- •Органическая химия
- •Оформление контрольной работы должно соответствовать следующим требованиям
- •Рабочая программа дисциплины
- •Тема 1 Теория строения органических соединений Химическая связь и структура молекул
- •Индивидуальные задания по теме 1
- •Тема 2 Механизмы и типы органических реакций
- •Примеры
- •Тема 3 алканы и циклоалканы
- •Примечания к индивидуальным заданиям по темам 3…13
- •(Триизопропилметан)
- •(Тетраизобутилметан)
- •[2,2,4,4-Тетраметил-3-этил-3-изопропилпентан]
- •(Триизопропилметан)
- •(Метилпропилвторбутилметан)
- •[2,2,3,3-Тетраметилбутан]
- •Тема 4 алкены (этиленовые ув, олефины)
- •[Пентен-1] [пентен-2]
- •Тема 5 алкины (ацетиленовые ув)
- •Индивидуальные задания по теме 5
- •[Бутин-1] [бутин-2]
- •[Циклопропан] (метилацетилен)
- •[Метилциклобутан] [пентин-2]
- •Тема 6 алкадиены
- •Индивидуальные задания по теме 6
- •Тема 7 арены (ароматические углеводороды)
- •Индивидуальные задания по теме 7
- •Тема 8 галогениды углеводородов
- •Индивидуальные задания по теме 8
- •[1,2-Дибромпропан] [2,2-дибромпропан]
- •[1,2-Дихлорбутан] [2,3-дихлорбутан]
- •[2-Бромпропан] [1-бромпропан]
- •[2,2-Дибромпропан] [1,1-дибромпропан]
- •Тема 9 алканолы (одноатомные спирты) простые эфиры (алкоксисоединения)
- •Индивидуальные задания по теме 9
- •Тема 10 полиолы (многоатомные спирты)
- •Индивидуальные задания по теме 10
- •Тема 11 фенолы и нафтолы. Ароматические спирты
- •Индивидуальные задания по теме 11
- •Тема 12 альдегиды и кетоны (Оксосоединения)
- •Индивидуальные задания по теме 12
- •Тема 13 карбоновые кислоты алифатические предельные одноосновные
- •Тема 14 непредельные, ароматические и диовые кислоты
- •Индивидуальные задания по теме 14
- •Тема 15 оксикислоты (спиртокислоты). Оксокислоты (альдо- и кетокислоты)
- •Индивидуальные задания по теме 15
- •Тема 16 азотсодержащие соединения
- •Индивидуальные задания по теме 16
- •Тема 17 аминокислоты. Пептиды. Белки
- •Индивидуальные задания по теме 17
- •Тема 18 углеводы
- •Тема 19 липиды
- •Тема 20 гетероциклические соединения
- •Список рекомендуемой литературы Основная литература
- •Дополнительная литература
- •Приложения
- •Основные положения теории строения органических соединений а.М. Бутлерова (с современных позиций)
- •Названия членов гомологического ряда метана (грм)
- •Названия некоторых карбоновых кислот и их солей или сложных эфиров
- •D-моносахариды
- •Оглавление
Тема 8 галогениды углеводородов
[1, с. 148…159; 3, с. 4…10]
Классификация. Физические свойства. Способы получения Cl-, Br- и I-производных углеводородов: галогенированием и гидрогалогенированием алканов, циклоалканов, алкенов, алкинов и аренов; замещением на Hal кислородосодержащих групп в органических соединениях (действием PCl5 и SOCl2). Вицинальные и геминальные полигалогениды. Реактивы Гриньяра.
Химические свойства: реакции с водным и спиртовым растворами щелочей; с Na (синтезы Вюрца); с Mg и Zn; реакции с Ме-содержащими органическими соединениями (синтезы Вильямсона); различная подвижность атома галогена в - и -положениях к (CC)-связи в алкенах и к бензольному кольцу; реакции замещения атома галогена на OH, OR, CN, RCO, NH2; восстановление галогенидов до алканов. Специфика свойств и способов получения фторпроизводных углеводородов; перфториды. Фреоны. Тефлон.
Индивидуальные задания по теме 8
(см. примечание к теме 3, с. 17)
8-1. А) Чем различаются вицинальные и геминальные структуры полигалогенидов? Приведите примеры.
Б) Предложите серию реакций (с указанием их типов) превращения:
[1,2-Дибромпропан] [2,2-дибромпропан]
8-2. А) Как получают и где используют реактивы Гриньяра?
Б) Предложите серию реакций (с указанием их типов) превращения:
[1,2-Дихлорбутан] [2,3-дихлорбутан]
8-3. А) Чем объясняется специфика способов получения фторпроизводных в отличие от остальных галогенидов углеводородов?
