8.Саліциловий альдегід

Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии. – М., 1974, с.189.

9.Ацетофенон

Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии. – М., 1974, с.167.

10.Бензофенон

Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии. – М., 1974, с.168.

10. Ароматичні аміни та діазосполуки

Методи добування ароматичних амінів. Відновлення ароматичних нітросполук в нейтральному, кислому та лужному середовищах. Добування нітрозо-, азокси-, гідразосполук та N-арилгідроксиламінів. Перегрупування N-фенілгідроксиламіну та гідразосполук (бензидинове та семідинове перегруппування). Парціальне (часткове) відновлення полінітросполук.

Діазотування ароматичних амінів. Агенти та механізм реакції діазотування. Умови та контроль реакції діазотування. Порівняння поведінки первинних, вторинних, третинних амінів (аліфатичного та ароматичного ряду) в умовах реакції діазотування. Побічні процеси при діазотуванні ароматичних амінів. Особливості діазотування діамінів та амінофенолів. Будова діазосполук.

Властивості діазосполук. Реакції діазосполук без виділення азоту. Відновлення діазосполук. Триазени, перегруппування триазенів. Реакція азосполучення та її механізм. Діазоскладова та азоскладова реакції азосполучення. Вплив замісників та умов реакції на швидкість азосполучення. Умови азосполучення з амінами та фенолами. Азобарвники. Субстантивні, льодяні та протравні азобарвники. Застосування азобарвників в аналітичній хімії (метилоранж, конго червоний) та промисловості.

Реакції заміщення діазогрупи. Гетеролітичний та гомолітичний розпад діазосполук. Заміна діазогрупи на гідроксил, алкоксил, водень. Заміна діазогрупи на флуор (реакція Шимана), галогени, ціано-, родано- та нітрогрупи (реакція Зандмейєра), на арильні групи (реакція Гомберга). Реакції Несмєянова та Меєрвейна.

Одержання аліфатичних діазосполук (синтез діазометану). Реакції діазометану як основи, нуклеофіла, донора карбенів.

Рекомендована література

1. Горічко М.В. Ароматичні аміни та діазосполуки. Навчальний посібник для студентів хімічного та біологічного факультетів університетів. – Київ: Редакційно-видавничий центр “Київський університет”. //Сайт кафедри органічної хімії хімічного факультету. www. chem.univ.kiev.ua.

2. Агрономов А.Е. Избранные главы органической химии. – М., 1990, 560 с.

3. Горелик М.В., Ефрос Л.С. Основы хими и технологии ароматических соединений. – М.: “Химия”, 1992. – 640 c.

4. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: в двух кн. – М., 1969–1970. – кн. 1 – 663 с., с.227.

5. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: в двух кн. – М., 1969–1970. –кн. 2 – 824 с., с.74-84; 97-112.

Список робіт для виконання у практикумі

1.Діазоамінобензол

Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976, с.143;

Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. – М., 1991, с. 198.

2. п-Аміноазобензол

Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976, с.144.

3. Метилоранж

Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976, с.145;

Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. – М., 1991, с.192.

4. Конго червоний

Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. – Л., 1976, с.145.

5. Азоксибензол

Юрьев Ю.К. Практические работы по органической химии. – М., 1964. – вып. 1-2, с.169.

6. Анілін

Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. – М., 1991, с.205;

Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии. – М., 1974, с. 177.

7.Фенол

Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. – М., 1991, с.176;

Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии. – М., 1974, с.121.

8. Йодобензол

Гитис С.С., Глаз А.И., Иванов А.В. Практикум по органической химии. – М., 1991, с.180;

Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии. – М., 1974, с.123.

9. Фенілгідразин

Прянишников Н.Д. Практикум по органической химии. – М., 1974, с.129.

11. Гетероциклічні сполуки

Загальні поняття про гетероциклічні сполуки. Систематика гетероциклів. Номенклатура гетероциклів. Тривіальні назви найпростіших систем, систематична номенклатура Ганча-Відмана. Ароматичні властивості найпростішіх гетероциклічних систем. П’ятичленні гетероцикли з одним гетероатомом – пірол, фуран, тіофен. Вплив природи гетероатома на властивості п’ятичленних гетероциклів. Загальні методи добування сполук ряду піролу, фурану, тіофену з 1,4-діоксосполук. Взаємні перетворення п’ятичленних гетероциклів (реакція Юр’єва). Реакції електрофілього заміщення в ряду п’ятичленних гетероциклів: нітрування, сульфування, галогенування, ацилювання, формілювання. Механізми цих реакцій та характеристика реагентів. Бензофуран та бензотіофен (синтез, властивості). Якіснні реакції на пірол, фуран, тіофен, індол.

Індол. Методи синтезу індолу. Електрофільне заміщення в індолі, орієнтація. Індиго та індигоїдні барвники. Кубове фарбування.

Поняття про п’ятичленні гетероцикли, що містять кілька атомів Нітрогену: піразол, імідазол, триазол, тетразол. Тіазол, оксазол. Ізотіазол, ізоксазол. Бензазоли (бензімідазол, бензотіазол, бензоксазол). Методи синтезу та властивості цих гетероциклічних систем.

Шестичленні гетероцикли з одним атомом Нітрогену. Піридин. Будова піридину. Методи утворення піридинового циклу. Реакції заміщення в піридиновому ядрі: електрофільне, нуклеофільне. Реакція Чичибабіна. N-Оксид піридину та використання його в синтезі. Галогенпіридини.

Хінолін. Будова хіноліну. Синтез хінолінів за Скраупом та Дебнером - Міллером. Механізми цих реакцій. Реакції нуклеофільного та електрофільного заміщення в хіноліні.

Ізохінолін. Будова, синтез, властивості.

Поняття про шестичленні гетероцикли з кількома гетероатомами. Піримідин. Піридазин. Піразин. Урацил, тимін, цитозин та пурин.

Кумарин. Методи добування кумарину та властивості. Хромон. Загальні методи синтезу та властивості.