2. Нуклеофільне заміщення.

Механізми нуклеофільного заміщення в ароматичних сполуках. Механізм приєднання-відщеплення (S_NAr) з утворенням -комплексів (комплекси Мезенгеймера). Умови стабільності комплексів Мезенгеймера, особливості заміщення атомів галогенів та гідрогену. Правила орієнтації заміщення. Заміна сульфогрупи на гідрокси- та ціаногрупи. Вікаріозне нуклеофільне заміщення. Механізм ANRORC (розкриття циклу при приєднанні нуклеофільного агента з наступною рециклізацією).

Ариновий механізм (відщеплення-приєднання). Будова, методи утворення та реакції дегідробензолу. Правила орієнтації заміщення.

Радикальне нуклеофильне заміщення. Стадії механізму S_RN1. Карбаніонні нуклеофіли. Нітрогеновмісні нуклеофіли. Оксигено- та сульфуровмісні нуклеофіли.

Рекомендована література

1. Агрономов А.Е. Избранные гравы органической химии. – М., 1990, 560 с.

2. Корнілов М.Ю., Гордієнко О.В., Воловенко Ю.М. Вибрані розділи з органічної хімії. Електрофільне ароматичне заміщення. //Сайт кафедри органічної хімії хімічного факультету. http://www.chem.univ.kiev.ua/depts/organics/library/chapters/s-electro.

3. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4-х частях. – М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004. Ч. 2. – 623 с.

4. Марч Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структуры. Углубленный курс для университетов и химических вузов. В 4-х томах. – М.: Мир, 1987. Т. 3, 459 с.

5. Горелик М.В., Ефрос Л.С. Основы хими и технологии ароматических соединений. – М.: “Химия”, 1992. – 640 c.

6. Росси Р.А., Де Росси Р.Х. Ароматическое замещение по механизму S_RN1. – М., 1986. – 300 с. с.9-15, 19, 65, 84.

7. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: в двух кн. – М., 1969–1970. –кн. 2, с.31-71, 86-88, 92-94, 116-119, 121-123, 138-140, 149-150, 182-183, 234-235, 249.

8. Органикум. Практикум по органической химии. В двух томах. М., 1992, том 1. – 487 с.; том 2. – 472 с.

9. Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. – М., 1991.

10. Кери Ф.Сандберг Р. Углубленный курс органической химии. В 2 кн. – М., 1981. В кн 2. – 456 с.

11. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. – Л.: Химия, 1991. – 560 с.

Список робіт для виконання у практикумі

1. -Hітронафтален

Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. – М., 1964. – вып. 3, с.71.

2.п-Hітроацетанілід

Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. – М., 1964. – вып. 3, с.74.

3.м-Динітробензол

Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. – М., 1964. – вып. 3, с.76.

4.м-Нітробензойна кислота

Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. – М., 1964. – вып. 3, с.78.

5.п-Ксилолсульфокислота

Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – М., 1974, с.155.

6.-нафталенсульфокислота

Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – М., 1974, с.156.

7.п-Броманілін

Агрономов А.Е., Шабаров Ю.С. Лабораторные работы в органическом практикуме. – М., 1974, с.159.