Б) Напишите реакции для [2-бромбутан] (с указанием их типов):
1) с Na;
2) с NaOH (водн.);
3) с NaOH (спирт.);
4) с C6H5 ONa.
8-4. А) В чем сходство и в чем различие синтезов Вюрца и Вюрца–Фиттига?
Б) Напишите реакции для [1,2-дихлорпропан] (с указанием их типов):
1) с Zn;
2) с NaOH (водн.);
3) с NaOH (спирт.);
4) с C2H5ONa.
8-5. А) В чем специфика свойств перфторидов углеводородов? Где они используются?
Б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ Cl2 + Zn + HCl + KOH + Cl2
[метилциклобутан] А Б В Г Д
(спирт.)
8-6. А) По каким признакам классифицируются галогениды углеводородов?
Б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ Na + Cl2 + Na + C6H5 Cl
[2-хлорбутанбутан] А Б В
8-7. А) За счет чего взаимодействуют металл- и галогенпроизводные органические соединения? Каков тип этих реакций?
Б) Предложите серию реакций (с указанием их типов) превращения:
[2-Бромпропан] [1-бромпропан]
8-8. А) Какую возможность дает пероксидный эффект Караша?
Б) Предложите серию реакций (с указанием их типов) превращения:
[2,2-Дибромпропан] [1,1-дибромпропан]
8-9. А) Каких типов реакции идут при хлорировании толуола в различных условиях?
1) при t C;
2) при УФО;
3) [AlCl3].
Б) Напишите реакции [1,2-дихлорбутан] (с указанием их типов):
1) с Zn;
3) с NaOH (спирт.).
2) с NaOH (водн.).
8-10. А) Как различается подвижность атомов хлора в
C6H5 Cl и C6H5 CH2 Cl?
Б) Напишите реакции [2-хлорбутан] (с указанием их типов):
1) с Na;
3) с NaOH (спирт.).
2) с Cl2.
8-11. А) Какие продукты хлорирования пропена получатся:
1) при 400 C?
2) в обычных условиях?
Назовите типы этих реакций.
Б) Приведите реакции двух способов получения винилхлорида:
1) из ацетилена;
2) из дихлорэтана.
8-12. А) Какие соединения называются фреонами? Где они используются?
Б) Напишите реакции для пропена (с указанием их типов):
1) с HCl;
2) с HBr (H2O2);
3) с Cl2;
4) с Cl2 (400 C).
8-13. А) Какие реагенты используются для замещения в органических соединениях?
1) Cl на OH;
2) OH на Cl.
Б) Напишите реакции для [2,2,3,3-тетрадромбутан] (с указанием их типов):
1) с Zn;
2) с NaOH (водн.);
3) с NaOH (спирт.).
8-14. А) Как можно различить соединения:
1) CH2 CH Cl;
2) CH2 CH CH2 Cl?
Б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ HBr + HBr + C2H5ONa
(ацетилен) А Б В
8-15. А) Как получают и где используют политетрафторэтилен (тефлон)?
Б) Напишите реакции для [2-бромбутан] (с указанием их типов):
1) с CH3COONa;
2) с KCN;
3) с NaOH (спирт.);
4) с C6H5ONa.
8-16. А) Как получают и где используют реактивы Гриньяра? Приведите (2-3 примера).
Б) Напишите реакции для [1,4-дибромпентан] (с указанием их типов):
1) с Mg;
2) с (Zn + HCl (водный));
3) с KOH (спиртовый).
8-17. А) Какие галогениды углеводородов получаются при взаимодействии с PCl5:
1) CH3 CH2 OH;
2) CH3 CHO;
3) CH3COOH?
Б) Имея в распоряжении Zn и раствор KMnO4, различите изомеры:
[1,2-дибромпропан] и [1,3-дибромпропан].
8-18. А) Чем различаются синтезы гомологов бензола по Вюрцу–Фиттигу и по Фриделю–Крафтсу?
Б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ Zn + Br2 + KOH
[2,5-дихлоргексан] А Б В
(спирт.)
8-19. А) Как получают предельные перфториды? Где они используются?
Б) Отдельными уравнениями реакций осуществите схему превращений с названиями веществ и типов реакций
+ C2H5Cl + Cl2 + Na
[бензол] А Б В
[AlCl3] (t C)
8-20. А) Как реализуется процесс восстановления галогенидов (замена Hal на Н)?
Б) Напишите реакции для [1-иод-2-метилпропан] (с указанием их типов):
1) с CH3COONa;
2) с Na;
3) с AgF;
4) с CH3ONa.