- •Органическая химия
- •Оформление контрольной работы должно соответствовать следующим требованиям
- •Рабочая программа дисциплины
- •Тема 1 Теория строения органических соединений Химическая связь и структура молекул
- •Индивидуальные задания по теме 1
- •Тема 2 Механизмы и типы органических реакций
- •Примеры
- •Тема 3 алканы и циклоалканы
- •Примечания к индивидуальным заданиям по темам 3…13
- •(Триизопропилметан)
- •(Тетраизобутилметан)
- •[2,2,4,4-Тетраметил-3-этил-3-изопропилпентан]
- •(Триизопропилметан)
- •(Метилпропилвторбутилметан)
- •[2,2,3,3-Тетраметилбутан]
- •Тема 4 алкены (этиленовые ув, олефины)
- •[Пентен-1] [пентен-2]
- •Тема 5 алкины (ацетиленовые ув)
- •Индивидуальные задания по теме 5
- •[Бутин-1] [бутин-2]
- •[Циклопропан] (метилацетилен)
- •[Метилциклобутан] [пентин-2]
- •Тема 6 алкадиены
- •Индивидуальные задания по теме 6
- •Тема 7 арены (ароматические углеводороды)
- •Индивидуальные задания по теме 7
- •Тема 8 галогениды углеводородов
- •Индивидуальные задания по теме 8
- •[1,2-Дибромпропан] [2,2-дибромпропан]
- •[1,2-Дихлорбутан] [2,3-дихлорбутан]
- •[2-Бромпропан] [1-бромпропан]
- •[2,2-Дибромпропан] [1,1-дибромпропан]
- •Тема 9 алканолы (одноатомные спирты) простые эфиры (алкоксисоединения)
- •Индивидуальные задания по теме 9
- •Тема 10 полиолы (многоатомные спирты)
- •Индивидуальные задания по теме 10
- •Тема 11 фенолы и нафтолы. Ароматические спирты
- •Индивидуальные задания по теме 11
- •Тема 12 альдегиды и кетоны (Оксосоединения)
- •Индивидуальные задания по теме 12
- •Тема 13 карбоновые кислоты алифатические предельные одноосновные
- •Тема 14 непредельные, ароматические и диовые кислоты
- •Индивидуальные задания по теме 14
- •Тема 15 оксикислоты (спиртокислоты). Оксокислоты (альдо- и кетокислоты)
- •Индивидуальные задания по теме 15
- •Тема 16 азотсодержащие соединения
- •Индивидуальные задания по теме 16
- •Тема 17 аминокислоты. Пептиды. Белки
- •Индивидуальные задания по теме 17
- •Тема 18 углеводы
- •Тема 19 липиды
- •Тема 20 гетероциклические соединения
- •Список рекомендуемой литературы Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Приложения
- •Основные положения теории строения органических соединений а.М. Бутлерова (с современных позиций)
- •Названия членов гомологического ряда метана (грм)
- •Названия некоторых карбоновых кислот и их солей или сложных эфиров
- •D-моносахариды
- •Оглавление
Рабочая программа дисциплины
Цели и задачи дисциплины, ее место в учебном процессе
Органическая химия – одна из фундаментальных дисциплин для подготовки специалиста-технолога пищевых производств. Знания, полученные при изучении органической химии, дадут возможность овладеть основами биохимии, микробиологии и дисциплин специального цикла.
Студент должен знать:
1. Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова (см. приложение 1).
2. Классы органических соединений и их функциональные группы (см. приложение 3); причины, виды и источники изомерии органических соединений.
3. Виды химических связей в органических соединениях (ионная, ковалентная, донорно-акцепторная, семиполярная, - и -связи; кратные связи). Причины полярности связей. Индуктивный эффект, мезомерный эффект сопряжения двойных связей.
4. Типы органических реакций; варианты разрыва химических связей и механизмов органических реакций. Понятие о цепных реакциях (три стадии).
5. Химические свойства главных классов органических соединений. Особое внимание – кислородосодержащим соединениям (спирты и фенолы, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты и эфиры).
6. Классификацию углеводов; виды «сахарных» кислот; гликозиды; восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды; полисахариды – крахмалы и целлюлозы, гетерополисахариды.
7. Аминокислоты (см. приложение 7); их амфотерность. Амидная связь и специфика пептидной связи.
8. Белки; их первичную, вторичную и третичную структуры; белки простые (протеины) и сложные (протеиды), виды простетических групп. Виды цветных реакций на белки.
9. Классификацию липидов; виды жирных кислот; твердые и жидкие жиры; мыла. Поверхностно-активные вещества (ПАВы).
10. Виды гетероциклов; причину их ароматичности.
Студент должен уметь:
1. Пользоваться всеми способами записи органических структурных формул (развернутая, компактная, условная, обобщенная). Пользоваться структурными формулами Фишера и Хеуорса для углеводов.
2. Строить структурные формулы изомеров по брутто-формулам и по номенклатурным названиям; давать номенклатурные названия – [М.н.] и (Р.н.) – по структурным формулам.
3. Писать уравнения (или схемы) реакций, демонстрирующих химические свойства и способы получения органических соединений различных классов (взаимные их превращения).
4. Писать реакции образования сложных органических соединений и гидролизов (кислого и щелочного): а) функциональных производных карбоновых кислот; б) сложных эфиров и жиров; в) дисахаридов и полисахаридов; г) олигопептидов.
Содержание программы разделено на 20 разделов (тем) и приводится в начале индивидуальных заданий по каждой теме с указанием страниц текстового материала основных учебников: А.П. Нечаев, Т.В. Еременко (учебник для пищевых институтов); А.В. Скворцов (курс лекций, части 1…4). При отсутствии этих книг (см. [1–5]) студенты могут пользоваться любым вузовским учебником по органической химии (соответствующие темы имеются в каждом из них).
Тема 1 Теория строения органических соединений Химическая связь и структура молекул
[1, с. 5…29; 2, с. 3…21]
Основные положения теории А.М. Бутлерова (см. приложение 1). Способы изображения структурных формул органических молекул (развернутые, компактные, условные, обобщенные). Виды химических связей. Три типа гибридизации атомных орбиталей (sp3, sp2, sp). - связь и -связь. Кратные связи с позиций планетарной (ПМ) и квантово-механической (КММ) моделей строения атома. Направленность -связи и валентные углы. Структура и модель молекулы.
Примечание 1. Теоретическая часть (А) каждого ответа по теме 1 (от 1-1 до 1-20) должна начинаться с формулировки о трех аспектах понятия «структура молекулы».
Примечание 2. В практической части ответа (Б) необходимо построить структуру заданной молекулы и модель ее углеродного скелета с обозначением валентных углов. У каждого атома углерода обозначить тип гибридизации его орбиталей (см. пример).
Пример