегидрирование альдегид
- •Дегидрирование кетон
- •Многоатомные спирты
- •Спирты высшей атомности
- •Свойства фенолов как ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения
- •Нафтолы
- •Ароматические спирты
- •Химические свойства
- •Глоссарий
- •Тема 3. Альдегиды и кетоны
- •Пиридоксаль пиридоксальфосфат
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •I. Реакции нуклеофильного присоединения
- •4. Взаимодействие с галогенсодержащими реагентами
- •II. Реакции за счет -сн2-звена
- •1. Галогенирование:
- •III. Реакции, характерные только для альдегидов
- •Глоссарий
- •Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Содержание этапов занятия
- •Этановая кислота 2-метилпропановая бутен-3-овая кислота
- •Высшие жирные кислоты (вжк)
- •Изомерия
- •Малеиновая фумаровая кислота
- •Линолевая кислота
- •Химические свойства
- •2. Реакции нуклеофильного замещения (sn ):
- •Двухосновные карбоновые кислоты
- •Трехосновные кислоты
- •Ноос–сн2–с–сн2–соон лимонная 3-гидрокси – 3-карбокси -
- •Специфические реакции двухосновных кислот
- •Тема 5. Липиды
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Омыляемые липиды
- •Омыляемые липиды
- •Жирные кислоты
- •Простые омыляемые липиды
- •Сложные омыляемые липиды
- •Фосфолипиды
- •Глицерофосфо- сфингофосфо-
- •Гликолипиды
- •Стероиды
- •Классификация стероидов
- •Эстрадиол
- •Глоссарий
Омыляемые липиды
Омыляемые липиды гидролизуются в щелочной среде с образованием солей жирных кислот (мыл). Они могут быть двухкомпонентными (простыми) или многокомпонентными (сложными).
Омыляемые липиды
простые сложные
воски триацилглицериды фосфо- глико-
(жиры и масла) липиды липиды
Жирные кислоты
Обязательным компонентом всех омыляемых липидов являются жирные кислоты. Природные жирные кислоты, как правило, содержат четное число атомов углерода (от 4 до 22, чаще 16 или 18). Они могут быть насыщенными, моно- и полиненасыщенными.
Насыщенные жирные кислоты имеют зигзагообразную конформацию радикала. Ненасыщенные содержат двойные связи в цис-конфигурации; двойные связи в полиненасыщенных жирных кислотах находятся в несопряженном положении и разделены, как правило, одной метиленовой группой.
Жирные кислоты, окисляясь, обеспечивают клетки энергией. Полиненасыщенные жирные кислоты имеют особое значение. В организме человека и высших животных они не синтезируются, поэтому их называют незаменимыми, а смесь линолевой, линоленовой и арахидоновой кислот используют под названием витамин «F». Эти кислоты являются предшественниками регуляторных веществ: простагландинов, тромбоксанов, лейкотриенов и простациклинов.
Таблица 1
Наиболее часто встречающиеся высшие жирные кислоты
Формулы |
Названия | |
|
Насыщенные кислоты |
|
C15H31-COOH |
|
Пальмитиновая |
C17H35-COOH |
|
Стеариновая |
|
Мононенасыщенные кислоты |
|
C17H33-COOH |
|
Олеиновая |
|
Полиненасыщенные кислоты |
|
C17H31-COOH |
|
Линолевая |
C17H29-COOH |
|
Линоленовая |
C19H31-COOH |
|
Арахидоновая |
Простые омыляемые липиды
Воски– это сложные эфиры высших жирных кислот и высших одно- или двухатомных спиртов.
Воски входят в состав жира, покрывающего кожу, шерсть, перья животных и птиц; защищают поверхность листьев и стволов растений.
Например, из пчелинового воска выделен мирицилпальмитат:
Триацилглицерины(жиры и масла) – сложные эфиры высших жирных кислот и трехатомного спирта глицерина:
Жирные кислоты, входящие в состав триацилглицеринов, определяют их физико-химические свойства. Температура плавления жиров понижается с уменьшением длины цепи и увеличением степени ненасыщенности радикалов жирных кислот.
Растительные триацилглицерины (масла), в состав которых входят моно- и полиненасыщенные жирные кислоты – жидкие при комнатной температуре. Животные жиры (сало) обычно содержат значительное количество насыщенных кислот, при комнатной температуре они твердые.
Однако жиры, выделенные из разных органов одного и того же организма, различаются по жирнокислотному составу: в жирах печени больше ненасыщенных, а в подкожной жировой клетчатке – больше насыщенных жирных кислот.
Степень ненасыщенности жиров оценивается йодным числом.
Йодное число – это масса йода в граммах, взаимодействующего со 100 г жира:
+2J2
Йодное число растительных масел выше, чем жиров животного происхождения.
Растительные масла используются для получения маргарина. В основе этого процесса лежит реакция гидрогенизации триацилглицеринов:
.
пл пл.
Жиры обладают всеми свойствами сложных эфиров (см. предыдущее занятие). Наиболее важной реакцией триацилглицеридов является их гидролиз, протекающий в кислой, щелочной средах, при длительном нагревании с водой или под действием ферментов липаз.
глицерин соли жирных
кислот (мыла)