- •Тема 3. Альдегиды и кетоны 36
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Основные направления реакционной способности углеводородов в зависимости от их электронного строения
- •Циклоалканы
- •Циклопропан с3н6
- •Транс-1,4-диметилциклогексан цис-1,4-диметилциклогексан
- •1. Гидрирование
- •Пропен пропан
- •2. Галогенирование
- •3. Гидрогалогенирование:
- •6. Полимеризация:
- •Алкадиены Это углеводороды, содержащие две двойные связи. Общая формула Сn h2n-2.
- •1. Гидрирование:
- •2. Гидрогалогенирование:
- •Ароматические углеводороды (арены)
- •Химические свойства
- •Заместители 2 рода ( -cooh, -so3h, -cho, -no2 и др.) – электроноакцепторы, уменьшают электронную плотность в кольце, затрудняют реакцию se и ориентируют электрофил в мета-положение.
- •Тема 2. Спирты. Фенолы. Нафтолы. Тиолы
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •Кислотность и основность органических соединений
- •Кислоты тон
- •Одноатомные спирты
- •Дегидрирование альдегид
- •Дегидрирование кетон
- •Многоатомные спирты
- •Спирты высшей атомности
- •Свойства фенолов как ароматических соединений. Реакции электрофильного замещения
- •Нафтолы
- •Ароматические спирты
- •Химические свойства
- •Глоссарий
- •Тема 3. Альдегиды и кетоны
- •Пиридоксаль пиридоксальфосфат
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Содержание этапов занятия
- •I. Реакции нуклеофильного присоединения
- •4. Взаимодействие с галогенсодержащими реагентами
- •II. Реакции за счет -сн2-звена
- •1. Галогенирование:
- •III. Реакции, характерные только для альдегидов
- •Глоссарий
- •Тема 4. Карбоновые кислоты и их функциональные производные
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Содержание этапов занятия
- •Этановая кислота 2-метилпропановая бутен-3-овая кислота
- •Высшие жирные кислоты (вжк)
- •Изомерия
- •Малеиновая фумаровая кислота
- •Линолевая кислота
- •Химические свойства
- •2. Реакции нуклеофильного замещения (sn ):
- •Двухосновные карбоновые кислоты
- •Трехосновные кислоты
- •Ноос–сн2–с–сн2–соон лимонная 3-гидрокси – 3-карбокси -
- •Специфические реакции двухосновных кислот
- •Тема 5. Липиды
- •Конкретные задачи
- •Вопросы для самоподготовки
- •Этапы занятия и контроль усвоения знаний
- •Омыляемые липиды
- •Омыляемые липиды
- •Жирные кислоты
- •Простые омыляемые липиды
- •Сложные омыляемые липиды
- •Фосфолипиды
- •Глицерофосфо- сфингофосфо-
- •Гликолипиды
- •Стероиды
- •Классификация стероидов
- •Эстрадиол
- •Глоссарий
Спирты высшей атомности
Четырех-(тетриты), пяти-(пентиты) и шестиатомные (гекситы) спирты могут быть получены из простых сахаров при восстановлении.
СH2-OH CH2OH CH2OH СН2ОН
CH-OH H-C-OH H-C-OH Н-С-ОН
CH-OH HO-C-H HO-C-H НО-С-Н
CH2OHH-C-OHH-C-OHНО-С-Н
CH2OHH-C-OHН-С-ОН
эритрит ксилит
СН2ОН СН2ОН
сорбит дульцит
Эти спирты являются заменителями сахара при заболевании сахарным диабетом.
Всоставе животных организмов (печень, почки, мозг, мышцы и т.д.), а также ряде растений (бобы, горох и т.д.) содержится циклический шестиатомный спирт инозит (циклогексангексол):
Фенолы
Фенолы – гидроксилсодержащие ароматические соединения, в молекулах которых гидроксил связан непосредственно с углеродным атомом бензольного ядра. По числу гидроксильных групп различают одно-, двух- и многоатомные фенолы:
фенол о-крезол гидрохинон пирогаллол
(гидрокси- (2-гидрокси- (1,4-дигидрокси (1,2,3-тригидрокси-
бензол) толуол) бензол) бензол)
Изомерия 2-х атомных фенолов обусловлена взаимным расположением
гидроксилов:
орто-изомер мета-изомер пара-изомер
пирокатехин резорцин гидрохинон
По своему строению фенолы аналогичны спиртам, однако гидроксильная группа и непосредственно связанное с ней бензольное ядро оказывают сильное влияние друг на друга.
С6Н5ОНН2ОС2Н5ОН
Более сильный кислотный характер фенолов по сравнению со спиртами объясняется влиянием бензольного ядра. Неподеленная пара электронов атома кислорода вступает в сопряжение с- электронами бензольного ядра. В результате электронная плотность кислородного атома смещается частично в сторону кольца, что сильнее поляризует связь ОН:
Поэтому в отличие от спиртов фенолы вступают в реакцию с водными растворами щелочей, образуя феноляты. Они также взаимодействуют с гидроксидами тяжелых металлов, например с Fe(OH)3, с образованием «хелатов». Эту реакцию используют для качественного обнаружения фенолов:
6 + FeCl3+ 3HCl
Простые эфиры фенолов образуются аналогично простым эфирам спиртов:
+ CH3Cl+NaCl
В отличие от спиртов фенолы не образуют сложных эфиров при непосредственном действии кислот. Обычно их получают при действии на фенолы хлорангидридами:
C6H5OH++ HCl
хлорангидрид
уксусной кислоты
При перегонке фенолов с цинковой пылью гидроксильная группа восстанавливается:
Zn
+ZnO